Нафталин - это органическое соединение с формулой C
10ЧАС
8. Это простейший полициклический ароматический углеводород , представляющий собой белое кристаллическое твердое вещество с характерным запахом, который обнаруживается при концентрациях до 0,08 частей на миллион по массе . [13] Как ароматический углеводород , нафталин состоит из пары конденсированных бензольных колец. Он наиболее известен как основной ингредиент традиционных нафталиновых шариков .
Имена | |||
---|---|---|---|
Предпочтительное название IUPAC Нафталин [1] | |||
Систематическое название ИЮПАК Бицикло [4.4.0] дека-1,3,5,7,9-пентаен | |||
Другие названия белый деготь, камфорный деготь, деготь камфора, нафталин, нафталин, антимит, альбокарбон, гексален, нафталиновые шарики, хлопья моли | |||
Идентификаторы | |||
| |||
3D модель ( JSmol ) | |||
1421310 | |||
ЧЭБИ | |||
ЧЭМБЛ | |||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100,001,863 | ||
Номер ЕС |
| ||
3347 | |||
КЕГГ | |||
PubChem CID | |||
Номер RTECS |
| ||
UNII | |||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
Характеристики | |||
С 10 Н 8 | |||
Молярная масса | 128,174 г · моль -1 | ||
Появление | Белые твердые кристаллы / хлопья | ||
Запах | Сильный запах каменноугольной смолы | ||
Плотность | 1,145 г / см 3 (15,5 ° C) [2] 1,0253 г / см 3 (20 ° C) [3] 0,9625 г / см 3 (100 ° C) [2] | ||
Температура плавления | 78,2 ° C (172,8 ° F, 351,3 K) 80,26 ° C (176,47 ° F, 353,41 K) при 760 мм рт. Ст. [3] | ||
Точка кипения | 217,97 ° C (424,35 ° F, 491,12 K) при 760 мм рт. Ст. [2] [3] | ||
Растворимость в воде | 19 мг / л (10 ° C) 31,6 мг / л (25 ° C) 43,9 мг / л (34,5 ° C) 80,9 мг / л (50 ° C) [3] 238,1 мг / л (73,4 ° C) [4 ] | ||
Растворимость | Растворим в спиртах , жидком аммиаке , карбоновых кислотах , C 6 H 6 , SO 2 , [4] CCl 4 , CS 2 , толуоле , анилине [5] | ||
Растворимость в этаноле | 5 г / 100 г (0 ° C) 11,3 г / 100 г (25 ° C) 19,5 г / 100 г (40 ° C) 179 г / 100 г (70 ° C) [5] | ||
Растворимость в уксусной кислоте | 6,8 г / 100 г (6,75 ° C) 13,1 г / 100 г (21,5 ° C) 31,1 г / 100 г (42,5 ° C) 111 г / 100 г (60 ° C) [5] | ||
Растворимость в хлороформе | 19,5 г / 100 г (0 ° C) 35,5 г / 100 г (25 ° C) 49,5 г / 100 г (40 ° C) 87,2 г / 100 г (70 ° C) [5] | ||
Растворимость в гексане | 5,5 г / 100 г (0 ° C) 17,5 г / 100 г (25 ° C) 30,8 г / 100 г (40 ° C) 78,8 г / 100 г (70 ° C) [5] | ||
Растворимость в масляной кислоте | 13,6 г / 100 г (6,75 ° C) 22,1 г / 100 г (21,5 ° C) 131,6 г / 100 г (60 ° C) [5] | ||
журнал P | 3,34 [3] | ||
Давление газа | 8,64 Па (20 ° C) 23,6 Па (30 ° C) 0,93 кПа (80 ° C) [4] 2,5 кПа (100 ° C) [6] | ||
Константа закона Генри ( k H ) | 0,42438 л · атм / моль [3] | ||
Магнитная восприимчивость (χ) | -91,9 · 10 −6 см 3 / моль | ||
Теплопроводность | 98 кПа: 0,1219 Вт / м · K (372,22 K) 0,1174 Вт / м · K (400,22 K) 0,1152 Вт / м · K (418,37 K) 0,1052 Вт / м · K (479,72 K) [7] | ||
Показатель преломления ( n D ) | 1,5898 [3] | ||
Вязкость | 0,964 сП (80 ° C) 0,761 сП (100 ° C) 0,217 сП (150 ° C) [8] | ||
Состав | |||
Кристальная структура | Моноклиника [9] | ||
Космическая группа | P2 1 / b [9] | ||
Группа точек | C5 2ч[9] | ||
Постоянная решетки | a = 8,235 Å, b = 6,003 Å, c = 8,658 Å [9] α = 90 °, β = 122,92 °, γ = 90 ° | ||
Термохимия | |||
Теплоемкость ( C ) | 165,72 Дж / моль · К [3] | ||
Стандартная мольная энтропия ( S | 167,39 Дж / моль · К [3] [6] | ||
Std энтальпия формации (Δ F H ⦵ 298 ) | 78,53 кДж / моль [3] | ||
