3,4-метилендиокси- N- гидроксиамфетамин

3,4-метилендиокси- N- гидроксиамфетамин
Клинические данные

Код УВД	никто
Легальное положение
Легальное положение	CA : Расписание I DE : Anlage I (только авторизованное научное использование) Великобритания : класс A США : график I
Идентификаторы
Название ИЮПАК 1- (1,3-Бензодиоксол-5-ил) - N- гидроксипропан-2-амин
Количество CAS	74698-47-8
PubChem CID	98528
ChemSpider	88979
UNII	SJE1T2B1A7
Химические и физические данные
Формула	C ₁₀H ₁₃N O ₃
Молярная масса	195,218 г · моль ^-1
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
Улыбки CC (CC1 = CC2 = C (C = C1) OCO2) НЕТ

3,4-метилендиокси- N -hydroxyamphetamine ( MDOH , МДГ , N-hydroxytenamphetamine ) является entactogen , психоделические и стимулирующим из фенилэтиламина и амфетамина химических классов . Это N - гидрокси гомолога из MDA , а Н - десметил гомолог MDHMA . MDOH был первый синтезированный и анализировали с помощью Александра Шульгина . ^[1]В своей книге PiHKAL ( Фенэтиламины, которые я знал и любил ) Шульгин перечислил диапазон дозировки 100–160 мг, а продолжительность - примерно 3–6 часов. ^[1] Он описывает MDOH как очень психоделический препарат, дающий больше удовольствия от красоты и природы. ^[1] Он также упомянул несколько негативных побочных эффектов, которые также наблюдались при приеме МДМА («экстази»), таких как затрудненное мочеиспускание и внутренняя сухость. ^[1]

Ссылки [ править ]

^ ^a ^b ^c ^d Шульгин А. , Шульгин А. (сентябрь 1991 г.). PiHKAL: химическая история любви . Беркли, Калифорния : Transform Press. ISBN 0-9630096-0-5. OCLC 25627628 .

Внешние ссылки [ править ]

Запись MDOH в PiHKAL
Запись MDOH в PiHKAL • информация

Этот препарат статья , относящаяся к нервной системе является заглушкой . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[CitePiHKAL-1] Шульгин А. , Шульгин А. (сентябрь 1991 г.). PiHKAL: химическая история любви . Беркли, Калифорния : Transform Press. ISBN 0-9630096-0-5. OCLC 25627628 .

[1]

vтеЭмпатогены / энтактогены
Phenylalkyl- амины (кроме катинона)	Нерасплавленное бензольное кольцо: 3-CMA 4-КАБИНА 4-FA 4-МА 4-ММА 4-FMA 4-МТА 4,4'-DMAR Ариадна Метаэскалин ММА PMA PMEA ПММА mMMA бензодиоксин: EDMA бензодиоксолы: фенилэтиламин: { Lophophine } Амфетамины: { 2-метил-МДА 2,3-МДА 3,4-МДА (тенамфетамин) 5-метил-МДА 6-метил-МДА DiFMDA DMMDA DMMDA-2 EIDA MDEA МДМА (мидомафетамин) MDMOH MDOH MMDA ММДА-2 MMDMA Nt-BOC-MDMA } 1-фенилбутан-2-амины: { BDB EBDB MBDB } Фентермина: { MDMP MDPH } Бензофураны и дигидробензофураны: 5-APB 5-APDB 5-EAPB 5-МАПБ 5-MAPDB 5-МБПБ 6-АПБ 6-APDB 6-EAPB 6-МАПБ 6-MAPDB IBF5MAP Инданы: 5-APDI 5-MAPDI индолы: 5-IT 6-API нафталины: метамнетамин Нафтиламинопропан тетралин: 6-APT
Циклизуют фенил- алкиламины	Аминоинданы: 5-IAI AMMI ETAI MDAI MDMAI ММАИ MEAI НМ-2-АИ TAI аминотетралины: 6-CAT MDAT MDMAT
Катиноны	3-MMC 4-ЭМС Brephedrone Бутилон Этилон Eutylone Флефедрон Мефедрон Метедрон Метилон TH-PVP
Триптамины	4-метил-αET αET αMT
Химические классы	Замещенный амфетамин Sub. бензофуран Sub. катинон Sub. MDPEA Sub. PEA Sub. триптамин

