Morpheridine ( Morpholinoethylnorpethidine ) [1] представляет собой 4- фенил , пиперидин производный инструмент , который связан с клинический используемым опиоидным анальгезирующим лекарственным средством петидина (меперидин). Это сильный анальгетик, который примерно в 4 раза эффективнее петидина [2] и, в отличие от петидина, не вызывает судорог , хотя вызывает стандартные побочные эффекты опиоидов, такие как седативный эффект и угнетение дыхания . [3]
Морферидин в настоящее время не используется в медицине и является препаратом Списка I, который контролируется конвенциями ООН о наркотиках. [4]
Ключевой промежуточный продукт, нормеперидин , получают по схеме, близкой к исходной молекуле. Таким образом, алкилирование бензилцианида ( 1 ) тозильным аналогом бисхлорэтиламина ( 2 ) приводит к замещенному пиперидину ( 3 ). Основной гидролиз служит для превращения нитрила в кислоту ( 4 ). Обработка последнего серной кислотой в этаноле служит как для этерификации кислоты, так и для удаления тозильной группы с получением вторичного амина ( 5 ).
Алкилирование этого амина с помощью N - (2-хлорэтил) морфолина дает морферидин. [6]
См. Также [ править ]
Анилеридин
Фурэтидин
Карбетидин
Ссылки [ править ]
^ США 2795581 , Stern ES, Андерсон RJ, "пиперидин и их производство", выданное 06/11/1957, назначена JF McFarlan & Co
^ Холмс JM (февраль 1958). «Морфолиноэтилнорпетидина гидрохлорид в акушерстве». Журнал акушерства и гинекологии Британской империи . 65 (1): 98–9. DOI : 10.1111 / j.1471-0528.1958.tb06218.x . PMID 13514558 . S2CID 1481693 .
↑ Green AF, Ward NB (март 1956 г.). «Обезболивающие и другие свойства морфолиноэтилнорпетидина» . Британский журнал фармакологии и химиотерапии . 11 (1): 32–4. DOI : 10.1111 / j.1476-5381.1956.tb01023.x . PMC 1509567 . PMID 13304251 .
^ «Единая конвенция по наркотикам 1961 года» .
^ Торп RH, Уолтон E (май 1948). «Поиск новых анальгетиков; дальнейшие гомологи петидина и фармакология этих и других соединений». Журнал химического общества . 2 : 559–61. DOI : 10.1039 / JR9480000559 . PMID 18869425 .
^ Андерсон RJ, Frearson PM, Stern ES (1956). «788. Некоторые новые аналоги петидина. Часть I». Журнал химического общества (возобновленный) : 4088. DOI : 10.1039 / JR9560004088 .