Свободная энергия Гиббса (Δ f G ˚) | 201,585 кДж / моль [3] | ||
Std энтальпии сгорания (Δ с Н ⦵ 298 ) | -5156,3 кДж / моль [3] | ||
Опасности | |||
Основные опасности | Воспламеняющийся , сенсибилизирующий , возможный канцероген . Пыль может образовывать взрывоопасные смеси с воздухом. | ||
Пиктограммы GHS | [10] | ||
Сигнальное слово GHS | Опасность | ||
Положения об опасности GHS | H228 , H302 , H351 , H410 [10] | ||
Меры предосторожности GHS | P210 , P273 , P281 , P501 [10] | ||
NFPA 704 (огненный алмаз) | 2 2 0 | ||
точка возгорания | 80 ° C (176 ° F, 353 K) [10] | ||
самовоспламенения температуру | 525 ° С (977 ° F, 798 К) [10] | ||
Пределы взрываемости | 5,9% [10] | ||
Пороговое предельное значение (ПДК) | 10 частей на миллион [3] (TWA), 15 частей на миллион [3] (STEL) | ||
Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |||
LD 50 ( средняя доза ) | 1800 мг / кг (крыса, перорально) 490 мг / кг (крыса, перорально) 1200 мг / кг (морская свинка, перорально) 533 мг / кг (мышь, перорально) [12] | ||
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |||
PEL (Допустимо) | TWA 10 частей на миллион (50 мг / м 3 ) [11] | ||
REL (рекомендуется) | TWA 10 частей на миллион (50 мг / м 3 ) ST 15 частей на миллион (75 мг / м 3 ) [11] | ||
IDLH (Непосредственная опасность) | 250 частей на миллион [11] | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
проверить ( что есть ?) | |||
Ссылки на инфобоксы | |||
История
В начале 1820 - х годов, два отдельных отчетов описано виде белого твердого вещества с резким запахом , полученного из перегонки из каменноугольной смолы . В 1821 году Джон Кидд процитировал эти два открытия, а затем описал многие свойства этого вещества и способы его производства. Он предложил название нафталин , так как оно произошло от разновидности нафты (широкий термин, охватывающий любую летучую, легковоспламеняющуюся жидкую углеводородную смесь, включая каменноугольную смолу). [14] Химическая формула нафталина была определена Майклом Фарадеем в 1826 году. Структура двух конденсированных бензольных колец была предложена Эмилем Эрленмейером в 1866 году [15] и подтверждена Карлом Гребе три года спустя. [16]
Физические свойства
Молекулу нафталина можно рассматривать как сплав пары бензольных колец. (В органической химии кольца конденсируются, если они имеют два или более атома.) Таким образом, нафталин классифицируется как бензоидный полициклический ароматический углеводород (ПАУ).
Восемь атомов углерода, которые не являются общими для двух колец, несут по одному атому водорода каждый. Для целей стандартной номенклатуры производных соединений ИЮПАК эти восемь атомов пронумерованы от 1 до 8 последовательно по периметру молекулы, начиная с атома углерода, соседнего с общим атомом. Общие атомы углерода обозначены 4a (от 4 до 5) и 8a (от 8 до 1).
Молекулярная геометрия
Молекула плоская, как у бензола. В отличие от бензола связи углерод – углерод в нафталине имеют разную длину. Связи C1-C2, C3-C4, C5-C6 и C7-C8 имеют длину около 1,37 Å (137 пм), тогда как другие связи углерод-углерод имеют длину около 1,42 Å (142 пм). Эта разница, установленный дифракции рентгеновских лучей , [17] согласуется с валентной связи модели в нафталина и , в частности, с теоремой поперечного сопряжения . Эта теорема описывает нафталин как ароматическое бензольное звено, связанное с диеном, но не сильно сопряженное с ним (по крайней мере, в основном состоянии ), что согласуется с двумя из трех его резонансных структур.