vтеСтимуляторы
Адамантаны	Адапромин Амантадин Бромантан Мемантин Римантадин
Антагонисты аденозина	8-хлоротеофиллин 8-Cyclopentyltheophylline 8-фенилтеофиллин Аминофиллин Кофеин CGS-15943 Диметазан Истрадефиллин Параксантин SCH-58261 Теобромин Теофиллин
Алкиламины	Циклопентамин Ципенамин Ципроденат Гептаминол Изометептен Левопропилгекседрин Метилгексанамин Octodrine Пропилгекседрин Туаминогептан
Ампакины	CX-516 CX-546 CX-614 CX-691 CX-717 IDRA-21 LY-404 187 LY-503,430 Нооглютил Организация 26576 PEPA С-18986 Сунифирам Унифирам
Арилциклогексиламины	Беноциклидин Диетциклидин Эскетамин Этициклидин Гациклидин Кетамин Фенцикламин Фенциклидин Ролициклидин Теноциклидин Тилетамин
Бензазепины	6-Бр-АПБ SKF-77434 SKF-81297 SKF-82958
Катиноны	3-фторметкатинон 3,4-DMMC 4-BMC 4-CMC 4-метилбуфедрон 4-метилкатинон 4-МЕАП 4-метилпентедрон Амфепрамон Бензедроне Buphedrone Бупропион Бутилон Катинон Диметилкатинон Эткатинон Этилон Флефедрон Гекседрон Изоэткатинон Мефедрон Меткатинон Метедрон Метилендиоксикатинон Метилон Mexedrone N-Ethylbuphedrone N-Ethylhexedrone Pentedrone Пентилон Фталимидопропиофенон
Холинергические препараты	A-84,543 A-366 833 АБТ-202 ABT-418 AR-R17779 Altinicline Анабазин Ареколин Bradanicline Котинин Цитизин Дианиклина Эпибатидин Эпибоксидин ГТС-21 Испрониклайн Никотин PHA-543 613 PNU-120,596 ПНУ-282 987 Pozanicline Rivanicline Сазетидин А SIB-1553A ССР-180711 ТК-1698 ТК-1827 ТК-2216 Тебаниклин UB-165 Варениклин ПУТЬ-317,538
Конвульсанты	Анатоксин-а Бикукуллин DMCM Фторотил Габазин Халдол Пентетразол Пикротоксин Стрихнин Туйон
Евгероика	Адрафинил Армодафинил CRL-40 940 CRL-40,941 Флуоренол Модафинил
Оксазолины	4-Метиламинорекс Аминорекс Кломинорекс Циклазодон Фенозолон Флуминорекс Пемолин Тозалинон
Фенэтиламины	1- (4-метилфенил) -2-аминобутан 1-Метиламино-1- (3,4-метилендиоксифенил) пропан 2-фторамфетамин 2-фторметамфетамин 2-ОН-ПЭА 2-фенил-3-аминобутан 2,3-МДА 3-фторамфетамин 3-фторэтамфетамин 3-метоксиамфетамин 3-метиламфетамин 4-фторамфетамин 4-фторметамфетамин 4-МА 4-ММА 4-МТА 6-FNE AL-1095 Альфетамин а-этилфенэтиламин Амфеклорал Амфепенторекс Амидефрин 2-амино-1,2-дигидронафталин 2-аминоиндан 5- (2-аминопропил) индол 2-аминотетралин Acridorex Амфетамин ( декстроамфетамин , левоамфетамин ) Амфетаминил Арбутамин β-метилфенэтиламин β-фенилметамфетамин Benfluorex Бензфетамин BDB BOH 3-бензгидрилморфолин BPAP Камфетамин Катина Хлорфентермин Цилобамин Синонимрин Кленбутерол Clobenzorex Cloforex Clortermine Ципенамин D- депренил Денопамин Диметоксиамфетамин Диметиламфетамин Добутамин ДОФА ( Dextrodopa , леводопа ) Допамин Допексамин Дроксидопа EBDB Эфедрин Адреналин Эпинин Этафедрин Этилнорепинефрин Этиламфетамин Этилефрин Фампрофазон Фенкамфамин Фенкамин Фенетиллин Фенфлурамин ( дексфенфлурамин , Levofenfluramine ) Фенпропорекс Фепросиднин Флудорекс Форметорекс Фурфенорекс Гепефрин Гексапрадол HMMA Горденин 4-гидроксиамфетамин 5-йод-2-аминоиндан Ибофамин Инданилампетамин Иофетамин Изотарин Изопреналин L- депренил ( селегилин ) Лефетамин Лисдексамфетамин Лофофин MBDB МДА (тенамфетамин) MDBU MDEA