МДМА

3,4-Метил enedioxy метамфетамин ( МДМА ), широко известный как экстази ( E ) или Molly , является психоактивным препарат в основном используется для рекреационных целей. [13] Желаемые эффекты включают изменение ощущений , повышение энергии , сочувствия , а также удовольствие . [13] [14] При приеме внутрь эффект начинается через 30–45 минут и длится от 3 до 6 часов. [11] [15]


МНН МДМА : мидомафетамин [1]
Структура МДМА
Шариковая модель молекулы МДМА
Клинические данные
Произношениеметилендиоксиметамфетамина:
/ ˌ м ɛ & thetas ; ɪ л я н д aɪ ɒ к ы я /
/ ˌ м ɛ & thetas ; æ м е ɛ т əm я п /
Другие названия3,4-МДМА ; Экстази (E, X, XTC); Молли; Мэнди [2] [3]
AHFS / Drugs.comМДМА
Ответственность за зависимостьФизическое : нетипично [4]
Психологическое : умеренное
Ответственность за зависимостьНизкий – средний [5] [6] [7]
Пути администрированияЧасто: через рот [8]
Нечасто: фырканье , [8] вдыхание ( испарение ), [8] инъекция , [8] [9] ректально.
Класс препаратастимулятор эмпатогена-энтактогена
Код УВД
  • никто
Правовой статус
Правовой статус
Фармакокинетические данные
МетаболизмПечень , активно участвует CYP450 , включая CYP2D6
МетаболитыMDA , HMMA , HMA , DHA , MDP2P , MDOH [10]
Начало действия30–45 минут (внутрь) [11]
Ликвидация Период полураспада( R ) -MDMA: 5,8 ± 2,2 часа (переменная) [12]
( S ) -MDMA: 3,6 ± 0,9 часа (переменная) [12]
Продолжительность действия4–6 часов [6] [11]
ЭкскрецияПочка
Идентификаторы
Название ИЮПАК
  • ( RS ) -1- (1,3-Бензодиоксол-5-ил) - N -метилпропан -2-амин
Количество CAS
  • 42542-10-9 [ TOXNET ] проверятьY
PubChem CID
  • 1615
IUPHAR / BPS
  • 4574
DrugBank
  • DB01454 проверятьY
ChemSpider
  • 1556 проверятьY
UNII
  • КЭ1СЕН21РМ
КЕГГ
  • D11172 проверятьY
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ: 1391 проверятьY
ЧЭМБЛ
  • ChEMBL43048 проверятьY
Лиганд PDB
  • B41 ( PDBe , RCSB PDB )
Панель управления CompTox ( EPA )
  • DTXSID90860791 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
ФормулаC 11 H 15 N O 2
Молярная масса193,246  г · моль -1
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ХиральностьРацемическая смесь
Точка кипения105 ° C (221 ° F) при 0,4 мм рт. Ст. (Экспериментальный)
Улыбки
  • CC (NC) CC1 = CC = C (OCO2) C2 = C1
ИнЧИ
  • InChI = 1S / C11H15NO2 / c1-8 (12-2) 5-9-3-4-10-11 (6-9) 14-7-13-10 / h3-4,6,8,12H, 5, 7H2,1-2H3  проверятьY
  • Ключ: SHXWCVYOXRDMCX-UHFFFAOYSA-N  проверятьY
  (проверять)

МДМА был впервые разработан в 1912 году компанией Merck . [16] Он использовался для усиления психотерапии, начиная с 1970-х годов, и стал популярным как уличный наркотик в 1980-х. [14] [15] МДМА обычно ассоциируется с танцевальными вечеринками , рэйвами и электронной танцевальной музыкой . [17] Его можно смешивать с другими веществами, такими как эфедрин , амфетамин и метамфетамин . [14] В 2016 году около 21 миллиона человек в возрасте от 15 до 64 лет употребляли экстази (0,3% населения мира). [18] Это в целом было похоже на процент людей, употребляющих кокаин или амфетамины , но ниже, чем у каннабиса или опиоидов . [18] В США по состоянию на 2017 год около 7% людей употребляли МДМА в какой-то момент своей жизни, а 0,9% употребляли его в прошлом году. [19]

Краткосрочные побочные эффекты включают скрежетание зубов , помутнение зрения , потливость и учащенное сердцебиение , [14] и расширенное использование также может привести к наркомании , проблемы с памятью , паранойю и трудности со сном . Сообщалось о случаях смерти из-за повышения температуры тела и обезвоживания. После использования люди часто чувствуют себя подавленными и уставшими . [14] МДМА действует в основном за счет увеличения активности нейромедиаторов серотонина , дофамина и норадреналина в частях мозга. [14] [15] Он принадлежит к классам замещенных амфетаминов наркотиков и обладает стимулирующим и галлюциногенным действием. [8] [20]

МДМА является незаконным в большинстве стран [14] [21] и, по состоянию на 2018 год, не имеет утвержденного медицинского применения . [8] [22]

В целом, пользователи МДМА сообщают о возникновении субъективных эффектов в течение 30-60 минут после перорального приема и достижении максимального эффекта через 75-120 минут, после чего наблюдается плато в течение примерно 3,5 часов. [23] Сообщается, что желаемые краткосрочные психоактивные эффекты МДМА включают:

  • Эйфория - чувство общего благополучия и счастья [13] [24]
  • Повышенная уверенность в себе, коммуникабельность и восприятие облегченного общения [6] [13] [24]
  • Энтактогенные эффекты - повышенное сочувствие или чувство близости к другим [13] [24] и самому себе [6]
  • Расширенные зрачки [6]
  • Расслабление и снижение тревожности [6]
  • Повышенная эмоциональность [6]
  • Ощущение внутреннего покоя [24]
  • Легкая галлюцинация [24]
  • Повышенные ощущения, восприятие или сексуальность [6] [13] [24]
  • Измененное чувство времени [15]

Опыт, вызываемый МДМА, зависит от дозы, настроек и пользователя. [6] Вариабельность индуцированного измененного состояния ниже по сравнению с другими психоделиками. Например, употребление МДМА на вечеринках ассоциируется с высокой двигательной активностью, снижением чувства идентичности и плохой осведомленностью об окружающем. Использование МДМА индивидуально или в небольших группах в спокойной обстановке и при концентрации внимания связано с повышенной ясностью сознания, концентрацией, чувствительностью к эстетическим аспектам окружающей среды, улучшенным осознанием эмоций и улучшенными способностями к общению. [10] [25] В психотерапевтических условиях эффекты МДМА характеризовались инфантильными идеями, лабильностью настроения, а также воспоминаниями и настроениями, связанными с детскими переживаниями. [25] [26]

МДМА был описан как «эмпатогенный» наркотик из-за его действия, вызывающего сочувствие. [27] [28] Результаты нескольких исследований показывают эффект усиления сочувствия к другим. [27] При тестировании MDMA в средних и высоких дозах он показал повышенный континуум гедонизма и возбуждения. [29] [30] Эффект от МДМА, повышающий общительность, устойчив, в то время как его влияние на сочувствие было более неоднозначным. [31]

Рекреационный

МДМА часто считают предпочтительным наркотиком в рэйв- культуре, а также его используют в клубах, на фестивалях и домашних вечеринках . [10] В рэйв-среде сенсорные эффекты музыки и освещения часто очень синергетичны с наркотиком. Психоделическое амфетаминовое качество МДМА предлагает множество привлекательных аспектов для пользователей в рэйв-сеттинге. Некоторым наркоманам нравится чувство массового общения благодаря подавляющему эффекту препарата, в то время как другие используют его в качестве топлива для вечеринок из-за стимулирующего действия препарата. [32] МДМА используется реже, чем другие стимуляторы, обычно менее одного раза в неделю. [33]

МДМА иногда принимают вместе с другими психоактивными препаратами, такими как ЛСД , псилоцибиновые грибы и кетамин , что называется «перебрасывание конфет». [34]

Медицинское

По состоянию на 2017 год, MDMA не имеет признанных медицинских показаний . [8] [35] [36] До того, как он был широко запрещен, он ограниченно использовался в психотерапии. [6] [8] [37] В 2017 году Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США (FDA) одобрило ограниченное исследование психотерапии с применением МДМА при посттравматическом стрессовом расстройстве (ПТСР), [38] [39] с некоторыми предварительными доказательствами того, что МДМА может повысить эффективность психотерапии посттравматического стрессового расстройства. [40] [41]

Другой

Некоторые религиозные деятели используют небольшие дозы МДМА в качестве энтеогена для усиления молитвы или медитации. [42] МДМА использовался в качестве дополнения к духовным практикам Нью Эйдж . [43]

Формы

МДМА стал широко известен как экстази (сокращенно «E», «X» или «XTC»), обычно относящийся к его таблетированной форме, хотя этот термин также может включать присутствие возможных примесей или разбавителей. Британский термин «мэнди» и американский термин «молли» в разговорной речи относятся к МДМА в форме кристаллического порошка, который, как считается, не содержит примесей. [2] [3] [44] МДМА также продается в форме гидрохлоридной соли в виде рыхлых кристаллов или желатиновых капсул . [45] [46]

Отчасти из-за нехватки масла сассафраса во всем мире - проблема в значительной степени решается за счет использования усовершенствованных или альтернативных современных методов синтеза - было обнаружено, что чистота веществ, продаваемых как молли, широко варьируется. Некоторые из этих веществ содержат метилон , этилон , МДПВ , мефедрон или любое другое соединение из группы, обычно известной как соли для ванн , в дополнение или вместо МДМА. [3] [44] [45] [46] Порошкообразный МДМА варьируется от чистого МДМА до измельченных таблеток с чистотой 30-40%. [8] Таблетки МДМА обычно имеют низкую чистоту из-за наполнителей, которые добавляют для разбавления препарата и увеличения прибыли (особенно лактозы) и связующих веществ. [8] Таблетки, продаваемые как экстази, иногда содержат 3,4-метилендиоксиамфетамин (МДА), 3,4-метилендиоксиэтиламфетамин (МДЭА), другие производные амфетамина, кофеин, опиаты или обезболивающие. [6] Некоторые таблетки содержат мало или совсем не содержат МДМА. [6] [8] [12] Доля изъятых таблеток экстази с примесями, подобными МДМА, варьировалась ежегодно и по странам. [8] Среднее содержание МДМА в препарате составляет от 70 до 120 мг, а его чистота увеличилась с 1990-х годов. [6]

МДМА обычно употребляют внутрь. Его также иногда нюхают . [14]

Соль МДМА (обычно белая) с примесями, приводящими к желтовато-коричневому обесцвечиванию
Измельченные кристаллы МДМА (1 грамм)

Временный

Острые побочные эффекты обычно возникают в результате приема высоких или многократных доз, хотя у восприимчивых людей может наблюдаться токсичность при однократном приеме. [13] Наиболее серьезными краткосрочными рисками для физического здоровья, связанными с МДМА, являются гипертермия и обезвоживание . [24] [47] Случаи опасной для жизни или фатальной гипонатриемии (чрезмерно низкая концентрация натрия в крови) развивались у потребителей МДМА, которые пытались предотвратить обезвоживание, потребляя чрезмерное количество воды без пополнения электролитов . [24] [47] [48]

Непосредственные побочные эффекты от употребления МДМА могут включать:

  • Обезвоживание [10] [24] [47]
  • Гипертермия [6] [10] [47]
  • Бруксизм (скрежетание и сжатие зубов) [6] [10] [13]
  • Повышенное бодрствование или бессонница [6] [24]
  • Повышенное потоотделение и потливость [24] [47]
  • Повышение частоты сердечных сокращений и артериального давления [6] [10] [47]
  • Повышенная психомоторная активность [6]
  • Потеря аппетита [6] [12]
  • Тошнота и рвота [13]
  • Диарея [24]
  • Эректильная дисфункция [6] [49]
  • Зрительные и слуховые галлюцинации (редко) [6]

Другие побочные эффекты, которые могут возникать или сохраняться в течение недели после прекращения умеренного употребления МДМА, включают: [13] [12]

Физиологический
  • Тризм (тризм) [13]
  • Потеря аппетита [12]
  • Бессонница [12]
  • Усталость или вялость [50] [51]
Психологические
  • Беспокойство или паранойя [12]
  • Депрессия [13] [12]
  • Раздражительность [12]
  • Импульсивность [12]
  • Беспокойство [12]
  • Нарушение памяти [13]
  • Ангедония [12]

Долгосрочное

По состоянию на 2015 год, долгосрочное влияние МДМА на структуру и функцию человеческого мозга полностью не изучено. [52] Однако есть убедительные доказательства структурных и функциональных нарушений у потребителей МДМА с длительным воздействием на них в течение всей жизни. [52] Нет данных о структурных или функциональных изменениях у потребителей МДМА только при умеренном (<50 использованных доз и <100 употребленных таблеток) пожизненном воздействии. Тем не менее, умеренное употребление МДМА может быть нейротоксичным . [53] [ противоречиво ] Более того, пока не ясно, будут ли у «типичных» пользователей МДМА (1-2 таблетки от 75 до 125 мг МДМА или его аналог каждые 1-4 недели) развиваться нейротоксические поражения мозга. [54] Было показано, что длительное воздействие МДМА на людей вызывает заметную нейродегенерацию в полосатом теле , гиппокампе , префронтальной и затылочной серотонинергических окончаниях аксонов . [52] [55] Было показано, что нейротоксическое повреждение серотонинергических окончаний аксонов сохраняется более двух лет. [55] Повышение температуры мозга в результате употребления МДМА положительно коррелирует с нейротоксичностью, вызванной МДМА. [10] [52] Однако большинство исследований МДМА и серотонинергической нейротоксичности у людей сосредоточено на самых активных потребителях, которые потребляют более чем в семь раз больше среднего. Следовательно, возможно, что у большинства случайных пользователей не наблюдается серотонинергической нейротоксичности. [56] [от редакции ] Неблагоприятные нейропластические изменения микрососудов головного мозга и белого вещества также возникают у людей, принимающих низкие дозы МДМА. [10] [52] Пониженная плотность серого вещества в определенных структурах мозга также была отмечена у людей, употребляющих МДМА. [10] [52] Глобальное уменьшение объема серого вещества, истончение теменной и орбитофронтальной коры и снижение активности гиппокампа наблюдались у долгосрочных пользователей. [6] Эффекты, установленные для рекреационного употребления экстази, лежат в диапазоне от умеренного до тяжелого в отношении снижения переносчика серотонина . [57]

У обычных пользователей МДМА были обнаружены нарушения во многих аспектах познания, включая внимание, обучение, память, обработку изображений и сон. [6] [13] [58] [52] Величина этих нарушений коррелирует с продолжительностью употребления МДМА [13] [58] [52] и частично обратима при воздержании. [6] Некоторые формы памяти ухудшаются при хроническом употреблении экстази; [13] [58] однако эффекты ухудшения памяти у потребителей экстази в целом незначительны. [59] [60] Использование МДМА также связано с повышенной импульсивностью и депрессией. [6]