Из-за этого резонанса молекула имеет двустороннюю симметрию в плоскости общей углеродной пары, а также в плоскости, разделяющей связи C2-C3 и C6-C7 пополам, и в плоскости атомов углерода. Таким образом, существует два набора эквивалентных атомов водорода: альфа- положения, пронумерованные 1, 4, 5 и 8, и бета- положения, 2, 3, 6 и 7. Тогда для монозамещенных нафталинов возможны два изомера , соответствующие на замену в альфа- или бета-положении. Бицикло [6.2.0] декапентаен является структурным изомером с конденсированной системой 4-8 колец [18], а азулен - другим, с конденсированной системой колец 5-7.
Точечная групповая симметрия нафталина D 2h .
Электрическая проводимость
Чистый кристаллический нафталин является умеренным изолятором при комнатной температуре с удельным сопротивлением около 10 12 Ом · м . При плавлении удельное сопротивление падает более чем в тысячу раз, примерно до 4 · 10 8 Ом · м. Как в жидкости, так и в твердом теле сопротивление зависит от температуры как ρ = ρ 0 exp ( E / ( k T )), где ρ 0 (Ω m) и E (эВ) - постоянные параметры, k - постоянная Больцмана ( 8,617 × 10 -5 эВ / К ), а Т - абсолютная температура (К). Параметр E равен 0,73 в твердом теле. Однако твердое тело показывает полупроводниковый характер ниже 100 К. [19] [20]
Химические свойства
Реакции с электрофилами
В реакциях электрофильного ароматического замещения нафталин реагирует легче, чем бензол. Например, хлорирование и бромирование нафталина протекает без катализатора с образованием 1-хлорнафталина и 1-бромнафталина соответственно. Аналогичным образом, в то время как и бензол, и нафталин можно алкилировать с использованием реакций Фриделя-Крафтса , нафталин также можно легко алкилировать реакцией с алкенами или спиртами с использованием катализаторов на основе серной или фосфорной кислоты .
С точки зрения региохимии , электрофилы атакуют в альфа-положении. Селективность альфа-замещения по сравнению с бета-замещением может быть объяснена в терминах резонансных структур промежуточного продукта: для альфа-замещающего промежуточного продукта можно выделить семь резонансных структур, четыре из которых сохраняют ароматическое кольцо. Для бета-замещения промежуточный продукт имеет только шесть резонансных структур, и только две из них являются ароматическими. Сульфирование дает "альфа" продукт нафталин-1-сульфоновую кислоту в качестве кинетического продукта, но нафталин-2-сульфоновую кислоту в качестве термодинамического продукта. 1-изомер образуется преимущественно при 25 ° C, а 2-изомер при 160 ° C. Легко происходит сульфирование с образованием 1- и 2-сульфоновой кислоты:
- ЧАС
2ТАК
4+ C
10ЧАС
8→ С
10ЧАС
7−SO
3H + H
2О
Дальнейшее сульфирование дает ди-, три- и тетрасульфоновые кислоты.
Литиация
Аналогичным синтезу фениллития является превращение 1-бромнафталина в 1-литионафталин, литий-галогеновый обмен:
- C 10 H 7 Br + BuLi → C 10 H 7 Li + BuBr
Полученный литионафталин подвергается второму литированию, в отличие от поведения фениллития. Эти производные 1,8-дилитиосоль являются предшественниками множества пери-нафталина производных. [21]
Восстановление и окисление
Со щелочными металлами нафталин образует темно-сине-зеленые анион-радикальные соли, такие как нафталин натрия , Na + C 10 H-
8. Анионы нафталина являются сильными восстановителями.
Нафталин можно гидрогенизировать под высоким давлением в присутствии металлических катализаторов с получением 1,2,3,4-тетрагидронафталина ( C
10ЧАС
12), также известный как тетралин . Дальнейшее гидрирование дает декагидронафталин или декалин ( C
10ЧАС
18).
Окисление O
2в присутствии пятиокиси ванадия в качестве катализатора дает фталевый ангидрид :
- C 10 H 8 + 4.5 O 2 → C 6 H 4 (CO) 2 O + 2 CO 2 + 2 H 2 O
Эта реакция лежит в основе основного использования нафталина. Окисление также можно проводить с использованием обычных стехиометрических хроматных или перманганатных реагентов.