МДМА (мидомафетамин) MDMPEA MDOH МДПР MDPEA Мефенорекс Мефентермин Метанефрин Метараминол Мезокарб Метамфетамин ( декстрометамфетамин , левометамфетамин ) Метоксамин Метоксифенамин ММА Метоксифенамин MMDA MMDMA MMMA Морфорекс N, альфа-диэтилфенилэтиламин N, N-диметилфенэтиламин Нафтиламфетамин Низоксетин Норэпинефрин Норфенефрин Норфенфлурамин Норметанефрин L- норпсевдоэфедрин Октопамин Орципреналин Ортетамин Оксифенторекс Оксилофрин PBA PCA PCMA PHA Пенторекс Фенатин Фенпрометамин Фентермин Фенилаланин Фенилэфрин Фенилпропаноламин Pholedrine PIA PMA PMEA ПММА PPAP Прениламин Пропиламфетамин Псевдоэфедрин Ропинирол Сальбутамол ( левосальбутамол ) Сибутрамин Солриамфетол Синефрин Теодреналин Тифлорекс Транилципромин Тирамин Тирозин Ксилопропамин Зилофурамин
Фенилморфолины	3-фторфенметразин Фенбутразат Фенметрамид G-130 Манифаксин Morazone Морфорекс Оксафлозан ПД-128,907 Фендиметразин Фенметразин 2-фенил-3,6-диметилморфолин Псевдофенметразин Радафаксин
Пиперазины	2C-B-BZP 3C-PEP БЗП CM156 DBL-583 GBR-12783 GBR-12935 GBR-13069 GBR-13098 GBR-13119 MeOPP МБЗП oMPP Ваноксерин
Пиперидины	1-бензил-4- (2- (дифенилметокси) этил) пиперидин 2-бензилпиперидин 2-метил-3-фенилпиперидин 3,4-дихлорметилфенидат 4-бензилпиперидин 4-фторметилфенидат 4-метилметилфенидат Дезоксипипрадрол Дифеметорекс Дифенилпиралин Этилнафтидат Этилфенидат Метилнафтидат Изопропилфенидат JZ-IV-10 Метилфенидат ( дексметилфенидат ) Нокаин Фацетоперан Пипрадрол Пропилфенидат SCH-5472
Пирролидины	2-дифенилметилпирролидин 4-Cl-PVP 5-DBFPV α-PPP α-PBP α-PCYP α-PHiP α-PHP α-PHPP α-ПВП α-PVT Дифенилпролинол DMPVP FPOP FPVP МРЭС МДПБП MPBP MPHP MPPP MOPVP МОППП Индапирофенидон МДПВ Нафирон PEP Пицилорекс Пролинтан Пировалероне
Рацематы	Оксирацетам Фенилпирацетам Фенилпирацетам гидразид
Тропаны	4-фторотропакокаин 4'-фторокаин Альтропан (IACFT) Бразофенсин CFT (ВЫИГРЫША 35 428) β-CIT (РТИ-55) Кокаэтилен Кокаин Дихлорпан (РТИ-111) Дифторпин FE-β-CPPIT FP-β-CPPIT Иофлупан ( 123 I) Норкокаин ЯМА PTT РТИ-31 РТИ-32 РТИ-51 РТИ-112 РТИ-113 РТИ-120 РТИ-121 (IPCIT) РТИ-126 РТИ-150 РТИ-177 РТИ-229 РТИ-336 РТИ-354 РТИ-371 РТИ-386 Салицилметилэкгонин Тезофенсин Тропарил (β-CPT, ВЫИГРЫША 35065-2) Тропоксан WF-23 WF-33
Триптамины	4-HO-αMT 4-метил-αET 4-метил-αMT 5-хлор-αMT 5-фтор-αMT 5-MeO-αET 5-MeO-αMT 5-MeO-DIPT 6-фтор-αMT 7-метил-αET αET αMT
Другие	2-МДП 3,3-дифенилциклобутанамин Амфонелевая кислота Аминептин Амифеназол Атипамезол Атомоксетин Bemegride Бензидамин BTQ 74 398 BTS Центанафадин Циклазиндол Клофенсиклан Кропропамид Кротетамид D-161 Дезипрамин Диклофенсин Диметокаин Эфароксан Этамиван Фенисорекс Фенпентадиол Гамфексин Гилутенсин GSK1360707F GYKI-52895 Гексациклонат Идазоксан Инданорекс Индатралин JNJ-7925476 Лазабемид Лептаклин Ломевактон LR-5182 Мазиндол Меклофеноксат Медифоксамин Мефексамид Метамнетамин Метастиридон Метиопропамин Нафтиламинопропан Нефопам Никетамид Номифензин О-2172 Оксапротилин ПНУ-99,194 PRC200-SS Расагилин Раувольсцин Рубидий хлорид Сетазиндол Таметралин Тандамин Тиопропамин Тиотинон Trazium UH-232 Йохимбин
Код УВД : N06B