Истощение запасов серотонина после употребления МДМА может вызвать депрессию в последующие дни. В некоторых случаях депрессивные симптомы сохраняются более длительное время. [6] Некоторые исследования показывают, что повторное употребление экстази в рекреационных целях связано с депрессией и тревогой даже после прекращения приема наркотиков. [61] Депрессия - одна из основных причин прекращения употребления. [6]

В высоких дозах МДМА вызывает нейроиммунный ответ, который посредством нескольких механизмов увеличивает проницаемость гематоэнцефалического барьера , тем самым делая мозг более восприимчивым к токсинам и патогенам окружающей среды . [62] [63] [ необходима страница ] Кроме того, МДМА оказывает иммуносупрессивное действие на периферическую нервную систему и провоспалительное действие на центральную нервную систему . [64]

МДМА может увеличить риск сердечного valvulopathy в тяжелых или долгосрочных пользователей за счет активации серотониновых 5-НТ 2В рецепторы . [65] [66]

Во время беременности

Специалисты по наркологии в области психиатрии, химии, фармакологии, судебной медицины, эпидемиологии, а также полицейские и юридические службы занимались дельфийским анализом 20 популярных рекреационных наркотиков. Экстази занял 18-е место по зависимости, физическому и социальному вреду. [67]

МДМА - умеренно тератогенный препарат (т. Е. Токсичен для плода). [68] [69] Внутриутробное воздействие МДМА связано с нейро- и кардиотоксичностью [69] и нарушением двигательной функции. Задержки моторики могут быть временными в младенчестве или долгосрочными. Тяжесть этих задержек в развитии увеличивается при более интенсивном употреблении МДМА. [58] [70]

Нарушения подкрепления

Примерно 60% МДМА пользователи испытывают абстиненции симптомов , когда они прекратили принимать МДМА. [12] Некоторые из этих симптомов включают усталость, потерю аппетита, депрессию и проблемы с концентрацией внимания. [12] Ожидается, что толерантность к некоторым из желаемых и неблагоприятных эффектов МДМА возникнет при постоянном употреблении МДМА. [12] Анализ 2007 года показал, что MDMA обладает психологической и физической зависимостью примерно от трех четвертей до четырех пятых, чем у каннабиса. [67]

Было показано, что МДМА индуцирует ΔFosB в прилежащем ядре . [71] Поскольку МДМА высвобождает дофамин в полосатом теле , механизмы, с помощью которых он индуцирует ΔFosB в прилежащем ядре, аналогичны другим дофаминергическим психостимуляторам. [71] [72] Таким образом, хроническое употребление МДМА в высоких дозах может привести к изменению структуры мозга и наркозависимости, которые возникают как следствие сверхэкспрессии ΔFosB в прилежащем ядре. [72] МДМА вызывает меньшую зависимость, чем другие стимуляторы, такие как метамфетамин и кокаин. [73] [74] По сравнению с амфетамином, МДМА и его метаболит МДА обладают меньшей подкрепляющей способностью. [75]

Одно исследование показало, что примерно 15% хронических потребителей МДМА соответствовали диагностическим критериям DSM-IV зависимости от психоактивных веществ . [76] Тем не менее, существует мало доказательств наличия конкретного диагностируемого синдрома зависимости от МДМА, поскольку МДМА обычно используется относительно нечасто. [33]

В настоящее время нет лекарств для лечения зависимости от МДМА. [77]

Оценка вреда

Британское исследование 2007 года поставило МДМА на 18-е место по вредности из 20 рекреационных наркотиков. Рейтинги для каждого препарата основывались на риске острого физического вреда, склонности к физической и психологической зависимости от препарата, а также на негативном семейном и социальном воздействии препарата. Авторы не оценивали и не оценивали негативное влияние экстази на когнитивное здоровье потребителей экстази (например, нарушение памяти и концентрации). [67]

Симптомы передозировки МДМА широко варьируются из-за поражения многих систем органов. Некоторые из наиболее явных симптомов передозировки перечислены в таблице ниже. Количество случаев фатального отравления МДМА невелико по сравнению с показателями его употребления. В большинстве смертельных случаев МДМА был не единственным наркотиком. Острая токсичность в основном вызвана серотониновым синдромом и симпатомиметическими эффектами. [76] Симпатомиметические побочные эффекты можно контролировать с помощью карведилола . [78] Токсичность МДМА при передозировке может усугубляться кофеином, который часто снижают для увеличения объема. [79] Была опубликована схема лечения острой токсичности МДМА, в которой основное внимание уделяется лечению гипертермии, гипонатриемии, серотонинового синдрома и полиорганной недостаточности. [80]

Симптомы передозировки
Система Незначительная или умеренная передозировка [81]Тяжелая передозировка [81]
Сердечно-сосудистые
  • Диссеминированная внутрисосудистая коагуляция [24]
  • Внутричерепное кровоизлияние [24]
  • Тяжелая гипертензия [24] [82] или гипотензия [24]
  • Гипотензивное кровотечение [6]
Центральная нервная система
  • Гиперрефлексия [83]
  • Агитация [24] [82]
  • Смятение [24]
  • Паранойя [24] [82]
  • Стимулирующий психоз [6] [10]
  • Когнитивные нарушения и нарушения памяти [24], потенциально вплоть до ретроградной или антероградной амнезии [84]
  • Кома [10] [82]
  • Судороги [24] [82]
  • Галлюцинации [24] [82]
  • Потеря сознания [10]
  • Серотониновый синдром [10] [24] [48]
Опорно-двигательного аппарата
  • Жесткость мышц [24]
  • Рабдомиолиз (то есть быстрое разрушение мышц) [24] [48]
Респираторный
  • Синдром острого респираторного дистресса [24]
Мочевой
  • Острое повреждение почек [24] [85]
Другой
  • Отек мозга [10]
  • Гепатит [24] [48]
  • Гиперпирексия ( опасное для жизни повышение температуры тела выше или равное 40,0 или 41,5 ° C (104,0 или 106,7 ° F)) [24] [48]
  • Гипонатриемия ( синдром несоответствующего антидиуретического гормона ) [24] [47] [48]

Между МДМА и другими лекарствами, включая серотонинергические препараты, может происходить ряд лекарственных взаимодействий . [12] [86] МДМА также взаимодействует с лекарствами, которые ингибируют ферменты CYP450 , такими как ритонавир (Норвир), особенно с ингибиторами CYP2D6 . [12] У людей, которые принимали МДМА во время приема ритонавира, наблюдались опасные для жизни реакции и смерть. [87] Одновременное применение высоких доз МДМА с другим серотонинергическим препаратом может привести к опасному для жизни состоянию, называемому серотониновым синдромом . [6] [12] О тяжелой передозировке, приводящей к смерти, также сообщалось у людей, принимавших МДМА в сочетании с некоторыми ингибиторами моноаминоксидазы , [6] [12] такими как фенелзин (Нардил), транилципромин (Парнат) или моклобемид (Аурорикс , Манерикс). [88] Было показано, что ингибиторы обратного захвата серотонина, такие как циталопрам (Celexa), дулоксетин (Cymbalta), флуоксетин (Prozac) и пароксетин (Paxil), блокируют большинство субъективных эффектов MDMA. [89] Было обнаружено, что ингибиторы обратного захвата норэпинефрина, такие как ребоксетин (Эдронакс), уменьшают эмоциональное возбуждение и чувство возбуждения с помощью МДМА, но, по-видимому, не влияют на его энтактогенные или повышающие настроение эффекты. [89]

Транспортеры моноаминов

У людей, МДМА увеличивает количество серотонина в синаптических щелях из серотонинергических нейронов, препятствуя его поглощения в нейроны и путем непосредственного высвобождения его из нейронов. Высвобожденный серотонин связывается с различными рецепторами серотонина и активирует их в избытке, что является основным механизмом, посредством которого МДМА вызывает интоксикацию. МДМА также вызывает значительное высвобождение норадреналина . [90]

Внеклеточный МДМА связывается с пресинаптическим серотонином (SERT), норэпинефрином (NET) и переносчиками дофамина (DAT) в качестве ингибитора обратного захвата , так что они поглощают меньше моноаминовых нейротрансмиттеров их тезки . Эффективность ингибирования MDMA наиболее высока в отношении NET и SERT и намного меньше в отношении DAT. В результате в синаптической щели остается больше норэпинефрина и серотонина. [90]

МДМА индуцировал реверсирование переносчиков серотонина человека (SERT), что приводит к высвобождению серотонина. [90]

Эти переносчики моноаминов (SERT, NET и DAT) повторно захватывают свои соответствующие нейротрансмиттеры через ионный градиент . Обычно наблюдается высокая концентрация внеклеточных ионов натрия (Na + ) и хлорида (Cl - ) и низкая концентрация ионов калия (K + ) по сравнению с внутриклеточными концентрациями. В каждом цикле обратного захвата внутрь клетки одновременно попадают один моноамин, Na + и Cl - . Затем один внутриклеточный K + транспортируется за пределы клетки. В экспериментальных ситуациях высокая внеклеточная концентрация K + может вызвать обратный транспорт . МДМА может заменить K + в этом транспорте. Таким образом, высокий уровень внеклеточного МДМА может обратить вспять транспорт. Это изменение наиболее заметно в случае SERT и NET, что приводит к прямому высвобождению серотонина и норадреналина в обмен на поглощение клетками МДМА. [90]

VMAT2 и другие эффекты

В серотонинергических нейронах человека внеклеточный МДМА высвобождает серотонин через переносчики серотонина (SERT). Внутриклеточный MDMA ингибирует VMAT2 и [90] в гораздо меньшей степени MAO-A. [91]

Внутриклеточный MDMA связывается с белками VMAT2 на синаптических везикулах в качестве ингибитора. Каждый VMAT2 транспортирует цитозольные моноамины в везикулу, рассеивая протонный градиент через везикулярную мембрану. Таким образом, ингибирование VMAT2 приводит к большему количеству свободных цитозольных моноаминов, таких как серотонин, в случае серотонинергических нейронов. Эти моноамины затем могут быть высвобождены через переносчики моноаминов, которые были обращены МДМА (см. Ниже). [90]

Внутриклеточный МДМА также может связываться с моноаминоксидазой А (МАО-А) в качестве ингибитора и, таким образом, предотвращать расщепление цитозольного серотонина. Однако у людей этот эффект незначителен. [91]

МДМА увеличивает количество кортизола , пролактина и окситоцина в сыворотке крови. [6]

Связывание рецептора

У людей МДМА связывается как агонист со следующими рецепторами:

  • 5-HT 1A -, 5-HT 2A -, 5-HT 2B - и рецепторы 5-HT 2C -серотонина [90]
  • α 1 -, α 2A -, β-адренорецепторы [90]
  • D 1 - ja D 2 -дофаминовые рецепторы [90]
  • M 1 - ja M 2 -мускариновые рецепторы [90]
  • H 1 -гистаминовый рецептор [90]
  • TA1-рецептор ( TAAR1 ) [90]

МДМА имеет два энантиомера : S- МДМА и R- МДМА. Смесь этих двух веществ ( рацемат ) обычно используется в рекреационных целях. S- МДМА вызывает энтактогенные эффекты рацемата, потому что он гораздо более эффективно высвобождает серотонин, норэпинефрин и дофамин через переносчики моноаминов. Он также имеет более высокое сродство к 5-HT 2C R. R -MDMA имеет заметный агонизм по отношению к 5-HT 2A R, [92] который предположительно способствует легким психоделическим галлюцинациям, вызванным высокими дозами MDMA у людей. [93] Рацемат МДМА является частичным агонистом человеческого TAAR1, но это не является физиологически значимым из-за низкого EC50 . Соответствующее значение ЕС50 будет ниже 5 мкМ, но для человека оно составляет 35 мкМ. Однако агонизм является значительным в отношении TAAR1 мышей и крыс (EC50 составляет 1–4 мкМ). [94] [90]

Фармакокинетика.

Основные пути метаболизма МДМА у человека.

МДМА концентрация в потоке крови начинает повышаться примерно через 30 минут, [95] и достигает свою максимальную концентрацию в потоке крови между 1,5 и 3 ч после приема внутрь . [96] Затем он медленно метаболизируется и выводится из организма , при этом уровень МДМА и его метаболитов снижается до половины их максимальной концентрации в течение следующих нескольких часов. [97] Продолжительность действия МДМА обычно составляет от четырех до шести часов, после чего уровень серотонина в головном мозге снижается. [6] Уровень серотонина обычно возвращается к норме в течение 24–48 часов. [6]

Метаболиты MDMA, которые были идентифицированы у людей, включают 3,4-метилендиоксиамфетамин (MDA), 4-гидрокси-3-метоксиметамфетамин (HMMA), 4-гидрокси-3-метоксиамфетамин (HMA), 3,4-дигидроксиамфетамин (DHA) ( также называемый альфа-метилдопамином (α-Me-DA)), 3,4-метилендиоксифенилацетоном (MDP2P) и 3,4-метилендиокси-N-гидроксиамфетамином (MDOH). Вклад этих метаболитов в психоактивные и токсические эффекты МДМА является областью активных исследований. 80% МДМА метаболизируется в печени и около 20% выводится в неизмененном виде с мочой . [10]

МДМА известно, что метаболизируются двух основных метаболических путей : (1) O -demethylenation с последующим катехол О -methyltransferase (КОМТ) -catalyzed метилирование и / или глюкуронид / сульфат конъюгации; и (2) N- деалкилирование, дезаминирование и окисление до соответствующих производных бензойной кислоты , конъюгированных с глицином . [81] Метаболизм может быть главным образом цитохром Р450 (CYP450) ферменты CYP2D6 и CYP3A4 и КОМТ. Сложная нелинейная фармакокинетика возникает из-за аутоингибирования CYP2D6 и CYP2D8, что приводит к кинетике нулевого порядка при более высоких дозах. Считается, что это может привести к устойчивой и более высокой концентрации МДМА, если пользователь принимает последовательные дозы препарата. [98] [необходим неосновной источник ]

МДМА и метаболиты в основном выводятся в виде конъюгатов, таких как сульфаты и глюкурониды. [99] МДМА представляет собой хиральное соединение, и его вводят почти исключительно в виде рацемата . Однако было показано, что два энантиомера демонстрируют разную кинетику. Распределение МДМА также может быть стереоселективным, при этом S-энантиомер имеет более короткий период полувыведения и большее выведение, чем R-энантиомер. Данные показывают [100], что площадь под кривой зависимости концентрации в плазме крови от времени (AUC) была в два-четыре раза выше для ( R ) -энантиомера, чем для ( S ) -энантиомера, после перорального приема 40 мг у добровольцев. Аналогичным образом, период полужизни ( R ) -MDMA из плазмы был значительно больше, чем период полужизни ( S ) -энантиомера (5,8 ± 2,2 часа против 3,6 ± 0,9 часа). [12] Однако, поскольку выведение и метаболизм МДМА имеют нелинейную кинетику, [101] период полураспада будет выше при более типичных дозах (100 мг иногда считается типичной дозой [96] ).