Производство
Большинство нафталина получают из каменноугольной смолы . С 1960-х по 1990-е годы значительные количества нафталина также производились из тяжелых нефтяных фракций при переработке нефти , но сегодня нафталин, полученный из нефти , составляет лишь незначительный компонент производства нафталина.
Нафталин - самый распространенный компонент каменноугольной смолы. Хотя состав каменноугольной смолы варьируется в зависимости от угля, из которого она производится, типичная каменноугольная смола составляет около 10% нафталина по весу. В промышленной практике перегонка каменноугольной смолы дает масло, содержащее около 50% нафталина вместе с двенадцатью другими ароматическими соединениями . Это масло после промывания водным гидроксидом натрия для удаления кислотных компонентов (главным образом, различных фенолов ) и серной кислотой для удаления основных компонентов подвергается фракционной перегонке для выделения нафталина. Неочищенный нафталин, полученный в результате этого процесса, составляет около 95% нафталина по весу. Основными примесями являются серосодержащее ароматическое соединение бензотиофен (<2%), индан (0,2%), инден (<2%) и метилнафталин (<2%). Нафталин, полученный из нефти, обычно чище, чем полученный из каменноугольной смолы. При необходимости неочищенный нафталин может быть дополнительно очищен перекристаллизацией из любого из множества растворителей, что дает 99% нафталина по массе, что обозначается как 80 ° C (температура плавления). Ежегодно производится около 1,3 млн тонн. [22]
В Северной Америке производителями каменноугольной смолы являются Koppers Inc., Ruetgers Canada Inc. и Recochem Inc., а основным производителем нефти является Monument Chemical Inc. В Западной Европе хорошо известными производителями являются Koppers, Ruetgers и Deza. В Восточной Европе нафталин производят различные металлургические комбинаты (Северсталь, Евраз, Мечел, ММК) в России , специализированные производители нафталина и фенола ИНКОР, Енакиевский металлургический завод на Украине и АрселорМиттал Темиртау в Казахстане .
Другие источники и случаи
Помимо каменноугольной смолы, следовые количества нафталина производятся магнолиями и некоторыми видами оленей , а также подземными термитами Formosan , которые, возможно, производятся термитами в качестве репеллента против «муравьев, ядовитых грибов и нематодных червей». [23] Некоторые штаммы эндофитного гриба Muscodor albus производят нафталин среди ряда летучих органических соединений, в то время как Muscodor vitigenus производит почти исключительно нафталин. [24]
Нафталин в межзвездной среде
Нафталин был предварительно обнаружен в межзвездной среде в направлении звезды Cernis 52 в созвездии Персея . [25] [26] Более 20% углерода во Вселенной может быть связано с полиароматическими углеводородами, включая нафталин. [27]
Протонированные катионы нафталина ( C
10ЧАС+
9) являются источником части спектра неопознанных инфракрасных излучений (UIR). Протонированный нафталин отличается от нейтрального нафталина (например, используемого в нафталина ) тем, что у него есть дополнительный атом водорода. UIR от « катиона нафталина » ( C
10ЧАС+
9) наблюдались астрономами . Это исследование было названо «нафталином в космосе». [28]
Использует
Нафталин используется в основном как прекурсор других химических веществ. Самым большим применением нафталина является промышленное производство фталевого ангидрида , хотя больше фталевого ангидрида получают из о- ксилола . Многие азокрасители производятся из нафталина, как и инсектицид 1-нафтил- N- метилкарбамат ( карбарил ) . Другие полезные агрохимикаты включают нафтоксиуксусные кислоты.
Гидрирование нафталина дает тетралин , который используется в качестве растворителя-донора водорода. [22]
Нафталинсульфоновые кислоты и сульфонаты
Полезны многие нафталинсульфоновые кислоты и сульфонаты. Алкилнафталинсульфонат представляют собой поверхностно-активные вещества . Аминонафталинсульфоновые кислоты , нафталины, замещенные простыми эфирами и сульфоновыми кислотами , являются промежуточными продуктами при получении многих синтетических красителей . Гидрированные нафталины, тетрагидронафталин ( тетралин ) и декагидронафталин ( декалин ) используются в качестве низколетучих растворителей . Нафталинсульфоновые кислоты также используются в синтезе 1-нафтола и 2-нафтола , прекурсоров для различных красителей, пигментов, химикатов для обработки резины и других химикатов и фармацевтических препаратов. [22]
Нафталинсульфоновые кислоты используются при производстве полимерных пластификаторов ( диспергаторов ) нафталинсульфоната , которые используются для производства бетона и гипсокартона ( стеновых плит или гипсокартона ). Они также используются в качестве диспергаторов в синтетических и натуральных каучуках и в качестве дубильных агентов ( синтанов ) в кожевенной промышленности, сельскохозяйственных составов (диспергаторы для пестицидов ), красителей и в качестве диспергаторов в пластинах свинцово-кислотных аккумуляторов .
