N- Ацетилантраниловая кислота представляет собой органическое соединение с молекулярной формулой C 9 H 9 NO 3 . Это является промежуточным продуктом в катаболизма из хинальдина в Arthrobacter зр. , и далее метаболизируется до антраниловой кислоты . [1] [2]
Имена | |||
---|---|---|---|
Предпочтительное название IUPAC 2-ацетамидобензойная кислота | |||
Другие названия 2-ацетамидобензойная кислота; 2-карбоксиацетанилид; о- ацетоаминобенозовая кислота; Ацетилантраниловая кислота; 2- (Ацетиламино) бензойная кислота | |||
Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol ) | |||
ЧЭБИ | |||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100,001,741 | ||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
Характеристики | |||
C 9 H 9 N O 3 | |||
Молярная масса | 179,175 г · моль -1 | ||
Появление | Слегка бежевый однотонный | ||
Плотность | 1,36 г / мл | ||
Температура плавления | От 184 до 186 ° C (от 363 до 367 ° F, от 457 до 459 K) | ||
Точка кипения | 399 ° С (750 ° F, 672 К) | ||
Опасности | |||
Паспорт безопасности | - | ||
Пиктограммы GHS | |||
Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |||
LD 50 ( средняя доза ) | Перорально, мышь = 1114 мг / кг. | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
проверить ( что есть ?) | |||
Ссылки на инфобоксы | |||
N -Acetylanthranilic кислота может быть синтезирована из 2-бромацетанилида с помощью палладия - каталитическое карбонилирование в три- н - бутиламин -вод при 110-130 ° C, при 3 атм из окиси углерода . [3] В лаборатории его можно легко синтезировать из антраниловой кислоты и уксусного ангидрида .
N- ацетилантраниловая кислота при раздавливании проявляет триболюминесценцию . [4] Расколотые кристаллы имеют большие электрические потенциалы между областями с высоким и низким зарядом. Когда электроны внезапно мигрируют, чтобы нейтрализовать эти потенциалы, возникают вспышки темно-синего света.
В Соединенных Штатах это прекурсор запрещенных наркотиков Таблицы I, контролируемый Управлением по борьбе с наркотиками , [5], потому что он использовался в синтезе метаквалона .
Смотрите также
Рекомендации
- ^ Hund HK де Бейер A, Lingens F (1990). «Микробный метаболизм хинолина и родственных соединений. VI. Разложение хинальдина Arthrobacter sp.». Биол Хем Хоппе-Зейлер . 371 (10): 1005–1008. DOI : 10.1515 / bchm3.1990.371.2.1005 . PMID 2076195 .
- ^ Overhage J, et al. (2005). «Идентификация больших линейных плазмид в Arthrobacter spp., Кодирующих деградацию хинальдина до антранилата». Микробиология . 151 (2): 491–500. DOI : 10.1099 / mic.0.27521-0 . PMID 15699198 .
- ^ Дональд Валентайн; Джефферсон В. Тилли; Рональд А. ЛеМахье (1981). «Практический каталитический синтез антраниловых кислот». Журнал органической химии . 46 (22): 4614–4617. DOI : 10.1021 / jo00335a075 .
- ^ Эриксон Дж (октябрь 1972 г.). «N-ацетилантраниловая кислота. Высокотриболюминесцентный материал». J Chem Educ . 49 (10): 688. DOI : 10.1021 / ed049p688 .
- ^ «ЧАСТЬ 1310 - Раздел 1310.02. Охватываемые вещества» . www.deadiversion.usdoj.gov .