Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Не следует путать с налбуфином .
Налорфин
Nalorphine.svg
Клинические данные
Другие имена(-) - (5 R , 6 S ) -9α-аллил-4,5-эпоксиморфин-7-ен-3,6-диол
AHFS / Drugs.comМеждународные названия лекарств
Код УВД
Легальное положение
Легальное положение
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
IUPHAR / BPS
ChemSpider
UNII
ЧЭМБЛ
CompTox Dashboard ( EPA )
ECHA InfoCard100.000.497 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
ФормулаC 19 H 21 N O 3
Молярная масса311,381  г · моль -1
3D модель ( JSmol )
 ☒NпроверитьY (что это?) (проверить)  

Налорфин ( МНН ) (торговые марки Lethidrone , Nalline ), также известный как N -аллилнорморфин , представляет собой смешанный опиоидный агонист-антагонист с опиоидным антагонистом и анальгетическими свойствами. [1] Он был представлен в 1954 году [2] и использовался в качестве противоядия для предотвращения передозировки опиоидов и в тесте с целью определения опиоидной зависимости . [3] Он действует на два опиоидных рецептора - μ-опиоидный рецептор (MOR), где имеет антагонистическиеэффекты, а на каппа-опиоидных рецепторов (KOR) (К я = 1,6 нМ; EC 50 = 483 нМ; Е макс = 95%) , где он оказывает высокой эффективности , частичный агонист / НЕАР полный агонист характеристики. [4] Налорфин был вторым введенным антагонистом опиоидов, ему предшествовал налодеин (N-аллилноркодеин) в 1915 году, за ним последовали налоксон в 1960 году и налтрексон в 1963 году. [2] Из-за мощной активации KOR налорфин вызывает такие побочные эффекты как дисфория , беспокойство ,спутанность сознания и галлюцинации , и по этой причине больше не используется в медицине. [1] [2] [5] Налорфин имеет ряд аналогов, включая никоналорфин (аналог никоморфина), диацетилналорфин (аналог героина), дигидроналорфин (дигидроморфин) и ряд других, а также ряд основанных на кодеине. [6]

Химия [ править ]

Синтез [ править ]

Синтез налорфина: [7] измененная процедура: [8] [9] [10]

В последнее время стало гораздо более обычным использование этилхлорформиата вместо цианогенбромида на стадии деградации по Фон Брауну и деметилирования. См., Например, список фенилтропанов или синтез пароксетина для дальнейших примеров этого.

См. Также [ править ]

  • Диацетилналорфин
  • Леваллорфан
  • Налбуфин
  • Диникотинат налорфина

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b Glatt M (6 декабря 2012 г.). Феномен зависимости . Springer Science & Business Media. стр. 121–. ISBN 978-94-011-7457-2.
  2. ^ a b c Аггравал А. Основы судебной медицины и токсикологии APC . Издательская компания "Авичал". С. 554–. ISBN 978-81-7739-441-2.
  3. ^ «Медицина: детектор наркотиков» . Время . 24 декабря 1956 г.
  4. ^ Gharagozlou P, E Хашеми, Delorey TM, Clark JD, Ламех J (январь 2006). «Фармакологические профили опиоидных лигандов на каппа-опиоидных рецепторах» . BMC Pharmacology . 6 (1): 3. DOI : 10,1186 / 1471-2210-6-3 . PMC 1403760 . PMID 16433932 .  
  5. ^ Satoskar RS, Rege N, Bhandarkar SD (27 июля 2015). Фармакология и фармакотерапия . Elsevier Health Sciences APAC. стр. 166–. ISBN 978-81-312-4371-8.
  6. ^ Casy AF, Parfitt RT (29 июня 2013). Опиоидные анальгетики: химия и рецепторы . Springer Science & Business Media. ISBN 9781489905857 - через Google Книги.
  7. ^ McCawley Е.Л., Hart ER, Marsh DF (январь 1941). «Препарат N-аллилнорморфина». Журнал Американского химического общества . 63 (1): 314. DOI : 10.1021 / ja01846a504 .
  8. ^ Weijlard J, Эриксон AE (1942). «N-Аллилнорморфин». Журнал Американского химического общества . 64 (4): 869–870. DOI : 10.1021 / ja01256a036 .
  9. ↑ Hart ER, McCawley EL (ноябрь 1944 г.). «Фармакология N-аллилнорморфина по сравнению с морфином» . Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 82 (3): 339–48.
  10. ^ Патент США 2364833 (1944); Weijlard, патент США 2 891 954 ( Merck & Co., 1959).