Порошковая соль МДМА
Реакторы, используемые для синтеза МДМА в промышленных масштабах на подпольном химическом заводе в Сиканде, Индонезия

МДМА входит в классы химических веществ замещенного метилендиоксифенэтиламина и замещенного амфетамина . В качестве свободного основания МДМА представляет собой бесцветное масло, не растворимое в воде. [8] Самой распространенной солью МДМА является гидрохлорид; [8] чистый гидрохлорид МДМА растворим в воде и выглядит как белый или не совсем белый порошок или кристалл. [8]

Синтез

Существует множество методов синтеза МДМА с использованием различных промежуточных продуктов. [102] [103] [104] [105] Первоначальный синтез МДМА, описанный в патенте Merck, включает бромирование сафрола до 1- (3,4-метилендиоксифенил) -2-бромпропана и последующую реакцию этого аддукта с метиламином. [106] [107] Большая часть незаконного МДМА синтезируется с использованием MDP2P (3,4-метилендиоксифенил-2-пропанона) в качестве прекурсора. MDP2P, в свою очередь, обычно синтезируется из пипероналя , сафрола или изосафрола . [108] Одним из методов является изомеризация сафрола в изосафрол в присутствии сильного основания, а затем окисление изосафрола до MDP2P. Другой метод использует процесс Wacker для окисления сафрола непосредственно до промежуточного соединения MDP2P с палладиевым катализатором. После получения промежуточного соединения MDP2P восстановительное аминирование приводит к рацемическому MDMA (смеси в равных частях ( R ) -MDMA и ( S ) -MDMA). [ необходима цитата ] Для производства большого количества МДМА требуется относительно небольшое количество эфирного масла. Эфирное масло Ocotea cymbarum , например, обычно содержит от 80 до 94% сафрола. Это позволяет из 500 мл масла производить от 150 до 340 граммов МДМА. [109]

Synthesis of MDMA from piperonal
Synthesis of MDMA from piperonal
Синтез МДМА из пипероналя
Synthesis of MDMA and related analogs from safrole
Синтез МДМА и родственных аналогов из сафрола

Обнаружение в биологических жидкостях

Количество МДМА и МДА может быть определено в крови, плазме или моче для контроля использования, подтверждения диагноза отравления или помощи в судебно-медицинском расследовании дорожно-транспортного происшествия или другого уголовного правонарушения или внезапной смерти. В некоторых программах проверки на злоупотребление наркотиками в качестве образцов используются волосы, слюна или пот. Большинство коммерческих скрининговых тестов иммуноанализа амфетамина в значительной степени перекрестно реагируют с МДМА или его основными метаболитами, но хроматографические методы позволяют легко различить и отдельно измерить каждое из этих веществ. Концентрации МДА в крови или моче человека, принимавшего только МДМА, обычно составляют менее 10% от концентрации исходного препарата. [110] [111] [112]

Раннее исследование и использование

Немецкие патенты на синтез МДМА и последующий синтез метилгидрастинина, зарегистрированные компанией Merck 24 декабря 1912 года и выданные в 1914 году.

МДМА был впервые синтезирован в 1912 году химиком Merck Антоном Келлишем . В то время компания Merck была заинтересована в разработке веществ, останавливающих ненормальное кровотечение. Компания Merck хотела избежать существующего патента Bayer на одно такое соединение: гидрастинин . Келлиш разработал препарат аналога гидрастинина , метилгидрастинина, по просьбе коллег по лаборатории, Вальтера Бекха и Отто Вольфеса. МДМА (называемый метилсафриламин, сафрилметиламин или N-метил-a-метилгомопиперониламин в лабораторных отчетах Merck) был промежуточным соединением в синтезе метилгидрастинина. В то время компания Merck не интересовалась самим MDMA. [113] 24 декабря 1912 года компания Merck подала две заявки на патент, в которых описывался синтез и некоторые химические свойства МДМА [114] и его последующее преобразование в метилгидрастинин. [115]

Записи Merck указывают на то, что исследователи время от времени возвращались в комплекс. В патенте Merck 1920 г. описана химическая модификация МДМА. [116] В 1927 году Макс Оберлин изучал фармакологию МДМА в поисках веществ с эффектами, подобными адреналину или эфедрину , последний по структуре сходен с МДМА. По сравнению с эфедрином, Оберлин заметил, что он оказывает аналогичное воздействие на гладкомышечные ткани сосудов , более сильное воздействие на матку и отсутствие «местного воздействия на глаза». Было также обнаружено, что MDMA оказывает влияние на уровень сахара в крови, сравнимое с высокими дозами эфедрина. Оберлин пришел к выводу, что действие МДМА не ограничивается симпатической нервной системой . Исследования были остановлены «особенно из-за сильного повышения цен на сафрилметиламин», который все еще использовался в качестве промежуточного продукта в синтезе метилгидрастинина. Альберт ван Шур провел простые токсикологические тесты с препаратом в 1952 году, скорее всего, во время исследования новых стимуляторов или препаратов для кровообращения. После фармакологических исследований исследования МДМА не были продолжены. В 1959 году Вольфганг Фрусторфер синтезировал МДМА для фармакологического тестирования при исследовании стимуляторов. Неясно, исследовал ли Фрусторфер влияние МДМА на людей. [113]

Помимо Merck, другие исследователи начали исследовать МДМА. В 1953 и 1954 годах армия США заказала исследование токсичности и поведенческих эффектов у животных, которым вводили мескалин и несколько аналогов, включая МДМА. Провели в Мичиганском университете в Анн - Арборе , эти исследования были рассекречены в октябре 1969 года и опубликованы в 1973 г. [117] [118] 1960 Польские бумаги по Biniecki и Краевский , описывающий синтез MDMA в качестве промежуточного продукта был первым опубликованной научной работе по существу. [113] [118] [119]

В 1968 году МДМА, возможно, использовался в немедицинских целях на западе США. [120] В отчете от августа 1970 года на собрании химиков из криминалистической лаборатории указано, что к 1970 году МДМА использовался в рекреационных целях в районе Чикаго [118] [121] МДМА, вероятно, появился как заменитель своего аналога метилендиоксиамфетамина (МДА) [122], наркотика, в то время популярного среди потребителей психоделиков [123], который был внесен в Список 1 в Соединенных Штатах в 1970 году. [124] [125]

Исследование Шульгина

Александр и Анн Шульгины в декабре 2011 года

Американский химик и психофармаколог Александр Шульгин сообщил, что синтезировал МДМА в 1965 году во время исследования метилендиоксисоединений в Dow Chemical Company , но в то время не проверял психоактивность этого соединения. Примерно в 1970 году Шульгин отправил инструкции по синтезу N-метилированного МДА (МДМА) основателю химической компании в Лос-Анджелесе, который их запросил. Позже этот человек предоставил эти инструкции клиенту на Среднем Западе. Шульгин мог подозревать, что он сыграл роль в появлении МДМА в Чикаго. [118]

Шульгин впервые услышал о психоактивных эффектах N-метилированного МДА примерно в 1975 году от молодого студента, который сообщил об «амфетаминоподобном содержании». [118] Примерно 30 мая 1976 года Шульгин снова услышал об эффектах N-метилированного МДА [118], на этот раз от аспиранта группы медицинской химии, которую он консультировал в Государственном университете Сан-Франциско [123] [126], которая руководила им. в исследование Мичиганского университета. [127] Она и двое близких друзей употребили 100 мг МДМА и сообщили о положительных эмоциональных переживаниях. [118] После испытаний своего коллеги из Университета Сан-Франциско , Шульгин синтезировал МДМА и попробовал его сам в сентябре и октябре 1976 года. [118] [123] Шульгин впервые сообщил о МДМА в презентации на конференции в Бетесде. , Мэриленд в декабре 1976 года. [118] В 1978 году он и Дэвид Николс опубликовали отчет о психоактивном действии препарата на людей. Они описали МДМА как вызывающее «легко контролируемое измененное состояние сознания с эмоциональным и чувственным подтекстом,« сопоставимое »с марихуаной, псилоцибином, лишенным галлюцинаторного компонента, или низким уровнем МДА». [128]

Не находя своего собственного опыта с МДМА особенно сильным, [127] [129] Шульгин был впечатлен растормаживающим действием препарата и подумал, что он может быть полезен в терапии. [129] Полагая, что МДМА позволяет потребителям избавиться от привычек и ясно воспринимать мир, Шульгин назвал это « окном наркотиков» . [127] [130] Шульгин иногда использовал МДМА для расслабления, называл его «моим низкокалорийным мартини», и давал его друзьям, исследователям и другим людям, которым, по его мнению, он мог бы помочь. [127] Одним из таких людей был Лео Зефф , психотерапевт, который, как известно, использовал психоделические вещества в своей практике. Когда он попробовал это лекарство в 1977 году, Зефф был впечатлен действием МДМА и вышел из своего полузабытия, чтобы продвигать его использование в терапии. В последующие годы Зефф путешествовал по Соединенным Штатам, а иногда и в Европе, в конечном итоге обучив около четырех тысяч психотерапевтов терапевтическому применению МДМА. [129] [131] Зефф назвал препарат Адамом , полагая, что он вводит потребителей в состояние изначальной невиновности. [123]

Психотерапевты, принимавшие МДМА, считали, что препарат устраняет типичную реакцию страха и улучшает общение. Сеансы обычно проводились на дому у пациента или терапевта. Роль терапевта была сведена к минимуму в пользу самопознания пациента, сопровождаемого чувством сочувствия, вызванным МДМА. Депрессия, расстройства, связанные с употреблением психоактивных веществ, проблемы во взаимоотношениях, предменструальный синдром и аутизм были среди нескольких психиатрических расстройств, которые, как сообщалось, лечила терапия с применением МДМА. [125] По словам психиатра Джорджа Грира, терапевты, которые использовали МДМА в своей практике, были впечатлены результатами. Как ни странно, говорят, что МДМА значительно ускоряет терапию. [129] По словам Дэвида Натта , МДМА широко использовался на западе США при консультировании пар и назывался сочувствием . Только позже термин « экстази» был использован для этого, что совпало с ростом сопротивления его использованию. [132]

Рост использования в рекреационных целях

В конце 1970-х - начале 1980-х годов «Адам» распространился через личные сети психотерапевтов, психиатров, потребителей психоделиков и яппи . Надеясь, что МДМА сможет избежать криминализации, такой как ЛСД и мескалин, психотерапевты и экспериментаторы попытались ограничить распространение МДМА и информации о нем, проводя неформальные исследования. [125] [133] Ранние дистрибьюторы МДМА удерживались от крупномасштабных операций из-за угрозы возможного принятия законодательства. [134] Между 1970-ми и серединой 1980-х годов эта сеть потребителей МДМА приняла около 500 000 доз. [13] [135]

Небольшой развлекательный рынок для МДМА, созданный к концу 1970-х [136], потребивший, возможно, 10 000 доз в 1976 году. [124] К началу 1980-х МДМА использовался в ночных клубах Бостона и Нью-Йорка, таких как Studio 54 и Paradise Garage . [137] [138] В начале 1980-х, когда рынок развлечений медленно расширялся, в производстве МДМА доминировала небольшая группа терапевтически мыслящих бостонских химиков. Начав производство в 1976 году, эта «Бостонская группа» не успевала за растущим спросом, и часто возникал дефицит. [134]

Увидев возможность для бизнеса, Майкл Клегг, юго-западный дистрибьютор Boston Group, основал свою собственную «Texas Group» при финансовой поддержке техасских друзей. [134] [139] В 1981 году [134] Клегг придумал «экстази» как жаргонный термин для обозначения МДМА, чтобы повысить его рыночную привлекательность. [130] [133] Начиная с 1983 года [134] Техасская группа массово производила МДМА в лаборатории Техаса [133] или импортировала его из Калифорнии [130] и продавала таблетки с использованием пирамидальной структуры продаж и бесплатных номеров. [135] МДМА можно было купить с помощью кредитной карты, а налоги уплачивались с продаж. [134] Таблетки МДМА продавались под торговой маркой «Сассифрас» в коричневых бутылках. [133] Техасская группа рекламировала «вечеринки экстази» в барах и дискотеках, описывая МДМА как «забавный наркотик» и «под которым приятно танцевать». [134] МДМА открыто распространялся в барах и ночных клубах Остина и Далласа – Форт-Уэрта , став популярным среди яппи, студентов колледжей и геев. [122] [134] [135]

Рекреационное употребление также увеличилось после того, как несколько торговцев кокаином перешли на распространение МДМА после опыта с наркотиком. [135] Калифорнийская лаборатория, которая проанализировала конфиденциально представленные образцы наркотиков, впервые обнаружила МДМА в 1975 году. В последующие годы количество образцов МДМА увеличилось, в конечном итоге превысив количество образцов МДА в начале 1980-х годов. [140] [141] К середине 1980-х годов употребление МДМА распространилось на колледжи по всей территории Соединенных Штатов. [134] : 33

Внимание СМИ и расписание

Соединенные Штаты

27 июля 1984 г. Уведомление Федерального реестра о предлагаемом внесении в список МДМА.