Полимеры нафталинсульфоната получают обработкой нафталинсульфоновой кислоты формальдегидом с последующей нейтрализацией гидроксидом натрия или гидроксидом кальция . Эти продукты коммерчески продаются как суперпластификаторы для производства высокопрочного бетона .
Лаборатория использует
Расплавленный нафталин является прекрасной солюбилизирующей средой для плохо растворимых ароматических соединений. Во многих случаях он более эффективен, чем другие высококипящие растворители, такие как дихлорбензол , бензонитрил , нитробензол и дурен . Реакцию C 60 с антраценом удобно проводить в кипящем нафталине с получением аддукта Дильса-Альдера 1: 1 . [29] Ароматизация гидропорфиринов была достигнута с использованием раствора DDQ в нафталине. [30]
Смачиватель и поверхностно-активное вещество
Алкилнафталинсульфонаты (АНС) используются во многих промышленных приложениях в качестве неочищающих смачивающих агентов, которые эффективно диспергируют коллоидные системы в водных средах. Основные коммерческие применения находятся в сельскохозяйственной химической промышленности, где ANS используется для смачиваемых порошков и смачиваемых гранулированных (сухих-текучих) составов, а также в текстильной и тканевой промышленности, где смачивающие и пеногасители используются для операций отбеливания и окрашивания.
Как фумигант
Нафталин использовался в качестве домашнего фумиганта . Когда-то он был основным ингредиентом нафталиновых шариков , хотя его использование в значительной степени было заменено на альтернативы, такие как 1,4-дихлорбензол . В запечатанном контейнере, содержащем гранулы нафталина, пары нафталина накапливаются до уровней, токсичных как для взрослых, так и для личиночных форм многих бабочек , поражающих текстильные изделия. Другие виды использования нафталина в фумигантах включают использование в почве в качестве фумиганта- пестицида , на чердаках для отпугивания животных и насекомых , а также в музейных ящиках и шкафах для защиты содержимого от нападения насекомых-вредителей.
Нафталин является репеллентом для опоссумов . [31] [32]
Другое использование
Он используется в пиротехнических спецэффектах, таких как создание черного дыма и имитация взрывов. [33] Он используется для создания искусственных пор при производстве высокопористых шлифовальных кругов. В прошлом нафталин вводили перорально для уничтожения паразитических червей у домашнего скота. Нафталин и его алкильные гомологи являются основными составляющими креозота . Нафталин используется в технике для изучения теплообмена с помощью сублимации массы .
Влияние на здоровье
Воздействие больших количеств нафталина может повредить или разрушить эритроциты , чаще всего у людей с наследственной состояние , известное как глюкозо-6-фосфат - дегидрогеназы (G6PD) , [34] , который более 400 миллионов человек страдают от. У людей, в особенности у детей, развилось состояние, известное как гемолитическая анемия , после приема нафталина или дезодорантов, содержащих нафталин. Симптомы включают усталость , отсутствие аппетита, беспокойство и бледность кожи. Воздействие большого количества нафталина может вызвать спутанность сознания , тошноту , рвоту , диарею , кровь в моче и желтуху (желтое окрашивание кожи из-за дисфункции печени ). [35]
США Национальной токсикологической программы (NTP) провели эксперимент , в котором мужские и женские крыс и мышей подвергали воздействию паров нафталина в рабочие дни в течение двух лет. [36] Как самцы, так и самки крыс продемонстрировали признаки канцерогенеза с увеличением случаев аденомы и нейробластомы носа. Самки мышей выставлены некоторые свидетельства канцерогенеза на основе увеличение случаев альвеол и бронхиолярных аденом в легких , в то время как самцы мышей не обнаруживали никаких признаков канцерогенеза.