vтеФенэтиламины
Фенэтиламины	Психоделики: 25B-NBOMe 25C-NBOMe 25D-NBOMe 25I-NBOMe 25Н-НБОМе 2C-B 2C-B-AN 2C-Bn 2C-Bu 2C-C 2C-CN 2C-CP 2C-D 2C-E 2C-EF 2C-F 2C-G 2C-G-1 2C-G-2 2C-G-3 2C-G-4 2C-G-5 2C-G-6 2C-GN 2C-H 2C-I 2C-iP 2C-N 2C-NH2 2C-O 2C-O-4 2C-P 2C-Ph 2C-SE 2C-T 2С-Т-2 2С-Т-3 2С-Т-4 2С-Т-5 2С-Т-6 2С-Т-7 2С-Т-8 2С-Т-9 2С-Т-10 2С-Т-11 2С-Т-12 2С-Т-13 2С-Т-14 2С-Т-15 2С-Т-16 2С-Т-17 2С-Т-18 2С-Т-19 2С-Т-20 2С-Т-21 2С-Т-22 2С-Т-22,5 2С-Т-23 2С-Т-24 2С-Т-25 2С-Т-27 2С-Т-28 2С-Т-30 2С-Т-31 2С-Т-32 2С-Т-33 2C-TFE 2C-TFM 2C-YN 2C-V Аллилескалин ДЕЗОКСИ Эскалин Изопроскалин Джимскалин Макромерин MEPEA Мескалин Метаэскалин Methallylescaline Проскалин Пси-2С-Т-4 УТС-2 Стимуляторы венлафаксина : фенилэтаноламин Горденин Фенэтиламин α-метилфенэтиламин (амфетамин) β-метилфенэтиламин м- Метилфенэтиламин N- метилфенэтиламин о- Метилфенэтиламин п -метилфенэтиламин Метилфенидат Энтактогены: Лофофин. MDPEA MDMPEA Другие: BOH DMPEA
Амфетамины	Психоделики: 3C-BZ 3C-E 3C-P Алеф Беатрис Бром-Стрекоза D-Депренил DMA DMCPA DMMDA Дата рождения DOC DOEF DOET DOI ДОМ ДОН ДОПР DOTFM Ганеша MMDA ММДА-2 Пси-ДОМ TMA Стимуляторы TeMA : 2-FA 2-FMA 3-FA 3-FMA Acridorex Альфетамин Амфеклорал Амфепенторекс Амфетамин ( декстроамфетамин , левоамфетамин ) Амфетаминил Benfluorex Бензфетамин Катина Clobenzorex Диметиламфетамин Эфедрин Этиламфетамин Фенкамфамин Фенкамин Фенетиллин Фенфлурамин ( дексфенфлурамин , Levofenfluramine ) Фенпропорекс Флуцеторекс Флудорекс Форметорекс Фурфенорекс Гепефрин 4-гидроксиамфетамин Иофетамин Изопропиламфетамин Лефетамин Лисдексамфетамин Мефенорекс Метараминол Метамфетамин (декстрометамфетамин, левометамфетамин ) Метоксифенамин ММА Морфорекс Норфенфлурамин L- норпсевдоэфедрин N, альфа-диэтилфенилэтиламин Оксифенторекс Оксилофрин Ортетамин PBA PCA Фенпрометамин PFA PFMA PIA PMA PMEA ПММА Фенилпропаноламин Pholedrine Прениламин Пропиламфетамин Псевдоэфедрин Сибутрамин Тифлорекс Транилципромин Ксилопропамин Энтактогены зилофурамина : 4-FA 4-FMA 4-МА 4-ММА 4-МТА 5-АПБ 5-APDB 5-EAPB 5-IT 5-МАПБ 5-MAPDB 6-АПБ 6-APDB 6-хлор-МДМА 6-EAPB 6-IT 6-МАПБ 6-MAPDB EDA ИПД 2,3-МДА 3,4-МДА (тенамфетамин) MDEA MDHMA МДМА (мидомафетамин) MDOH Метамнетамин MMDMA Нафтиламинопропан TAP Другие: 3,4-DCA Амифламин DiFMDA Селегилин (также D- депренил )