В раннем сообщении СМИ о МДМА, опубликованном в 1982 году, представитель Управления по борьбе с наркотиками (DEA) заявил, что агентство запретит этот препарат, если будет найдено достаточно доказательств злоупотребления. [134] К середине 1984 года использование МДМА стало более заметным. Билл Мандель сообщил об «Адаме» в статье San Francisco Chronicle от 10 июня , но ошибочно определил это лекарство как метилоксиметилендиоксиамфетамин (MMDA). В следующем месяце Всемирная организация здравоохранения определила МДМА как единственное вещество из двадцати фенэтиламинов, которое было изъято значительное количество раз. [133]

После года планирования и сбора данных, MDMA был предложен для планирования по борьбе с наркотиками 27 июля 1984 с просьбой прокомментировать и возражения. [133] [142] DEA было удивлено, когда ряд психиатров, психотерапевтов и исследователей возразили против предложенного расписания и потребовали проведения слушания. [125] В статье Newsweek, опубликованной в следующем году, фармаколог DEA заявил, что агентство не знало о его использовании среди психиатров. [143] Первоначальное слушание состоялось 1 февраля 1985 года в офисе DEA в Вашингтоне, округ Колумбия, под председательством судьи по административным делам Фрэнсиса Л. Янга. [133] В этом году было решено провести еще три слушания: в Лос-Анджелесе 10 июня, в Канзас-Сити, штат Миссури, 10–11 июля и в Вашингтоне, округ Колумбия, 8–11 октября. [125] [133]

Сенсационное внимание СМИ было уделено предлагаемой криминализации и реакции сторонников МДМА, эффективно рекламирующих препарат. [125] В ответ на предложенный график, Texas Group увеличила производство с 30 000 таблеток в месяц по оценкам 1985 года до 8 000 таблеток в день, потенциально выпуская два миллиона таблеток экстази за несколько месяцев до того, как МДМА был объявлен незаконным. [144] По некоторым оценкам, только в Далласе компания Texas Group ежемесячно распространяла 500 000 таблеток. [130] По словам одного участника этнографического исследования, Техасская группа произвела больше МДМА за восемнадцать месяцев, чем все другие распределительные сети, вместе взятые за всю их историю. [134] К маю 1985 года употребление МДМА было широко распространено в Калифорнии, Техасе, южной Флориде и северо-востоке США. [120] [145] Согласно DEA, были доказательства использования в двадцати восьми штатах [146] и Канаде. [120] По настоянию сенатора Ллойда Бентсена , DEA объявило 31 мая 1985 г. об экстренной классификации МДМА в Списке I. Агентство сослалось на рост его распространения в Техасе, рост уличного употребления и новые доказательства нейротоксичности МДА (аналога МДМА) в качестве причин. для экстренной меры. [145] [147] [148] Запрет вступил в силу через месяц, 1 июля 1985 года [144], в разгар кампании Нэнси Рейган « Скажи нет ». [149] [150]

В результате того, что несколько свидетелей-экспертов подтвердили, что МДМА имеет допустимое медицинское применение, судья по административным правонарушениям, председательствовавший на слушаниях, рекомендовал отнести МДМА к веществам, включенным в Список III . Несмотря на это, администратор DEA Джон С. Лоун отклонил и классифицировал препарат как Список I. [125] [151] Позже психиатр из Гарварда Лестер Гринспун подал в суд на DEA, утверждая, что DEA проигнорировало медицинское использование МДМА, и федеральный суд встал на сторону вместе с Гринспуном, назвав аргумент Лоуна «натянутым» и «неубедительным», и освободил МДМА от статуса Списка I. Несмотря на это, менее чем через месяц Лон рассмотрел доказательства и снова классифицировал МДМА как Список I, заявив, что экспертные показания нескольких психиатров, утверждающих, что более 200 случаев, когда МДМА использовался в терапевтическом контексте с положительными результатами, могут быть отклонены, поскольку они не были Не публикуется в медицинских журналах. [125] [ необходима цитата ] Еще не проводилось двойных слепых исследований эффективности МДМА в терапии. [ необходима цитата ] В 2017 году FDA присвоило статус прорывной терапии для его использования с психотерапией от посттравматического стрессового расстройства.

Организация Объединенных Наций

Занимаясь планированием дебатов в Соединенных Штатах, DEA также настаивает на международном планировании. [144] В 1985 году Комитет экспертов Всемирной организации здравоохранения по лекарственной зависимости рекомендовал включить МДМА в Список I Конвенции Организации Объединенных Наций 1971 года о психотропных веществах . Комитет сделал эту рекомендацию на основании фармакологического сходства МДМА с ранее включенными наркотиками, сообщений о незаконном обороте в Канаде, изъятиях наркотиков в Соединенных Штатах и ​​отсутствии четко определенного терапевтического использования. Заинтригованный сообщениями о психотерапевтическом использовании препарата, комитет посчитал, что исследования не имеют надлежащего методологического плана, и призвал к дальнейшим исследованиям. Председатель комитета Пол Гроф не согласился, полагая, что в то время международный контроль не был оправдан и рекомендации должны ждать дальнейших терапевтических данных. [152] Комиссия по наркотическим средствам добавляют MDMA в Приложении I конвенции 11 февраля 1986 года [153]

Пост-планирование

Рейв Vibe Tribe в 1995 году в Эрскинвилле, Новый Южный Уэльс , Австралия, разгоняется полицией. Использование МДМА распространилось по всему миру вместе с рейв-культурой.
"> Воспроизвести медиа
Видеоролик ВВС США 2000 года, в котором рассказывается об опасностях злоупотребления МДМА.

После криминализации употребление МДМА в клубах Техаса быстро сократилось, хотя к 1991 году препарат оставался популярным среди молодых белых представителей среднего класса и в ночных клубах. [134] : 46 В 1985 году употребление МДМА стало ассоциироваться с Acid House на испанском острове Ибица. [134] : 50 [154] После этого, в конце 1980-х, наркотик распространился вместе с рейв-культурой в Великобритании, а затем и в другие европейские и американские города. [134] : 50 Незаконное употребление МДМА становится все более распространенным среди молодежи в университетах, а затем и в средних школах. С середины 1990-х годов МДМА стал наиболее широко используемым наркотиком амфетаминового ряда студентами и подростками. [155] : 1080 МДМА стал одним из четырех наиболее широко используемых запрещенных наркотиков в США, наряду с кокаином , героином и каннабисом . [130] По некоторым оценкам на 2004 год, только марихуана привлекает больше потребителей впервые в США. [130]

После того, как МДМА был объявлен уголовно наказуемым деянием, большая часть его использования в медицине прекратилась, хотя некоторые терапевты продолжали выписывать препарат нелегально. Позже, [ когда? ] Чарльз Гроб инициировал исследование безопасности возрастающих доз на здоровых добровольцах. Последующие юридически одобренные исследования МДМА на людях проводились в США. в Детройте ( Государственный университет Уэйна ), Чикаго (Чикагский университет ), Сан-Франциско (UCSF и Калифорнийский Тихоокеанский медицинский центр ), Балтиморе ( внутренняя программа NIDA - NIH ) и Южной Каролине , а также в Швейцарии (Университетская психиатрическая больница, Цюрих ), Нидерландах ( Маастрихтский университет ) и Испании ( Автономный университет Барселоны ). [156]

«Молли», сокращение от «молекула», было признано жаргонным термином для кристаллического или порошкового МДМА в 2000-х годах. [157] [158]

В 2010 году BBC сообщила, что в предыдущие годы в Великобритании снизилось употребление МДМА. Это может быть связано с увеличением количества изъятий во время использования и сокращением производства химических веществ-прекурсоров, используемых для производства МДМА. Невольное замещение с другими препаратами, такие как мефедрон и метамфетамин , [159] , а также правовыми альтернативы МДМА, такие как БЗП , MDPV и Methylone , также полагает, способствовали его снижению популярности. [160]

В 2017 году было обнаружено, что некоторые таблетки, продаваемые как МДМА, содержат пентилон , который может вызывать очень неприятное возбуждение и паранойю. [161]

По словам Дэвида Натта , когда сафрол был ограничен Организацией Объединенных Наций для сокращения предложения МДМА, производители в Китае начали использовать вместо него анетол , но в результате получился пара-метоксиамфетамин (PMA, также известный как «Доктор Смерть»), который является намного более токсичен, чем МДМА, и может вызвать перегрев, мышечные спазмы, судороги, потерю сознания и смерть. Людям, желающим MDMA, иногда вместо этого продают PMA. [132]

Глобальные оценки потребителей наркотиков в 2016 году
(в миллионах потребителей) [162]
ВеществоЛучшая
оценка		Низкая
оценка		Высокая
оценка
Стимуляторы амфетаминового ряда34,1613,4255,24
Каннабис192,15165,76234,06
Кокаин18.2013,8722,85
Экстази20,578,9932,34
Опиаты19,3813,8026,15
Опиоиды34,2627.0144,54

Правовой статус

МДМА юридически контролируется в большинстве стран мира в соответствии с Конвенцией ООН о психотропных веществах и другими международными соглашениями, хотя существуют исключения для исследований и ограниченного медицинского использования. Как правило, использование, продажа или производство МДМА без лицензии являются уголовными преступлениями.

Австралия

В Австралии МДМА был объявлен незаконным веществом в 1986 году из-за его вредного воздействия и возможности неправильного использования. [ необходима цитата ] Он классифицируется как запрещенная субстанция из Списка 9 в стране, что означает, что он доступен только для целей научных исследований. Любой другой вид продажи, использования или производства строго запрещен законом. Разрешения на использование в исследованиях на людях должны быть одобрены признанным комитетом по этике исследований на людях.

В Западной Австралии в соответствии с Законом о злоупотреблении наркотиками 1981 г. 4,0 г МДМА - это количество, необходимое для определения в суде, 2,0 г считается презумпцией с намерением продать или поставить, а 28,0 г - незаконным оборотом в соответствии с австралийским законодательством. [163]

Великобритания

В Соединенном Королевстве MDMA был объявлен незаконным в 1977 году на основании приказа о внесении изменений в существующий Закон 1971 года о злоупотреблении наркотиками . Хотя в этом законодательстве МДМА не упоминается в явном виде, постановление расширило определение лекарств класса А, включив в него различные замещенные по кольцу фенэтиламины. [164] [165] Следовательно, этот препарат незаконно продавать, покупать или владеть без лицензии в Великобритании. Штрафы включают максимум семь лет и / или неограниченный штраф за владение; пожизненный и / или неограниченный штраф за производство или оборот.

Некоторые исследователи, такие как Дэвид Натт , раскритиковали нынешнее расписание приема МДМА, который он считает относительно безвредным наркотиком. [166] [167] Редакционная статья, которую он написал в «Журнале психофармакологии», в которой он сравнил риск причинения вреда при верховой езде (1 неблагоприятное событие из 350) с риском экстази (1 из 10 000), привел к его увольнению, а также отставка коллег из ACMD. [168]

Соединенные Штаты

В Соединенных Штатах МДМА в настоящее время внесен в Список I Закона о контролируемых веществах . [169] На слушании в федеральном суде в 2011 году Американский союз гражданских свобод успешно доказал, что рекомендации по вынесению приговоров за МДМА / экстази основаны на устаревших научных данных, что привело к чрезмерным срокам тюремного заключения. [170] Другие суды оставили в силе правила вынесения приговоров. Окружной суд Соединенных Штатов для Восточного округа штата Теннесси объяснил свое решение, отметив , что «индивидуальный федеральный судья окружного суда просто не может мобилизовывать ресурсы сродни тем , которые представлены Комиссии для решения многообразных проблем , связанных с определением правильного равноценности наркотиков». [171]

Нидерланды

В Нидерландах Комитет экспертов по списку (Expertcommissie Lijstensystematiek Opiumwet) в июне 2011 года выпустил отчет, в котором обсуждались доказательства вреда и правовой статус МДМА, аргументируя его сохранение в Списке I. [171] [172] [173]

Канада

В Канаде МДМА внесен в Список 1 [174], поскольку он является аналогом амфетамина. [175] CDSA был обновлен в результате принятия Закона о безопасных улицах и сообществах, в котором амфетамины были заменены из Списка III на Список I в марте 2012 года.

Демография

Карта УНП ООН, показывающая потребление экстази по странам в 2014 году для населения мира в возрасте 15–64 лет

В 2014 году 3,5% подростков в возрасте от 18 до 25 лет употребляли МДМА в Соединенных Штатах. [6] В Европейском союзе по состоянию на 2018 г. 4,1% взрослых (15–64 лет) хотя бы раз в жизни употребляли МДМА, а 0,8% употребляли его в прошлом году. [176] Среди молодых людей 1,8% употребляли МДМА в прошлом году. [176]

Согласно европейскому отчету о наркотиках за 2015 год, в Европе около 37% постоянных посетителей клубов в возрасте от 14 до 35 лет употребляли МДМА в прошлом году. [6] Самая высокая годовая распространенность употребления МДМА в Германии в 2012 году составила 1,7% среди людей в возрасте от 25 до 29 лет по сравнению со средним показателем среди населения 0,4%. [6] Среди подростков, употреблявших в США в период с 1999 по 2008 год, девочки чаще употребляли МДМА, чем мальчики. [177]

Экономика

Европа

В 2008 году Европейский центр мониторинга наркотиков и наркомании отметил, что, хотя были некоторые сообщения о продаже таблеток всего за 1 евро , большинство стран Европы тогда сообщали о типичных розничных ценах в диапазоне от 3 до 9 евро за таблетку. обычно содержит 25–65 мг МДМА. [178] К 2014 году EMCDDA сообщило, что диапазон обычно составлял от 5 до 10 евро за таблетку, обычно содержащую 57–102 мг МДМА, хотя МДМА в форме порошка становился все более распространенным. [179]

Северная Америка

Управление Организации Объединенных Наций по наркотикам и преступности заявило в 2014 году Всемирного доклада о наркотиках , что американские экстаза розничных цены варьируются от США $ 1 до $ 70 за одну таблетку, или от $ 15000 до $ 32000 за килограмм. [180] Новая область исследований под названием Drug Intelligence направлена ​​на автоматический мониторинг сетей распространения на основе обработки изображений и методов машинного обучения, в которых изображение таблетки экстази анализируется для выявления корреляций между различными производственными партиями. [181] Эти новые методы позволяют ученым-полицейским облегчить мониторинг сетей незаконного распространения.