Международное агентство по исследованию рака (IARC) [37] классифицирует нафталин , как , возможно , канцерогенным для человека и животных ( группа 2В ). МАИР также указывает, что острое воздействие вызывает катаракту у людей, крыс , кроликов и мышей ; и что гемолитическая анемия (описанная выше) может возникать у детей и младенцев после перорального или ингаляционного воздействия или после воздействия на мать во время беременности. Согласно Постановлению 65 Калифорнии , нафталин указан как «известный в штате как вызывающий рак». [38] Был выявлен вероятный механизм канцерогенного воздействия нафталина и некоторых типов освежителей воздуха, содержащих нафталин. [39] [40]
Регулирование
Правительственные агентства США установили пределы воздействия нафталина на рабочем месте. Управление по охране труда и здоровья установило допустимый предел воздействия на уровне 10 частей на миллион (50 мг / м 3 ) в течение восьми часов, взвешенных по времени. Национальный институт профессиональной безопасности и здоровья установил рекомендуемый предел экспозиции при 10 частей на миллион (50 мг / м 3 ) в течение времени средневзвешенной, а также восьмичасового краткосрочного предела воздействия при 15 частей на миллион (75 мг / м 3 ). [41] Минимальный порог запаха нафталина составляет 0,084 ppm для человека. [42]
Нафталин и другие продукты, содержащие нафталин, запрещены в ЕС с 2008 года. [43] [44]
В Китае использование нафталина в нафталиновых шариках запрещено. [45] Причинами запрета являются опасность для здоровья человека и обычное использование натуральной камфоры .
Производные нафталина
Неполный перечень производных нафталина включает следующие соединения:
Имя | Химическая формула | Молярная масса [г / моль] | Точка плавления [° C] | Точка кипения [° C] | Плотность [г / см 3 ] | Показатель преломления |
---|---|---|---|---|---|---|
1-нафтойная кислота | С 11 Н 8 О 2 | 172,18 | 157 | 300 | - | |
1-нафтоилхлорид | C 11 H 7 ClO | 190,63 | 16–19 | 190 (35 торр ) | 1,265 | 1,6552 |
1-нафтол | С 10 Н 8 О | 144,17 | 94–96 | 278 | 1,224 | - |
1-нафтальдегид | С 11 Н 8 О | 156,18 | 1-2 | 160 (15 торр) | ||
1-нитронафталин | C 10 H 7 НЕТ 2 | 173,17 | 53–57 | 340 | 1,22 | - |
1-фторнафталин | C 10 H 7 F | 146,16 | −19 | 215 | 1,323 | 1,593 |
1-хлорнафталин | C 10 H 7 Cl | 162,62 | −6 | 259 | 1,194 | 1,632 |
2-хлорнафталин | C 10 H 7 Cl | 162,62 | 59,5 | 256 | 1,138 | 1,643 |
1-бромнафталин | C 10 H 7 Br | 207,07 | −2 | 279 | 1,489 | 1,670 |
Смотрите также
- Камфора
- Диалин , Тетралин , Декалин
- Список межзвездных и околозвездных молекул
- Нафталиновые шарики
- 1-нафтол , 2-нафтол
- Нафталинид натрия
- Реакция Вагнера-Яурегга (классический синтез нафталина)
Рекомендации
- ^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . . 2014. С. 13, 35, 204, 207, 221-222, 302, 457, 461, 469, 601, 650. DOI : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ а б в «Критерии качества окружающей воды для нафталина» (PDF) . Агентство по охране окружающей среды США. 2014-04-23 . Проверено 21 июня 2014 .
- ^ Б с д е е г ч я J к л м н Лиде, Дэвид Р., изд. (2009). CRC Справочник по химии и физике (90-е изд.). Бока-Ратон, Флорида : CRC Press . ISBN 978-1-4200-9084-0.
- ^ а б в Анатольевич, Кипер Руслан. «нафталин» . chemister.ru . Проверено 21 июня 2014 .
- ^ а б в г д е Зейделл, Атертон; Линке, Уильям Ф. (1919). Растворимость неорганических и органических соединений (2-е изд.). Нью-Йорк: Компания Д. Ван Ностранд. стр. 443 -446.
- ^ a b Нафталин в Linstrom, Peter J .; Маллард, Уильям Г. (ред.); Веб-книга NIST Chemistry, стандартная справочная база данных NIST номер 69 , Национальный институт стандартов и технологий, Гейтерсбург (Мэриленд), http://webbook.nist.gov (получено 24 мая 2014 г.)
