Имена | |||
---|---|---|---|
Предпочтительное название IUPAC N- Метил- N- нитрозомочевина [1] | |||
Другие имена 1-метил-1-нитрозомочевина | |||
Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol ) | |||
Сокращения | NMU [ необходима ссылка ] | ||
1756040 | |||
ЧЭБИ | |||
ЧЭМБЛ | |||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100.010.618 | ||
Номер ЕС |
| ||
КЕГГ | |||
MeSH | Метилнитрозомочевина | ||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
Характеристики | |||
C 2 H 5 N 3 O 2 | |||
Молярная масса | 103,081 г · моль -1 | ||
журнал P | −0,302 | ||
Кислотность (p K a ) | 12,365 | ||
Основность (p K b ) | 1,632 | ||
Родственные соединения | |||
Связанные мочевины | ЕНУ | ||
Родственные соединения | |||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
проверить ( что есть ?) | |||
Ссылки на инфобоксы | |||
N- нитрозо- N- метилмочевина ( NMU ) является высоконадежным канцерогеном , мутагеном и тератогеном . NMU является алкилирующим агентом и проявляет свою токсичность, передавая свою метильную группу нуклеиновым основаниям в нуклеиновых кислотах , что может привести к переходным мутациямAT: GC.
NMU является традиционным предшественником в синтезе диазометана . Он имеет потенциально выгодное свойство, заключающееся в том, что образующиеся стехиометрические побочные продукты представляют собой воду, диоксид углерода и аммиак, которые безвредны или легко удаляются. Однако, поскольку он нестабилен при температурах выше 20 ° C и в некоторой степени чувствителен к ударам, он для этой цели стал устаревшим и заменен другими N-нитрозосоединениями: ( N- метил) нитрозамидами и нитрозаминами . Большинство предприятий, занимающихся поставками химикатов, перестали его перевозить.
Острое воздействие NMU на человека может привести к раздражению кожи и глаз, головной боли, тошноте и рвоте. [2] Предполагается, что NMU является канцерогеном для человека на основании достаточных доказательств канцерогенности у экспериментальных животных ( IARC 1972, 1978, 1987). [3] Различные виды рака, индуцированные на животных моделях, включают: плоскоклеточный рак предсердия, саркомы и глиомы головного мозга, аденокарциномы поджелудочной железы, карциномы молочных желез, лейкоз и лимфомы . [3]Однако реальный потенциал воздействия на человека весьма ограничен, поскольку химическое вещество не производится и не используется в больших количествах [3]
NMU является тератогенным и эмбриотоксичным, что приводит к черепно-лицевым ( расщелина неба ) и дефектам скелета, задержке роста плода и повышенной резорбции плода . [4] [5] [6] Воздействие NMU во время до имплантации, после имплантации, органогенеза или отцовского воздействия может привести к этим эффектам.
Ссылки [ править ]
- ^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 663. DOI : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ Информационный бюллетень по опасным веществам для Министерства здравоохранения и обслуживания пожилых людей NMU Нью-Джерси
- ^ a b c Профиль вещества NMU NTP, Отчет о канцерогенных веществах , одиннадцатое издание
- ^ Wada, A., et al. (1994). Индукция врожденных пороков развития у мышей лечением отцовской метилнитрозомочевиной. Врожденные аномалии 34 : 65-70.
- ^ Nagao, T., et al. (1991). Индукция пороков развития плода после обработки эмбрионов мыши метилнитрозомочевиной на доимплантационных этапах. Тератогенез, канцерогенез и мутагенез 11 : 1-10.
- ^ Фаустман, Э. и др. (1989). In vitro токсичность для развития пяти алкилирующих агентов прямого действия в эмбрионах грызунов: закономерности структура-активность. Тератология 40 : 199-210.