По состоянию на октябрь 2015 г., большая часть МДМА в Соединенных Штатах производится в Британской Колумбии , Канаде и импортируется базирующимися в Канаде азиатскими транснациональными преступными организациями . [44] Рынок МДМА в США относительно невелик по сравнению с метамфетамином , кокаином и героином . [44] В США около 0,9 миллиона человек употребляли экстази в 2010 году. [14]

Австралия

МДМА стоит особенно дорого в Австралии : от 15 до 30 австралийских долларов за таблетку. Что касается данных о чистоте австралийского МДМА, средний показатель составляет около 34%, от менее 1% до примерно 85%. Большинство таблеток содержат 70–85 мг МДМА. Большая часть МДМА поступает в Австралию из Нидерландов, Великобритании, Азии и США. [182]

Корпоративные логотипы на таблетках

Некоторые производители экстази маркируют свои таблетки логотипом, часто являющимся логотипом не связанной с ними корпорации . [183] ​​На некоторых таблетках изображены логотипы продуктов или шоу, популярных у детей, например, овца Шон . [184]

В 2017 году врачи в Великобритании начали первое клиническое исследование МДМА при расстройстве, вызванном употреблением алкоголя . [185]

Возможность использования МДМА в качестве антидепрессанта быстрого действия изучалась в ходе клинических испытаний, но по состоянию на 2017 год доказательств эффективности и безопасности было недостаточно, чтобы сделать вывод. [186] Обзор безопасности и эффективности МДМА в качестве средства лечения различных заболеваний, в частности посттравматического стрессового расстройства, в 2014 году показал, что МДМА обладает терапевтической эффективностью у некоторых пациентов; [58], однако, он подчеркнул, что необходимо решать вопросы, касающиеся контролируемости опыта, вызванного МДМА, и нейрохимического восстановления. [58] Автор отметил, что окситоцин и D -циклосерин являются потенциально более безопасными сопутствующими препаратами при лечении посттравматического стрессового расстройства , хотя и с ограниченными доказательствами эффективности. [58] В этом обзоре и во втором подтверждающем обзоре другого автора сделан вывод о том, что из-за продемонстрированной способности МДМА причинять длительный вред людям (например, серотонинергическая нейротоксичность и стойкое нарушение памяти), «необходимо провести значительно больше исследований» его эффективность лечения посттравматического стрессового расстройства, чтобы определить, перевешивают ли потенциальные преимущества лечения его потенциальный вред для пациента. [13] [58]

МДМА в сочетании с психотерапией изучался как средство лечения посттравматического стрессового расстройства , и четыре клинических испытания предоставили умеренные доказательства в поддержку этого лечения. [187]

