N- метилформамид

N- метилформамид

Имена
Предпочтительное название IUPAC N- метилформамид
Другие имена Метилформид NMF N -метилметанамид
Идентификаторы
Количество CAS	123-39-7 Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
Ссылка на Beilstein	1098352
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 7438 N
ЧЭМБЛ	ChEMBL9240 Y
ChemSpider	28994 Y
ECHA InfoCard	100.004.205
Номер ЕС	204-624-6
КЕГГ	C11489 Y
MeSH	метилформамид
PubChem CID	31254
Номер RTECS	LQ3000000
UNII	XPE4G7Y986 Y
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID0025608
ИнЧИ InChI = 1S / C2H5NO / c1-3-2-4 / h2H, 1H3, (H, 3,4) Y Ключ: ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N Y
Улыбки ЧПУ = O
Характеристики
Химическая формула	С 2 Н 5 Н О
Молярная масса	59,068  г · моль -1
Внешность	Бесцветная жидкость
Запах	рыбный, аммиачный
Плотность	1.011 г мл -1
Температура плавления	-4 ° С (25 ° F, 269 К)
Точка кипения	182,6 ° С; 360,6 ° F; 455,7 тыс.
Растворимость в воде	Смешиваемый
Показатель преломления ( n D )	1,432
Термохимия
Теплоемкость ( C )	125,2 Дж -1 моль -1
Опасности
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Опасность
Положения об опасности GHS	H312 , H360
Меры предосторожности GHS	P280 , P308 + 313
точка возгорания	111 ° С (232 ° F, 384 К)
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD 50 ( средняя доза )	4 г кг -1 (перорально, крыса)
Родственные соединения
Родственные алканамиды	Диметилформамид диметилацетамид формамид
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить  ( что есть   ?)YN
Ссылки на инфобоксы

N- Метилформамид (NMF) - это бесцветное, почти без запаха, органическое соединение с молекулярной формулой CH ₃ NHCHO, которое при комнатной температуре является жидкостью. NMF в основном используется в качестве реагента в различных органических синтезах с ограниченным применением в качестве высокополярного растворителя . ^[1]

NMF тесно связан с другими формамидами, особенно с формамидом и диметилформамидом (DMF). Однако промышленное использование и производство NMF намного меньше, чем для любого из этих других формамидов. DMF предпочтительнее NMF в качестве растворителя из-за его большей стабильности. ^[1] Годовое производство NMF может быть значительно меньше, чем производство формамида (100 000 тонн) или DMF (500 000 тонн). ^[1]

Структура и свойства [ править ]

Подобно ДМФА и формамиду, каждый из двух ротамеров НМФ описывается двумя основными резонансными структурами :

Это описание подчеркивает частичную двойную связь, которая существует между карбонильным углеродом и азотом, которая создает высокий барьер вращения . Таким образом, молекула не может свободно вращаться вокруг своей главной оси, и предпочтительна ( E ) -конфигурация из-за стерического отталкивания более крупных заместителей. ^{[ необходима цитата ]}

Эта молекула была предварительно идентифицирована в межзвездном пространстве с помощью радиотелескопа ALMA . Возможно, он образовался на пылинках. Это может оказаться ключевой молекулой для межзвездной пребиотической химии из-за ее пептидной связи . ^[2]

Подготовка [ править ]

NMF обычно получают, позволяя метиламину реагировать с метилформиатом : ^[1]

СН ₃ NH ₂ + НСООСН ₃ → СН ₃ NHCHO + СН ₃ ОН

Менее распространенной альтернативой этому процессу является переамидирование с участием формамида : ^[1]

HCONH ₂ + CH ₃ NH ₂ → CH ₃ NHCHO + NH ₃

Использует [ редактировать ]

NMF - специализированный растворитель на нефтеперерабатывающих заводах. Это предшественник в специализированных реакциях амидирования, где формамид не подходит. Эти реакции обычно можно разделить на следующие категории:

R-Lg + CH ₃ NHCHO → R-NCH ₃ CHO + H-Lg (где Lg - уходящая группа ). ^[1]

Лаборатория использует [ править ]

NMF является предшественником метилизоцианида , лиганда в координационной химии . ^[3] NMF используется в качестве растворителя в алюминиевых электролитических конденсаторах.

Ссылки [ править ]