Хлорметилметиловый эфир ( CMME ) представляет собой соединение с формулой CH 3 OCH 2 Cl. Бесцветная жидкость, это хлоралкиловый эфир . Используется как алкилирующий агент . В органическом синтезе он используется для введения защитной группы метоксиметилового эфира (MOM) [3] и поэтому часто называется MOM-Cl или MOM хлоридом. Он также находит применение в качестве хлорметилирующего агента в некоторых вариантах хлорметилирования Блана . [4]
Удобный синтез хлорметилметилового эфира in situ включает реакцию диметоксиметана и ацетилхлорида в присутствии катализатора кислоты Льюиса [5]. Этот путь дает метилацетатный раствор хлорметилметилового эфира высокой чистоты. Аналогичный метод с использованием высококипящего ацилхлорида можно использовать для получения чистого диметоксиметана, являющегося единственным загрязнителем. [6] Напротив, классическая процедура, описанная в органическом синтезе с использованием формальдегида , метанола и хлористого водорода, дает материал, значительно загрязненный опасным бис(хлорметиловым) эфиром.и требует фракционной перегонки . [7]
Измерено время, необходимое для разрушения остаточного хлорметилового эфира с использованием различных стандартных водных растворов для гашения (раствор хлорида аммония, вода и раствор карбоната натрия). Во всех случаях раствор хлорметилметилового эфира в толуоле/метилацетате разрушался (в пределах обнаружения) после интенсивного перемешивания с гасящим раствором в течение 15 минут. [5]
CMME является известным канцерогеном для человека . [8] Хроническое воздействие может увеличить заболеваемость раком органов дыхания , включая мелкоклеточную карциному . [9] Это одно из 13 химических веществ, регулируемых Управлением по безопасности и гигиене труда , несмотря на отсутствие установленного допустимого предела воздействия . [10] [11]
Он классифицируется как чрезвычайно опасное вещество в Соединенных Штатах, как это определено в Разделе 302 Закона США о планировании действий в чрезвычайных ситуациях и праве общества на информацию (42 USC 11002), и на него распространяются строгие требования отчетности со стороны предприятий, которые производят, хранят, или использовать его в значительных количествах. [12] Он указан в Приложении 1, часть 1 канадских правил о запрещении определенных токсичных веществ. [13]