  1. ^ «Система регистрации веществ FDA» . Национальная медицинская библиотека США . Проверено 31 августа 2017 года .
  2. ^ а б Лучано Р.Л., Перацелла М.А. (июнь 2014 г.). «Нефротоксическое действие дизайнерских наркотиков: синтетические не лучше!». Обзоры природы. Нефрология . 10 (6): 314–24. DOI : 10.1038 / nrneph.2014.44 . PMID  24662435 . S2CID  9817771 .
  3. ^ а б в «DrugFacts: MDMA (экстази или Молли)» . Национальный институт злоупотребления наркотиками. Архивировано из оригинала 3 декабря 2014 года . Проверено 2 декабря 2014 .
  4. ^ Палмер РБ (2012). Медицинская токсикология наркомании: синтезированные химические вещества и психоактивные растения . Хобокен, Нью-Джерси: Джон Уайли и сыновья. п. 139. ISBN 978-0-471-72760-6.
  5. ^ Маленка Р.С., Нестлер Э.Дж., Хайман С.Е. (2009). «Глава 15: Закрепление и аддиктивные расстройства». В Sydor A, Brown RY (ред.). Молекулярная нейрофармакология: Фонд клинической неврологии (2-е изд.). Нью-Йорк: McGraw-Hill Medical. п. 375. ISBN 978-0-07-148127-4.
  6. ^ a b c d e f g h i j k l m n o p q r s t u v w x y z aa ab ac ad ae af ag ah ai aj ak Betzler F, Viohl L, Romanczuk-Seiferth N (январь 2017 г.). «Принятие решений в хронических потребителях экстази: систематический обзор». Европейский журнал нейробиологии . 45 (1): 34–44. DOI : 10.1111 / ejn.13480 . PMID  27859780 . S2CID  31694072 . ... вызывающий привыкание потенциал самого МДМА относительно невелик.
  7. ^ Джером Л., Шустер С., Язар-Клосинский ББ (март 2013 г.). «Может ли МДМА играть роль в лечении наркозависимости?» (PDF) . Текущие обзоры злоупотребления наркотиками . 6 (1): 54–62. DOI : 10.2174 / 18744737112059990005 . PMID  23627786 . S2CID  9327169 . Архивировано из оригинального (PDF) 3 августа 2020 года. Исследования на животных и людях демонстрируют умеренную склонность к злоупотреблению МДМА, и этот эффект может вызывать наибольшую озабоченность у тех, кто лечит расстройства, связанные со злоупотреблением психоактивными веществами.
  8. ^ Б с д е е г ч я J к л м п о «Метилендиоксиметамфетамин (МДМА или« экстази »)» . EMCDDA . Европейский центр мониторинга наркотиков и наркомании . Проверено 17 октября 2014 года .
  9. ^ «Метилендиоксиметамфетамин (МДМА, экстази)» . Информационные бюллетени по наркотикам и возможностям человека . Национальная администрация безопасности дорожного движения . Архивировано из оригинала 3 мая 2012 года.
  10. ^ Б с д е е г ч я J к л м п о р Карвалью М., Карму Х., Коста В.М., Капела Дж. П., Понтес Х., Ремиао Ф., Карвалью Ф., Бастос М. (август 2012 г.). «Токсичность амфетаминов: обновленная информация». Архив токсикологии . 86 (8): 1167–231. DOI : 10.1007 / s00204-012-0815-5 . PMID  22392347 . S2CID  2873101 .
  11. ^ а б в Фрей Э (28 июля 2009 г.). «Фармакологические эффекты МДМА у человека». Фармакология и злоупотребление кокаином, амфетаминами, экстази и родственными дизайнерскими наркотиками . Springer Нидерланды. С. 151–160. DOI : 10.1007 / 978-90-481-2448-0_24 . ISBN 978-90-481-2448-0.
  12. ^ Б с д е е г ч я J к л м п о р д т ы т у «3,4-Метилендиоксиметамфетамин» . Банк данных по опасным веществам . Национальная медицинская библиотека. 28 августа 2008 . Проверено 22 августа 2014 .
  13. ^ Б с д е е г ч я J к л м п о р д р Мейер Дж. С. (2013). «3,4-метилендиоксиметамфетамин (МДМА): современные перспективы» . Злоупотребление психоактивными веществами и реабилитация . 4 : 83–99. DOI : 10,2147 / SAR.S37258 . PMC  3931692 . PMID  24648791 .
  14. ^ Б с д е е г ч I Андерсон Л., изд. (18 мая 2014 г.). «МДМА» . Drugs.com . Drugsite Trust. Архивировано 23 марта 2016 года . Проверено 30 марта 2016 .
  15. ^ а б в г «DrugFacts: MDMA (экстази / Молли)» . Национальный институт злоупотребления наркотиками . Февраль 2016. Архивировано 23 марта 2016 года . Проверено 30 марта 2016 .
  16. ^ Freudenmann RW, Öxler F, Bernschneider-Reif S (август 2006 г.). «Снова о происхождении МДМА (экстази): реальная история воссоздана на основе оригинальных документов» (PDF) . Зависимость . 101 (9): 1241–1245. DOI : 10.1111 / j.1360-0443.2006.01511.x . PMID  16911722 . Хотя на самом деле МДМА был впервые синтезирован в компании Merck в 1912 году, он не был протестирован фармакологически, поскольку был лишь незначительным прекурсором в новом синтезе гемостатических веществ.
  17. ^ Всемирная организация здравоохранения (2004 г.). Неврология употребления психоактивных веществ и зависимости . Всемирная организация здоровья. С. 97–. ISBN 978-92-4-156235-5. Архивировано 28 апреля 2016 года.
  18. ^ а б Всемирный доклад о наркотиках 2018 г. (PDF) . Организация Объединенных Наций. Июнь 2018. с. 7. ISBN 978-92-1-148304-8. Проверено 14 июля 2018 года .
  19. ^ «МДМА (экстази / Молли)» . Национальный институт злоупотребления наркотиками . Проверено 14 июля 2018 года .
  20. ^ Фрей Э (2009). Фармакология и злоупотребление кокаином, амфетаминами, экстази и родственными дизайнерскими наркотиками: всесторонний обзор их механизма действия, лечения злоупотребления и интоксикации . Springer Science & Business Media. п. 147. ISBN. 978-90-481-2448-0.
  21. ^ Патель V (2010). Психическое и неврологическое общественное здоровье в глобальной перспективе (1-е изд.). Сан-Диего, Калифорния: Academic Press / Elsevier. п. 57. ISBN 978-0-12-381527-9. Архивировано 10 сентября 2017 года.
  22. ^ Филипс Д. (1 мая 2018 г.). «Экстази как средство от посттравматического стрессового расстройства? Наверное, у вас есть вопросы» . Нью-Йорк Таймс . Проверено 14 июля 2018 года .
  23. ^ Liechti ME, Gamma A, Vollenweider FX (март 2001 г.). «Гендерные различия в субъективных эффектах МДМА». Психофармакология . 154 (2): 161–8. DOI : 10.1007 / s002130000648 . PMID  11314678 . S2CID  20251888 .
  24. ^ a b c d e f g h i j k l m n o p q r s t u v w x y z aa ab ac ad Грин С.Л., Керр Ф., Брайтберг Г. (октябрь 2008 г.). «Обзорная статья: злоупотребление амфетаминами и родственными им наркотиками». Экстренная медицина Австралии . 20 (5): 391–402. DOI : 10.1111 / j.1742-6723.2008.01114.x . PMID  18973636 . S2CID  20755466 .
  25. ^ а б Ландриссина Ф (1995). «МДМА и состояния сознания». Элевсин . 2 : 3–9.
  26. ^ Бэгготт MJ, Киркпатрик MG, Беди Дж., Де Вит Х (июнь 2015 г.). «Интимное понимание: МДМА меняет то, как люди говорят о близких» . Журнал психофармакологии . 29 (6): 669–77. DOI : 10.1177 / 0269881115581962 . PMC  4698152 . PMID  25922420 .
  27. ^ а б Шмид Ю., Хисек С.М., Симмлер Л.Д., Крокетт М.Дж., Кведноу Б.Б., Лихти, штат Мэн (сентябрь 2014 г.). «Дифференциальные эффекты МДМА и метилфенидата на социальное познание» (PDF) . Журнал психофармакологии . 28 (9): 847–56. DOI : 10.1177 / 0269881114542454 . PMID  25052243 . S2CID  25713943 .
  28. ^ Wardle MC, de Wit H (октябрь 2014 г.). «МДМА изменяет эмоциональную обработку и способствует позитивному социальному взаимодействию» . Психофармакология . 231 (21): 4219–29. DOI : 10.1007 / s00213-014-3570-х . PMC  4194242 . PMID  24728603 .
  29. ^ Браво GL (2001). «На что похож МДМА?». В Голландии J (ред.). Экстази: полное руководство. Комплексный взгляд на риски и преимущества МДМА . Рочестер: Park Street Press.
  30. ^ Мецнер Р (2005). «Психоделические, психоактивные и вызывающие привыкание наркотики и состояния сознания» . В Earleywine M (ред.). Наркотики, изменяющие сознание: наука о субъективном опыте . Нью-Йорк: Оксфордский университет.
  31. ^ Камилар-Бритт П., Беди Г. (октябрь 2015 г.). «Просоциальные эффекты 3,4-метилендиоксиметамфетамина (МДМА): контролируемые исследования на людях и лабораторных животных» . Неврология и биоповеденческие обзоры . 57 : 433–46. DOI : 10.1016 / j.neubiorev.2015.08.016 . PMC  4678620 . PMID  26408071 .
  32. ^ Рейнольдс С (1999). Generation Ecstasy: в мир техно и рейв-культуры . Рутледж. п. 81. ISBN 978-0-415-92373-6.
  33. ^ а б McCrady BS, Epstein EE, ред. (2013). Зависимости: подробное руководство (Второе изд.). Оксфорд: Издательство Оксфордского университета. п. 299. ISBN 978-0-19-975366-6.
  34. ^ Capuzzi D, Gross DR, ред. (21 ноября 2014 г.). Молодежь в группе риска: профилактический ресурс для консультантов, учителей и родителей . Джон Вили и сыновья. п. 379. ISBN 978-1-119-02694-5.
  35. ^ Сесса Б., Натт Д. (январь 2015 г.). «Изготовление лекарства из МДМА» . Британский журнал психиатрии . 206 (1): 4–6. DOI : 10.1192 / bjp.bp.114.152751 . PMID  25561485 .
  36. ^ Эбрагимиан З., Карими З., Хошнуд М.Дж., Намавар М.Р., Дараи Б., Хайдари М.Р. (1 февраля 2017 г.). «Поведенческий и стереологический анализ влияния прерывистой диеты на пероральный прием МДМА (« экстази ») у мышей» . Инновации в клинической неврологии . 14 (1–2): 40–52. PMC  5373794 . PMID  28386520 . МДМА занесен в Список 1 Агентства по борьбе с наркотиками США, что означает, что в настоящее время в США нет разрешенных медицинских применений МДМА, отсутствует общепризнанная безопасность для использования под медицинским наблюдением, и существует высокий уровень возможность злоупотребления.
  37. ^ Климко Р.П., Рорич Х., Суини Д.Р., Ар-Рази Дж. (1986). «Экстази: обзор МДМА и МДА». Международный журнал психиатрии в медицине . 16 (4): 359–72. DOI : 10,2190 / dcrp-u22m-aumd-d84h . PMID  2881902 . S2CID  31902958 .
  38. ^ Ван, Уильям (6 августа 2017 г.). «Экстази может стать« прорывной »терапией для солдат и других людей, страдающих посттравматическим стрессовым расстройством» . Вашингтон Пост . Проверено 3 апреля 2021 г., isn = 0190-8286 . Проверить значения даты в: |access-date=( помощь )
  39. ^ Купфершмидт, Кай (26 августа 2017 г.). «Все ясно для решающего испытания экстази у пациентов с посттравматическим стрессовым расстройством» . Наука (журнал) . Проверено 3 апреля 2021 года .
  40. ^ Джером, Лиза; Feduccia, Allison A .; Ван, Джули Б.; Гамильтон, Скотт; Язар-Клосинский, Берра; Эмерсон, Эми; Митхофер, Майкл С.; Доблин, Рик (2020). «Долгосрочные последующие результаты психотерапии с применением МДМА для лечения посттравматического стрессового расстройства: продольный объединенный анализ шести испытаний фазы 2» . Психофармакология . 237 (8): 2485–2497. DOI : 10.1007 / s00213-020-05548-2 . ISSN  0033-3158 . PMC  7351848 . PMID  32500209 .
  41. ^ Зарембо А. (15 марта 2014 г.). «Изучение терапевтического воздействия МДМА на посттравматический стресс» . Лос-Анджелес Таймс . Проверено 22 февраля 2015 года .
  42. ^ МДМА и религия . CSP. Проверено 11 июня 2011 г.
  43. ^ Уотсон Л., Бек Дж. (1991). «Искатели новой эры: использование МДМА в качестве дополнения к духовным поискам». Журнал психоактивных препаратов . 23 (3): 261–70. DOI : 10.1080 / 02791072.1991.10471587 . PMID  1685513 .
  44. ^ а б в г «МДМА (3,4-метилендиоксиметамфетамин)» (PDF) . Краткое изложение национальной оценки угрозы наркотиков за 2015 год . Управление по борьбе с наркотиками . Министерство юстиции США: Управление по борьбе с наркотиками. Октябрь 2015. С. 85–88 . Проверено 10 апреля +2016 .
  45. ^ а б Молли Безумие . Drugs, Inc. (документальный фильм). Канал National Geographic. 13 августа 2014 года. ASIN  B00LIC368M .
  46. ^ а б Маниакальная Молли . Drugs, Inc. (документальный телефильм). Канал National Geographic. 10 декабря 2014 г. ASIN  B00LIC368M .
  47. ^ Б с д е е г Кин М (февраль 2014 г.). «Распознавание и лечение острой гипонатриемии». Скорая медсестра . 21 (9): 32–6, викторина 37. doi : 10.7748 / en2014.02.21.9.32.e1128 . PMID  24494770 .
  48. ^ а б в г д е Белый CM (март 2014 г.). «Как фармакология и фармакокинетика МДМА вызывают желаемые эффекты и вред». Журнал клинической фармакологии . 54 (3): 245–52. DOI : 10.1002 / jcph.266 . PMID  24431106 . S2CID  6223741 .
  49. ^ Spauwen LW, Niekamp AM, Hoebe CJ, Dukers-Muijrers NH (февраль 2015 г.). «Употребление наркотиков, рискованное сексуальное поведение и инфекции, передаваемые половым путем среди свингеров: перекрестное исследование в Нидерландах» . Инфекции, передающиеся половым путем . 91 (1): 31–6. DOI : 10.1136 / sextrans-2014-051626 . PMID  25342812 . Известно, что некоторые рекреационные наркотики (например, MDMA или GHB) могут препятствовать возможности эякуляции или поддерживать эрекцию.
  50. ^ Хан I (25 марта 2015 г.). «Токсичность МДМА: история вопроса, патофизиология, эпидемиология» . Medscape . Дата обращения 14 мая 2016 .
  51. ^ Парротт AC (2012). «13. МДМА и ЛСД» . В Verster J, Brady K, Galanter M, Conrod P (ред.). Злоупотребление наркотиками и зависимость при медицинских заболеваниях: причины, последствия и лечение . Springer Science & Business Media. п. 179. ISBN. 978-1-4614-3375-0.
  52. ^ Б с д е е г ч Гарг А., Капур С., Гоэль М., Чопра С., Чопра М., Капур А., Макканн Ю. Д., Бехера С. (2015). «Функциональная магнитно-резонансная томография у лиц, воздерживающихся от употребления МДМА: обзор». Текущие обзоры злоупотребления наркотиками . 8 (1): 15–25. DOI : 10.2174 / 1874473708666150303115833 . PMID  25731754 .
  53. ^ Мюллер Ф., Ленц С., Штайнер М., Дольдер ПК, Вальтер М., Ланг У. Э., Лихти МЭ, Боргвардт С. (март 2016 г.). «Нейровизуализация при умеренном употреблении МДМА: систематический обзор» . Неврология и биоповеденческие обзоры . 62 : 21–34. DOI : 10.1016 / j.neubiorev.2015.12.010 . PMID  26746590 .
  54. ^ Gouzoulis-Mayfrank E, Daumann J (2009). «Нейротоксичность наркотиков - случай метилендиоксиамфетаминов (МДМА, экстази) и амфетаминов» . Диалоги в клинической неврологии . 11 (3): 305–17. DOI : 10,31887 / DCNS.2009.11.3 / egmayfrank . PMC  3181923 . PMID  19877498 .
  55. ^ а б Халпин Л.Е., Коллинз С.А., Ямамото Б.К. (февраль 2014 г.). «Нейротоксичность метамфетамина и 3,4-метилендиоксиметамфетамина» . Науки о жизни . 97 (1): 37–44. DOI : 10.1016 / j.lfs.2013.07.014 . PMC  3870191 . PMID  23892199 . Напротив, МДМА вызывает повреждение серотонинергических, но не дофаминергических окончаний аксонов в полосатом теле, гиппокампе и префронтальной коре головного мозга (Battaglia et al., 1987, O'Hearn et al., 1988). Было показано, что повреждение, связанное с Meth и MDMA, сохраняется в течение как минимум 2 лет у грызунов, нечеловеческих приматов и людей (Seiden et al., 1988, Woolverton et al., 1989, McCann et al., 1998, Volkow et al., al., 2001a, McCann et al., 2005)
  56. ^ Szigeti B, Winstock AR, Erritzoe D, Maier LJ (июль 2018 г.). «Являются ли серотонинергические изменения, вызванные экстази, переоцененными для большинства потребителей?». Журнал психофармакологии . 32 (7): 741–748. DOI : 10.1177 / 0269881118767646 . PMID  29733742 . S2CID  13660975 . Учитывая взаимосвязь доза-ответ между воздействием МДМА и снижением SERT и статистически незначимые различия в привязке SERT для пользователей с уровнями использования, аналогичными большинству реальных пользователей, можно предположить, что уровни SERT могут не быть существенно затронутыми для большинства потребители рекреационного экстази.
  57. ^ Робертс Калифорния, Джонс А., Монтгомери С. (апрель 2016 г.). «Мета-анализ молекулярной визуализации переносчиков серотонина у потребителей экстази / полинаркомании» . Неврология и биоповеденческие обзоры . 63 : 158–67. DOI : 10.1016 / j.neubiorev.2016.02.003 . PMID  26855234 .
  58. ^ Б с д е е г ч Парротт AC (2014). «Потенциальные опасности использования МДМА для психотерапии» . Журнал психоактивных препаратов . 46 (1): 37–43. DOI : 10.1080 / 02791072.2014.873690 . PMID  24830184 . S2CID  23485480 .