Фентермина	Стимуляторы: хлорфентермин. Cloforex Clortermine Этолорекс Мефентермин Пенторекс Энтактогены фентермина : MDPH MDMPH Другие: церикламин
Катиноны	Стимуляторы: 3-FMC 4-MC 4-BMC 4-CMC 4-ЭМС 4-FMC 4-MEC 4-MeMABP 4-МПД Амфепрамон Бензедроне Brephedrone Buphedrone Бупропион Катинон Диметилкатинон Эткатинон Eutylone Гидроксибупропион Меткатинон Метедрон NEB N-Ethylhexedrone N-этилпентедрон Pentedrone Пентилон Энтактогены радафаксина : 3,4-DMMC 3-MMC Бутилон Этилон Метилон Метилендиоксикатинон Мефедрон
Фенилизобутиламины	Энтактогены: 4-КАБ 4-МАБ Ариадна BDB Бутилон EBDB Eutylone MBDB Стимуляторы: Phenylisobutylamine
Фенилалкилпирролидины	Стимуляторы: α-PBP α-PHP α-PPP α-ПВП МДПБП МРЭС МДПВ 4-MePBP 4-MePHP 4-МеППП МОППП MOPVP MPBP MPHP MPPP Нафирон PEP Пролинтан Пировалероне
Катехоламины (и близкие родственники)	6-FNE 6-OHDA a-Me-DA a-Me-TRA Адренохром Циладопа D- ДОПА (Декстродопа) Диметофрин Допамин Адреналин Эпинин Этилефрин Этилнорепинефрин Фенклонин Ибофамин Изопреналин Изотарин L- ДОПА (Леводопа) L- ДОПС (Дроксидопа) L- фенилаланин L- тирозин м- тирамин Метанефрин Метараминол Метатерол Метирозин Метилдопа N, N-диметилдопамин Нордефрин ( Левонордефрин ) Норэпинефрин Норфенефрин ( м- октопамин) Норметанефрин Орципреналин р- октопамин р- тирамин Фенилэфрин Синефрин
Разное	АЛЬ-ЛАД Амидефрин Арбутамин Кафедрин Денопамин Десвенлафаксин Дифенидин Дизоцилпин Добутамин Допексамин Эфенидин Этафедрин ETH-LAD Фампрофазон Фторолинтан Гексапрадол IP-LAD Амид лизергиновой кислоты 2-бутиламид лизергиновой кислоты 2,4-диметилазетидид лизергиновой кислоты Диэтиламид лизергиновой кислоты Метоксамин Метоксфенидин МТ-45 ПАРГИ-ЛАД Фенибут ПРО-ЛАД Пронеталол Сальбутамол ( левосальбутамол ) Солриамфетол Теодреналин Тиамфеникол UWA-101