  59. ^ Роджерс Дж., Элстон Дж., Гарсайд Р., Рум С., Тейлор Р., Младший П., Завада А., Сомервилл М. (январь 2009 г.). «Вредные последствия рекреационного экстази для здоровья: систематический обзор данных наблюдений» (PDF) . Оценка технологий здравоохранения . 13 (6): iii – iv, ix – xii, 1–315. DOI : 10,3310 / hta13050 . PMID  19195429 .
  60. ^ Kuypers KP, Theunissen EL, van Wel JH, de Sousa Fernandes Perna EB, Linssen A, Sambeth A, Schultz BG, Ramaekers JG (2016). «Нарушение вербальной памяти у потребителей полинаркомании« экстази »: клиническая перспектива» . PLOS ONE . 11 (2): e0149438. Bibcode : 2016PLoSO..1149438K . DOI : 10.1371 / journal.pone.0149438 . PMC  4764468 . PMID  26907605 .
  61. ^ Законы КР, Коккалис Дж. (Август 2007 г.). «Экстази (МДМА) и функция памяти: метааналитическое обновление». Психофармакология человека . 22 (6): 381–8. DOI : 10.1002 / hup.857 . PMID  17621368 . S2CID  25353240 .
  62. ^ Kousik SM, Napier TC, Carvey PM (2012). «Влияние психостимуляторов на функцию гематоэнцефалического барьера и нейровоспаление» . Границы фармакологии . 3 : 121. DOI : 10.3389 / fphar.2012.00121 . PMC  3386512 . PMID  22754527 .
  63. ^ Макмиллан Б., Старр С. (2014). Биология человека (10-е изд.). Бельмонт, Калифорния: Обучение Брукс / Коула Сенсэджа. ISBN 978-1-133-59916-6.
  64. ^ Бойл Н.Т., Коннор Т.Дж. (сентябрь 2010 г.). «Иммуносупрессия, вызванная метилендиоксиметамфетамином (« экстази »): повод для беспокойства?» . Британский журнал фармакологии . 161 (1): 17–32. DOI : 10.1111 / J.1476-5381.2010.00899.X . PMC  2962814 . PMID  20718737 .
  65. ^ Каверо I, Гийон Дж. М. (2014). «Оценка фармакологии безопасности препаратов с предвзятым агонизмом рецепторов 5-HT (2B), опосредующим сердечную вальвулопатию». J Pharmacol Toxicol Methods . 69 (2): 150–61. DOI : 10.1016 / j.vascn.2013.12.004 . PMID  24361689 .
  66. ^ Падхария К., Бхандаре Р., Кэнни Д., Велингкар В. (2017). «Сердечно-сосудистые проблемы рецептора 5-HT2B и недавние перспективы развития его антагонистов». Cardiovasc Hematol Disord Drugs Targets . 17 (2): 86–104. DOI : 10.2174 / 1871529X17666170703115111 . PMID  28676029 .
  67. ^ а б в Натт Д. , Кинг Л.А., Солсбери В., Блейкмор С. (март 2007 г.). «Разработка рациональной шкалы оценки вреда лекарственных средств от потенциального злоупотребления». Ланцет . 369 (9566): 1047–53. DOI : 10.1016 / S0140-6736 (07) 60464-4 . PMID  17382831 . S2CID  5903121 . Краткое изложение - Ученые хотят новые рейтинги лекарств, BBC News (23 марта 2007 г.).
  68. ^ Резюме Ворхиса (ноябрь 1997 г.). «Методы выявления долговременной дисфункции ЦНС после пренатального воздействия нейротоксинов». Лекарственная и химическая токсикология . 20 (4): 387–99. DOI : 10.3109 / 01480549709003895 . PMID  9433666 .
  69. ^ а б Меамар Р., Карамали Ф., Садеги Х.М., Этебари М., Наср-Исфахани М.Х., Бахарванд Х. (июнь 2010 г.). «Токсичность экстази (МДМА) по отношению к сердечным и нервным клеткам, полученным из эмбриональных стволовых клеток». Токсикология in vitro . 24 (4): 1133–8. DOI : 10.1016 / j.tiv.2010.03.005 . PMID  20230888 . Таким образом, MDMA является умеренным тератогеном, который может влиять на сердечную и нейрональную дифференцировку в модели ESC, и эти результаты согласуются с предыдущими моделями in vivo и in vitro.
  70. ^ Певец LT, Мур Д.Г., Фултон С., Гудвин Дж., Тернер Дж. Дж., Мин МО, Пэрротт А.С. (2012). «Нейроповеденческие исходы младенцев, подвергшихся воздействию МДМА (экстази) и других рекреационных наркотиков во время беременности» . Нейротоксикология и тератология . 34 (3): 303–10. DOI : 10.1016 / j.ntt.2012.02.001 . PMC  3367027 . PMID  22387807 .
  71. ^ а б Олауссон П., Йенч Дж. Д., Тронсон Н., Неве Р. Л., Нестлер Е. Дж., Тейлор Дж. Р. (сентябрь 2006 г.). «DeltaFosB в прилежащем ядре регулирует связанное с пищей инструментальное поведение и мотивацию» . Журнал неврологии . 26 (36): 9196–204. DOI : 10.1523 / JNEUROSCI.1124-06.2006 . PMC  6674495 . PMID  16957076 .
  72. ^ а б Робисон А.Дж., Нестлер Э.Дж. (октябрь 2011 г.). «Транскрипционные и эпигенетические механизмы зависимости» . Обзоры природы. Неврология . 12 (11): 623–37. DOI : 10.1038 / nrn3111 . PMC  3272277 . PMID  21989194 .
  73. ^ Мак А.Х., Брэди К.Т., Миллер С.И., Фрэнсис Р.Дж. (12 мая 2016 г.). Клинический учебник аддиктивных расстройств . Публикации Гилфорда. п. 169. ISBN. 978-1-4625-2169-2. Пристрастие к МДМА ниже, чем у других наркотиков ...
  74. ^ Favrod-Coune T, Broers B (июль 2010 г.). «Влияние психостимуляторов на здоровье: обзор литературы» . Фармацевтика . 3 (7): 2333–2361. DOI : 10,3390 / ph3072333 . PMC  4036656 . PMID  27713356 . Похоже, что он обладает меньшим потенциалом зависимости, чем кокаин или метамфетамин.
  75. ^ Рис Р., Миллер СК, Фьеллин Д.А. (2009). Принципы наркологической медицины (4-е изд.). Филадельфия: Уолтерс Клувер / Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. п. 226. ISBN. 978-0-7817-7477-2. МДА и МДМА обладают меньшим усиливающим действием, чем амфетамин ...
  76. ^ а б Стейнкелльнер Т., Фрайссмут М., Ситте Х. Х., Монтгомери Т. (январь 2011 г.). «Уродливая сторона амфетаминов: краткосрочная и долгосрочная токсичность 3,4-метилендиоксиметамфетамина (МДМА,« экстази »), метамфетамина и D-амфетамина» . Биологическая химия . 392 (1-2): 103-15. DOI : 10.1515 / BC.2011.016 . PMC  4497800 . PMID  21194370 . ... примерно 15% обычных пользователей МДМА в последнее время соответствуют диагностическим критериям зависимости от МДМА в соответствии с Диагностическим и статистическим руководством, четвертое издание / DSMIV.
  77. ^ Мак А.Х., Брэди К.Т., Миллер С.И., Фрэнсис Р.Дж. (12 мая 2016 г.). Клинический учебник аддиктивных расстройств . Публикации Гилфорда. п. 171. ISBN. 978-1-4625-2169-2. Не существует известных фармакологических методов лечения зависимости от МДМА.
  78. ^ Hysek, CM; Шмид, Y; Рикли, А; Simmler, LD; Донзелли, М; Grouzmann, E; Лихти, Мэн (август 2012 г.). «Карведилол подавляет кардиостимулирующие и термогенные эффекты МДМА у людей» . Британский журнал фармакологии . 166 (8): 2277–2288. DOI : 10.1111 / j.1476-5381.2012.01936.x . ISSN  0007-1188 . PMC  3448893 . PMID  22404145 .
  79. ^ Ванатту-Сайфудин Н., Макнамара Р., Харкин А. (ноябрь 2012 г.). «Кофеин вызывает неблагоприятные взаимодействия с 3,4-метилендиоксиметамфетамином (МДМА,« экстази ») и родственными психостимуляторами: механизмы и медиаторы» . Британский журнал фармакологии . 167 (5): 946–59. DOI : 10.1111 / j.1476-5381.2012.02065.x . PMC  3492978 . PMID  22671762 .
  80. ^ Холл AP, Генри JA (июнь 2006 г.). «Острые токсические эффекты« экстази »(МДМА) и родственных соединений: обзор патофизиологии и клинического ведения» . Британский журнал анестезии . 96 (6): 678–85. DOI : 10.1093 / ВпМ / ael078 . PMID  16595612 .
  81. ^ а б в де ла Торре Р., Фарре М., Розет П.Н., Писарро Н., Абанадес С., Сегура М., Сегура Дж., Ками Дж. (апрель 2004 г.). «Фармакология человека MDMA: фармакокинетика, метаболизм и расположение». Терапевтический мониторинг лекарственных средств . 26 (2): 137–44. DOI : 10.1097 / 00007691-200404000-00009 . PMID  15228154 . Известно, что некоторые рекреационные наркотики (например, MDMA или GHB) могут препятствовать возможности эякуляции или поддерживать эрекцию.
  82. ^ а б в г д е Келлум Дж. А., Ганн С. Р., Певица М (2008). Оксфордский американский справочник по интенсивной терапии . Издательство Оксфордского университета. п. 464. ISBN 978-0-19-530528-9. OCLC  1003197730 .
  83. ^ де ла Торре Р., Фарре М., Розет П.Н., Писарро Н., Абанадес С., Сегура М., Сегура Дж., Ками Дж. (апрель 2004 г.). «Фармакология человека MDMA: фармакокинетика, метаболизм и расположение». Терапевтический мониторинг лекарственных средств . 26 (2): 137–44. DOI : 10.1097 / 00007691-200404000-00009 . PMID  15228154 .
  84. ^ Чаммун Х., Тилли В., Ибе Дж. (2010). «Употребление 3,4-метилендиоксиамфетамина (экстази) снижает когнитивные способности». Британский журнал медсестер . 19 (2): 94–100. PMID  20235382 .
  85. ^ Pendergraft WF, Herlitz LC, Thornley-Brown D, Rosner M, Niles JL (ноябрь 2014 г.). «Нефротоксические эффекты обычных и новых наркотиков, вызывающих злоупотребление» . Клинический журнал Американского общества нефрологов . 9 (11): 1996–2005. DOI : 10,2215 / CJN.00360114 . PMC  4220747 . PMID  25035273 .
  86. ^ Силинс Э., Коупленд Дж., Диллон П. (август 2007 г.). «Качественный обзор серотонинового синдрома, экстази (МДМА) и использования других серотонинергических веществ: иерархия риска». Австралийский и новозеландский журнал психиатрии . 41 (8): 649–55. DOI : 10.1080 / 00048670701449237 . PMID  17620161 . S2CID  25832516 .
  87. ^ Папасейт Э., Перес-Манья С., Торренс М., Фарре А., Поятос Л., Хладун О., Санвисенс А., Муга Р., Фарре М. (май 2020 г.). «Взаимодействие МДМА с фармацевтическими препаратами и наркотиками». Мнение эксперта Drug Metab Toxicol . 16 (5): 357–369. DOI : 10.1080 / 17425255.2020.1749262 . PMID  32228243 .
  88. ^ Vuori E, Henry JA, Ojanperä I, Nieminen R, Savolainen T., Wahlsten P, Jäntti M (март 2003 г.). «Смерть в результате приема внутрь МДМА (экстази) и моклобемида». Зависимость . 98 (3): 365–8. DOI : 10,1046 / j.1360-0443.2003.00292.x . PMID  12603236 .
  89. ^ а б Halberstadt, Adam L .; Николс, Дэвид Э. (2020). «Серотонин и рецепторы серотонина в действии галлюциногена». 31 : 843–863. DOI : 10.1016 / B978-0-444-64125-0.00043-8 . ISSN  1569-7339 . Цитировать журнал требует |journal=( помощь )
  90. ^ Б с д е е г ч я J к л м Оери, HE (2020). «Помимо экстази: альтернативные энтактогены 3,4-метилендиоксиметамфетамину с потенциальным применением в психотерапии» . Журнал психофармакологии . DOI : 10.1177 / 0269881120920420 . PMID  32909493 .
  91. ^ а б Рейес-Парада М, Итурриага-Васкес П., Касселс, Б.К. (2019). «Производные амфетамина как ингибиторы моноаминоксидазы» . Границы фармакологии . 10 : 1590. DOI : 10.3389 / fphar.2019.01590 . PMC  6989591 . PMID  32038257 .
  92. ^ Pitts EG, et al. (2018). «(±) -MDMA и его энантиомеры: потенциальные терапевтические преимущества R (-) - MDMA» . Психофармакология . 235 (2): 377–392. DOI : 10.1007 / s00213-017-4812-5 . PMID  29248945 . S2CID  3343930 .
  93. ^ Liechti ME, Vollenweider FX (2001). «Какие нейрорецепторы опосредуют субъективные эффекты МДМА у людей? Резюме механистических исследований» . Психофармакология человека: клиническая и экспериментальная . 16 (8): 589–598. DOI : 10.1002 / hup.348 . PMID  12404538 . S2CID  45640843 .
  94. ^ Simmler LD, et al. (2016). «Исследование in vitro психоактивных веществ на рецепторах 1, связанных с амином у крыс, мышей и человека» . Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 357 (1): 134–144. DOI : 10,1124 / jpet.115.229765 . PMID  26791601 .
  95. ^ Мас М., Фарре М., де ла Торре Р., Розет П.Н., Ортуньо Дж., Сегура Дж., Ками Дж. (Июль 1999 г.). «Сердечно-сосудистые и нейроэндокринные эффекты и фармакокинетика 3,4-метилендиоксиметамфетамина у людей». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 290 (1): 136–45. PMID  10381769 .
  96. ^ а б де ла Торре Р., Фарре М., Ортуньо Дж., Мас М., Бреннейзен Р., Розет П. Н. и др. (Февраль 2000 г.). «Нелинейная фармакокинетика МДМА (« экстази ») у человека» . Британский журнал клинической фармакологии . 49 (2): 104–9. DOI : 10.1046 / j.1365-2125.2000.00121.x . PMC  2014905 . PMID  10671903 .
  97. ^ Фарре М., Розет П.Н., Лопес С.Х., Мас М., Ортуньо Дж., Менойо Э. и др. (Сентябрь 2000 г.). «Фармакология MDMA у человека». Летопись Нью-Йоркской академии наук . 914 (1): 225–37. Bibcode : 2000NYASA.914..225D . DOI : 10.1111 / j.1749-6632.2000.tb05199.x . PMID  11085324 . S2CID  29247621 .
  98. ^ Колбрих Е.А., Гудвин Р.С., Горелик Д.А., Хейс Р.Дж., Штейн Е.А., Хуэстис М.А. (июнь 2008 г.). «Фармакокинетика плазмы 3,4-метилендиоксиметамфетамина после контролируемого перорального введения молодым людям» . Терапевтический мониторинг лекарственных средств . 30 (3): 320–32. DOI : 10.1097 / FTD.0b013e3181684fa0 . PMC  2663855 . PMID  18520604 .
  99. ^ Шима Н., Камата Х., Катаги М., Цучихаши Х., Сакума Т., Немото Н. (сентябрь 2007 г.). «Прямое определение глюкуронида и сульфата 4-гидрокси-3-метоксиметамфетамина, основного метаболита МДМА, в моче человека». Журнал хроматографии B . 857 (1): 123–9. DOI : 10.1016 / j.jchromb.2007.07.003 . PMID  17643356 .
  100. ^ Фэллон Дж. К., Кикман А. Т., Генри Дж. А., Миллиган П. Дж., Коуэн Д. А., Хатт А. Дж. (Июль 1999 г.). «Стереоспецифический анализ и энантиомерное расположение 3,4-метилендиоксиметамфетамина (экстази) у людей» . Клиническая химия . 45 (7): 1058–69. DOI : 10.1093 / clinchem / 45.7.1058 . PMID  10388483 .
  101. ^ Мюллер М., Петерс Ф. Т., Маурер Х. Х., Макканн У. Д., Рикаурте, Джорджия (октябрь 2008 г.). «Нелинейная фармакокинетика (+/-) 3,4-метилендиоксиметамфетамина (МДМА,« экстази ») и его основных метаболитов у беличьих обезьян при концентрациях МДМА в плазме, которые развиваются после типичных психоактивных доз». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 327 (1): 38–44. DOI : 10,1124 / jpet.108.141366 . PMID  18591215 . S2CID  38043715 .
  102. ^ Милхазес Н., Мартинс П., Уриарте Э., Гарридо Дж., Кальейрос Р., Маркес М.П., ​​Борхес Ф. (июль 2007 г.). «Электрохимическая и спектроскопическая характеристика амфетаминоподобных наркотиков: применение к скринингу 3,4-метилендиоксиметамфетамина (МДМА) и его синтетических прекурсоров». Analytica Chimica Acta . 596 (2): 231–41. DOI : 10.1016 / j.aca.2007.06.027 . ЛВП : 10316/45124 . PMID  17631101 .
  103. ^ Милхазес Н., Кунья-Оливейра Т., Мартинс П., Гарридо Дж., Оливейра С., Рего А.С., Борхес Ф. (октябрь 2006 г.). «Синтез и цитотоксический профиль 3,4-метилендиоксиметамфетамина (« экстази ») и его метаболитов на недифференцированных клетках PC12: предполагаемая взаимосвязь структура-токсичность» (PDF) . Химические исследования в токсикологии . 19 (10): 1294–304. DOI : 10.1021 / tx060123i . ЛВП : 10316/12872 . PMID  17040098 .
  104. ^ Восстановительные аминирования карбонильных соединений борогидридными и борановыми восстановителями. Бакстер, Эллен У .; Рейц, Аллен Б. Органические реакции (Хобокен, Нью-Джерси, США) (2002), 59.
  105. ^ Химено П., Безасье Ф, Боттекс М, Дюжурди Л., Чаудрон-Тозе Х (декабрь 2005 г.). «Исследование примесей в промежуточных продуктах и ​​образцах 3,4-метилендиоксиметамфетамина (МДМА), полученных путем восстановительного аминирования». Международная криминалистическая экспертиза . 155 (2–3): 141–57. DOI : 10.1016 / j.forsciint.2004.11.013 . PMID  16226151 .
  106. ^ Palhol F, Boyer S, Naulet N, Chabrillat M (сентябрь 2002 г.). «Профилирование примесей изъятых таблеток МДМА методом капиллярной газовой хроматографии». Аналитическая и биоаналитическая химия . 374 (2): 274–81. DOI : 10.1007 / s00216-002-1477-6 . PMID  12324849 . S2CID  42666306 .
  107. ^ Рентон Р.Дж., Коуи Дж.С., Ун М.С. (август 1993 г.). «Исследование предшественников, промежуточных продуктов и побочных продуктов реакции в синтезе 3,4-метилендиоксиметиламфетамина и его применение в судебно-медицинской экспертизе наркотиков». Международная криминалистическая экспертиза . 60 (3): 189–202. DOI : 10.1016 / 0379-0738 (93) 90238-6 . PMID  7901132 .
  108. ^ Мохан, Дж., Изд. (Июнь 2014 г.). Всемирный доклад о наркотиках, 2014 г. (PDF) . Вена, Австрия: Управление ООН по наркотикам и преступности . С. 2, 3, 123–152. ISBN 978-92-1-056752-7. Проверено 1 декабря 2014 .
  109. ↑ Ноябрь 2005 Информационный бюллетень DEA Microgram, стр. 166 Архивировано 18 октября 2012 года в Wayback Machine . Usdoj.gov (11 ноября 2005 г.). Проверено 12 августа 2013 г.
  110. ^ Колбрих EA, Гудвин RS, Горелик Д.А., Hayes RJ, Stein EA, Huestis MA. Фармакокинетика плазмы 3,4-метилендиоксиметамфетамина после контролируемого перорального введения молодым людям. Ther. Препарат Монит. 30: 320–332, 2008.
  111. ^ Барнс А.Дж., Де Мартинис Б.С., Горелик Д.А., Гудвин Р.С., Колбрих Е.А., Хуэстис М.А. (март 2009 г.). «Распределение МДМА и метаболитов в человеческом поту после контролируемого введения МДМА» . Клиническая химия . 55 (3): 454–62. DOI : 10,1373 / clinchem.2008.117093 . PMC  2669283 . PMID  19168553 .
  112. ^ Р. Базелт, Распоряжение токсичными лекарствами и химическими веществами у человека , 9-е издание, Биомедицинские публикации, Сил-Бич, Калифорния, 2011 г., стр. 1078–1080.
  113. ^ а б в Bernschneider-Reif S, Oxler F, Freudenmann RW (ноябрь 2006 г.). «Происхождение МДМА (« экстази ») - отделение фактов от мифа» . Die Pharmazie . 61 (11): 966–72. PMID  17152992 .
  114. ^ Фирма E. Merck в Дармштадте (16 мая 1914 г.). «Патент Германии 274350: Verfahren zur Darstellung von Alkyloxyaryl-, Dialkyloxyaryl- und Alkylendioxyarylaminopropanen bzw. deren am Stickstoff monoalkylierten Derivaten» . Kaiserliches Patentamt . Проверено 12 апреля 2009 года .
  115. ^ Фирма Э. Мерк в Дармштадте (15 октября 1914 г.). «Патент Германии 279194: Verfahren zur Darstellung von Hydrastinin Derivaten» . Kaiserliches Patentamt.
  116. ^ Шульгин А.Т. (1990). «1. История МДМА». В Peroutka SJ (ред.). Экстази: клинические, фармакологические и нейротоксикологические эффекты препарата МДМА . Бостон: Kluwer Academic Publishers. стр. 2, 14. ISBN 978-0-7923-0305-3.
  117. ^ Hardman HF, Haavik CO, Seevers MH (июнь 1973 г.). «Связь структуры мескалина и семи аналогов с токсичностью и поведением у пяти видов лабораторных животных» . Токсикология и прикладная фармакология . 25 (2): 299–309. DOI : 10.1016 / S0041-008X (73) 80016-X . ЛВП : 2027,42 / 33868 . PMID  4197635 .
  118. ^ Б с д е е г ч I Бенценхёфер Ю., Пасси Т. (август 2010 г.). «Вновь открывая МДМА (экстази): роль американского химика Александра Т. Шульгина». Зависимость . 105 (8): 1355–61. DOI : 10.1111 / j.1360-0443.2010.02948.x . PMID  20653618 .
  119. ^ Бинецкий С, Краевский Э (1960). «Производство d, 1-N-метил-бета (3,4-метилендиоксифенил) изопропиламина и d, 1-N-метил-бета (3,4-димтоксифенил) -изопропиламина». Acta Polon Pharm (на польском языке). 17 : 421–5.
  120. ^ а б в Сигель РК (октябрь 1986 г.). «МДМА. Немедицинское употребление и интоксикация» (PDF) . Журнал психоактивных препаратов . 18 (4): 349–54. DOI : 10.1080 / 02791072.1986.10472368 . PMID  2880950 .
  121. ↑ Первый подтвержденный образец был изъят и идентифицирован полицией Чикаго в 1970 году, см. Sreenivasan VR (1972). «Проблемы идентификации метилендиокси и метоксиамфетаминов» . Журнал уголовного права, криминологии и полицейских наук . 63 (2): 304–312. DOI : 10.2307 / 1142315 . JSTOR  1142315 .
  122. ^ а б Foderaro LW (11 декабря 1988 г.). «Психоделический препарат под названием экстази набирает популярность в ночных клубах Манхэттена» . Нью-Йорк Таймс . Проверено 27 августа 2015 года .
  123. ^ а б в г Браун Э (сентябрь 2002 г.). «Профессор Х» . Проводной . Проверено 4 января 2015 года .
  124. ^ а б Бек Дж. Э. (апрель 1987 г.). «Серия злоупотребления наркотиками: МДМА» . Эровид . Проект по информации и мониторингу злоупотребления наркотиками . Дата обращения 6 августа 2015 .
  125. ^ Б с д е е г ч Пентни А.Р. (2001). «Исследование истории и противоречий вокруг МДМА и МДА». Журнал психоактивных препаратов . 33 (3): 213–21. DOI : 10.1080 / 02791072.2001.10400568 . PMID  11718314 . S2CID  31142434 .
  126. ^ "Александр 'Саша' Шульгин" . НИИ Александра Шульгина . Проверено 8 января 2015 года .
  127. ^ а б в г Шульгин А. , Шульгин А. (1991). «Главы 12, 22». PiHKAL: химическая история любви (7-е издание, 1-е изд.). Беркли, Калифорния: Transform Press. ISBN 978-0-9630096-0-9.
  128. ^ Шульгин А.Т., Николс Д.Е. (1978). «Характеристика трех новых психотомиметиков» . В Willette, Роберт Э., Стиллман, Ричард Джозеф (ред.). Психофармакология галлюциногенов . Нью-Йорк: Pergamon Press. С. 74–83. ISBN 978-0-08-021938-7.
  129. ^ а б в г Беннетт, Дрейк (30 января 2005 г.). «Доктор Экстази» . Журнал New York Times .
  130. ^ а б в г д е Дженнингс П. (1 апреля 2004 г.). «Восход экстаза» . Прайм-тайм четверг (специальный выпуск). ABC News. Архивировано из оригинального 27 мая 2015 года.
  131. ^ Шульгин А (2004). «Дань Иакову» (PDF) . В Доблине Р. (ред.). Тайный вождь раскрыт (2-е изд.). Сарасота, Флорида: Многопрофильная ассоциация психоделических исследований. С. 17–18. ISBN 978-0-9660019-6-9. Проверено 7 января 2015 года .
  132. ^ a b Экстази по рецепту , BBC Business Daily, 29 мая 2018 г.
  133. ^ Б с д е е г ч Эйснер Б (1994). Экстази: История МДМА (Расширенное 2-е изд.). Беркли, Калифорния: Ronin Publishing . ISBN 978-0-914171-68-3.
  134. ^ Б с д е е г ч я J к л м н Бек Дж, Розенбаум М (1994). «Раздача экстази» . Погоня за экстазом: опыт МДМА . Олбани: State Univ. Нью-Йорк Пресс. ISBN 978-0-7914-1817-8.
  135. ^ а б в г Доблин Р. , Розенбаум М. (1991). «Глава 6: Почему нельзя было делать МДМА незаконным» (PDF) . В Inciardi JA (ред.). Дебаты о легализации наркотиков (2-е изд.). Лондон: ISBN Sage Publications , Inc. 978-0-8039-3678-2. Проверено 10 августа 2015 .
  136. ^ Коллин М., Годфри Дж. (2010). «Технологии удовольствия» . Измененное состояние: история культуры экстази и Acid House (обновленная новая редакция). Лондон: Профильные книги . ISBN 978-1-84765-641-4.
  137. ^ Савлов М. (12 июня 2000 г.). «Обратный отсчет до экстаза: новый наркотик для нового тысячелетия» . Хроники Остина . Еженедельная телеграмма . Дата обращения 6 августа 2015 .
  138. ^ Оуэн Ф., Гэвин Л. (20 октября 2013 г.). «Молли не та, о которой вы думаете: более глубокий взгляд на МДМА» . Playboy . Дата обращения 6 августа 2015 .
  139. ^ Сильван Р. (2005). «Краткая история восторженной сцены». Формация транса: духовные и религиозные аспекты глобальной рейв-культуры . Нью-Йорк, штат Нью-Йорк: Рутледж. С. 21–22. ISBN 978-0-415-97090-7.
  140. ^ Parrott AC (май 2004 г.). «Является ли экстази МДМА? Обзор пропорции таблеток экстази, содержащих МДМА, их уровней дозировки и меняющегося восприятия чистоты» (PDF) . Психофармакология . 173 (3–4): 234–41. DOI : 10.1007 / s00213-003-1712-7 . PMID  15007594 . S2CID  3347303 .
  141. ^ Renfroe CL (октябрь 1986 г.). «МДМА на улице: анонимный анализ». Журнал психоактивных препаратов . 18 (4): 363–9. DOI : 10.1080 / 02791072.1986.10472371 . PMID  2880953 .
  142. ^ «Списки контролируемых веществ, предлагаемых для включения 3,4-метилендиоксиметамфетамина в Список I» (PDF) . Федеральный регистр . 49 (146): 30210. 27 июля 1984 . Проверено 15 января 2015 года .
  143. ^ Адлер Дж., Абрамсон П., Кац С., Хагер М. (15 апреля 1985 г.). «Кайфа на„экстази “ » (PDF) . Журнал Newsweek . Стиль жизни. п. 96 . Проверено 1 февраля 2015 года .
  144. ^ а б в Холланд Дж (2001). «История МДМА». В Голландии J (ред.). Экстази: полное руководство; всесторонний взгляд на риски и преимущества МДМА . Рочестер, VT: Park Street Press. ISBN 978-0-89281-857-0.
  145. ^ а б «США запретят« экстази », галлюциногенный наркотик» . Нью-Йорк Таймс . Ассошиэйтед Пресс. 1 июня 1985 . Проверено 29 апреля 2015 года .
  146. ^ «MDMA - ОТЧЕТ FDA, 1985» . Эровид . Управление по контролю за продуктами и лекарствами. 1985 . Дата обращения 11 августа 2015 .
  147. ^ Бейкер К. (30 мая 1985 г.). "DEA To Ban" Ecstasy - The Drug MDMA " . Ассошиэйтед Пресс . Дата обращения 7 августа 2015 .
  148. ^ Корвин М. (31 мая 1985 г.). «США запрещают употребление наркотиков MDMA: цитируется злоупотребление на улице; используется психиатрами» . Лос-Анджелес Таймс . Дата обращения 11 августа 2015 .
  149. ^ Вебер Б. (7 июня 2014 г.). «Александр Шульгин, исследователь психоделии, умер в возрасте 88 лет» . Нью-Йорк Таймс . Проверено 28 августа 2015 года .
  150. ^ Вастаг Б (3 июня 2014 г.). «Химик Александр Шульгин, популяризатор препарата« Экстази », умер в возрасте 88 лет» . Вашингтон Пост . ООО "Компания WP" . Проверено 28 августа 2015 года .
  151. ^ «У экстази есть свои плюсы и минусы» . Kokomo Tribune . Кокомо, Индиана. Harper's Bazaar. 23 ноября 1985 г. с. 6 - через newspaperarchive.com.
  152. ^ Комитет экспертов ВОЗ по лекарственной зависимости: двадцать второй отчет (PDF) . Женева: Всемирная организация здравоохранения. 1985. С. 24–25. ISBN 978-9241207294. Архивировано из оригинального (PDF) 19 октября 2014 года . Проверено 29 августа 2012 года .
  153. ^ «Решение о включении МДМА в Список I» (PDF) . УНП ООН . Комиссия по наркотическим средствам. 11 февраля 1986 . Дата обращения 9 мая 2015 .
  154. ^ McKinley JC (12 сентября 2013 г.). «Передозировка Молли привела к смерти в электрическом зоопарке» . Нью-Йорк Таймс . Проверено 9 декабря 2013 года .
  155. ^ Нельсон Л.С., Левин Н.А., Хауленд М.А., Хоффман Р.С., Голдфранк Л.Р., Фломенбаум Н.Э. (2011). Токсикологические чрезвычайные ситуации Голдфрэнка (9-е изд.). Нью-Йорк: McGraw-Hill Medical. ISBN 978-0-07-160593-9.
  156. ^ Библиография психоделических исследований. собрано Междисциплинарной ассоциацией психоделических исследований. Архивировано 3 декабря 2013 г. в Wayback Machine.
  157. ^ Джеймс С.Д. (23 февраля 2015 г.). "Что такое Молли и почему это опасно?" . NBCNews.com . Проверено 23 февраля 2015 года . Почему его зовут Молли? Это сокращение от «молекула». «Вы можете повязать ленту и лук и назвать это милым именем, например« Молли », и люди будут в восторге», - сказал Пол Деринг, почетный профессор фармакологии Университета Флориды.
  158. ^ Александр I (21 июня 2013 г.). «Молли: Чисто, но не так просто» . Нью-Йорк Таймс . Проверено 24 февраля 2015 года .
  159. ^ «Мефедрон (4-метилметкатинон) появляется в« экстази »в Нидерландах» . 19 сентября 2010 . Проверено 31 декабря 2012 года .
  160. ^ «Почему экстази« исчезают »из ночных клубов Великобритании» . BBC News . 19 января 2010 . Проверено 14 февраля 2010 года .
  161. ^ Биш Дж. (4 августа 2017 г.). «Остерегайтесь пентилона, новой ужасной добавки к МДМА» . Vice .
  162. ^ «Годовая распространенность употребления наркотиков по регионам и в мире, 2016 г.» . Всемирный доклад о наркотиках 2018 . Управление ООН по наркотикам и преступности. 2018 . Проверено 7 июля 2018 .
  163. ^ «Закон о злоупотреблении наркотиками 1981 года» . Правительство Западной Австралии. Управление Премьера и Кабинета Министров. 23 октября 1981 г.
  164. ^ Мощность М (2013). Наркотики 2.0: веб-революция, которая меняет восприятие мира (файл epub) . Лондон: Портобелло. ISBN 978-1-84627-459-6.
  165. ^ Злоупотребление наркотиками Закон 1971 . Statutelaw.gov.uk (5 января 1998 г.). Проверено 11 июня 2011 г.
  166. ^ «Экстази„не более опасен , чем верховой езды “ » . Telegraph.co.uk . 7 февраля 2009 . Дата обращения 4 декабря 2015 .
  167. ^ Nutt DJ (январь 2009 г.). «Equasy - недооцененная зависимость, имеющая значение для текущих дебатов о вреде наркотиков». Журнал психофармакологии . 23 (1): 3–5. DOI : 10.1177 / 0269881108099672 . PMID  19158127 . S2CID  32034780 .
  168. ^ Джонсон А. (2 ноября 2009 г.). «Почему профессору Дэвиду Натту показали дверь» . Хранитель . Лондон . Проверено 3 ноября 2009 года .
  169. ^ Списки контролируемых веществ; Внесение 3,4-метилендиоксиметамфетамина (МДМА) в Список I Закона о контролируемых веществах; Следственный изолятор , 53 Фед. Рег. 5156 (DEA 22 февраля 1988 г.).
  170. ^ Суд отклоняет суровое федеральное руководство по вынесению приговоров за наркотики как научно необоснованное | Американский союз гражданских свобод . Aclu.org (15 июля 2011 г.). Проверено 29 августа 2012 года.
  171. ^ а б Хенниг AC (2014). «Изучение лечения МДМА (« экстази ») в федеральных правилах вынесения приговоров». Belmont Law Review . 1 : 267. SSRN  2481227 .
  172. ^ Раппорт наркотиков в Lijsten | Сообщение Архивировано 6 марта 2012 года в Wayback Machine . Rijksoverheid.nl (27 июня 2011 г.). Проверено 29 августа 2012 года.
  173. ^ «Комитет: нынешнюю систему Закона об опиуме менять не нужно» . Government.nl . 24 июня 2011 . Проверено 29 августа 2012 года .
  174. ^ «График I» . Закон о контролируемых наркотиках и веществах . Изомер Дизайн . Проверено 9 декабря 2013 года .
  175. ^ «Определения и толкования» . Закон о контролируемых наркотиках и веществах . Изомер Дизайн . Проверено 9 декабря 2013 года .
  176. ^ а б «Статистический бюллетень 2018 - распространенность употребления наркотиков | www.emcdda.europa.eu» . www.emcdda.europa.eu . Проверено 5 февраля 2019 .
  177. ^ Ву П, Лю X, Фам TH, Джин Дж, Фан Би, Джин Зи (ноябрь 2010 г.). «Употребление экстази подростками в США с 1999 по 2008 год» . Наркотическая и алкогольная зависимость . 112 (1–2): 33–8. DOI : 10.1016 / j.drugalcdep.2010.05.006 . PMC  2967577 . PMID  20570447 .
  178. ^ Европейский центр мониторинга наркотиков и наркомании (2008 г.). Годовой отчет: состояние проблемы наркотиков в Европе (PDF) . Люксембург: Управление официальных публикаций Европейских сообществ. п. 49. ISBN 978-92-9168-324-6.
  179. ^ «Европейский отчет о наркотиках, 2014 г., стр. 26» (PDF) .
  180. ^ «Вещества типа экстази. Розничные и оптовые цены * и уровни чистоты с разбивкой по наркотикам, регионам и странам или территориям» . Управление ООН по наркотикам и преступности. Архивировано из оригинала 8 декабря 2015 года . Дата обращения 2 января 2015 .
  181. ^ Камарго Дж., Эссейва П., Гонсалес Ф., Вист Дж., Патини Л. (ноябрь 2012 г.). «Мониторинг сетей распространения незаконных таблеток с использованием системы исследования сбора изображений» . Международная криминалистическая экспертиза . 223 (1–3): 298–305. DOI : 10.1016 / j.forsciint.2012.10.004 . PMID  23107059 .
  182. ^ Drugtext - 10 лет экстази и других наркотиков в Австралии: что мы сделали и что осталось делать? . Drugtext.org. Проверено 11 июня 2011 г. Архивировано 9 февраля 2012 г. на Wayback Machine.
  183. ^ «Хранилище Erowid MDMA: изображения» . Проверено 3 марта +2016 .
  184. ^ «Сейчас больные торговцы продают вразнос таблеток Шона Овечьего Экстази» . Вестерн Дейли Пресс . Архивировано из оригинального 12 августа 2015 года . Проверено 3 марта +2016 .
  185. ^ Девлин Х (30 июня 2017 г.). «Начинаются первые в мире испытания МДМА для лечения алкогольной зависимости» . Хранитель .
  186. ^ Патель Р., Титерадж Д. (июнь 2015 г.). «МДМА для лечения расстройства настроения: все не говорят о веществах?» . Терапевтические достижения в психофармакологии . 5 (3): 179–88. DOI : 10.1177 / 2045125315583786 . PMC  4502590 . PMID  26199721 .
  187. ^ Breeksema JJ, Niemeijer AR, Krediet E, Vermetten E, Schoevers RA (сентябрь 2020 г.). «Психоделические методы лечения психических расстройств: систематический обзор и тематический синтез опыта пациентов в качественных исследованиях» . Препараты для ЦНС (Систематический обзор). 34 (9): 925–946. DOI : 10.1007 / s40263-020-00748-у . PMC  7447679 . PMID  32803732 .

  • Факты о МДМА и статистика Национальный институт злоупотребления наркотиками
  • Профиль наркотиков Метилендиоксиметамфетамин (МДМА или «экстази») Европейский центр мониторинга наркотиков и наркомании
  • Междисциплинарная ассоциация психоделических исследований с применением МДМА