- ^ «Теплопроводность нафталина» . DDBST GmbH . DDBST GmbH . Проверено 21 июня 2014 .
- ^ «Динамическая вязкость нафталина» . DDBST GmbH . DDBST GmbH . Проверено 21 июня 2014 .
- ^ а б в г Дуглас, Боди Э .; Хо, Ши-Мин (2007). Структура и химия кристаллических твердых тел . Нью-Йорк: Springer Science + Business Media, Inc., стр. 288. ISBN 978-0-387-26147-8.
- ^ a b c d e f Sigma-Aldrich Co. , Нафталин . Проверено 21 июня 2014.
- ^ а б в Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0439» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ «Нафталин» . Немедленно опасная для жизни или здоровья концентрация (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Амур Дж. Э., Хаутала Э (1983). «Запах как средство обеспечения химической безопасности: пороговые значения запаха по сравнению с пороговыми значениями и летучими веществами для 214 промышленных химикатов в воздухе и при разбавлении водой». J Appl Toxicology . 3 (6): 272–290. DOI : 10.1002 / jat.2550030603 . PMID 6376602 . S2CID 36525625 .
- ^ Джон Кидд (1821 г.). «Наблюдения за нафталином, своеобразным веществом, напоминающим конкретное эфирное масло, которое образуется при разложении каменноугольной смолы при воздействии красного тепла» . Философские труды . 111 : 209–221. DOI : 10,1098 / rstl.1821.0017 . S2CID 97798085 .
- ^ Эмиль Эрленмейер (1866 г.). "Studien über die sg aromatischen Säuren" . Annalen der Chemie und Pharmacie . 137 (3): 327–359. DOI : 10.1002 / jlac.18661370309 .
- ^ С. Гребе (1869) "Ueber умирают конституции де Naphthalins" (О структуре нафталина), Annalen Chemie дер унд PHARMACIE , 149 : 20-28.
- ^ Cruickshank, DWJ; Спаркс, РА (18 октября 1960 г.). «Экспериментальные и теоретические определения длин связей в нафталине, антрацене и других углеводородах» . Труды Королевского общества A: математические, физические и инженерные науки . 258 (1293): 270–285. Bibcode : 1960RSPSA.258..270C . DOI : 10,1098 / rspa.1960.0187 . S2CID 96765335 .
- ^ Дитер Кремер; Томас Шмидт; Чарльз В. Бок (1985). «Теоретическое определение молекулярной структуры и конформации. 14. Бицикло [6.2.0] декапентаен ароматичен или антиароматичен?». J. Org. Chem . 50 (15): 2684–2688. DOI : 10.1021 / jo00215a018 .
- ^ Борнманн Джон А. (1962). «Полупроводимость нафталина». Журнал химической физики . 36 (6): 1691–1692. DOI : 10.1063 / 1.1732805 .
- ^ Шейн LB, Duke CB, McGhie AR (1978). «Наблюдение скачкообразного перехода для электронов в нафталине». Письма с физическим обзором . 40 (3): 197–200. DOI : 10.1103 / PhysRevLett.40.197 .CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
- ^ ван Сулинген Дж., де Ланг Р. Дж., ден Бестен Р., Клюзенер ПАА, Вельдман Н., Спек А. Л., Брандсма Л. (1995). «Простая процедура получения 1,8-бис (дифенилфосфино) нафталина». Синтетические коммуникации . 25 (11): 1741–1744. DOI : 10.1080 / 00397919508015858 .CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
- ^ а б в Герд Коллин, Хартмут Хёке, Хельмут Грейм (2003). «Нафталин и гидронафталины». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH.CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка ).
- ^ «Термит« нафталиновый »отпугивает насекомых» . Sci / Tech . Новости BBC. 8 апреля 1998 г.
- ^ Daisy BH, Strobel GA, Castillo U, et al. (Ноябрь 2002 г.). «Нафталин, средство от насекомых, производится Muscodor vitigenus , новым эндофитным грибком» . Микробиология . 148 (Pt 11): 3737–41. DOI : 10.1099 / 00221287-148-11-3737 . PMID 12427963 .
- ^ «Определены молекулы межзвездного пространства, которые помогают формировать основные жизненные структуры» . Science Daily . Сентябрь 2008 г.
- ^ Иглесиас-Грот, S .; и другие. (2008-09-20), «Свидетельства наличия катиона нафталина в области межзвездной среды с аномальным микроволновым излучением», The Astrophysical Journal Letters , 685 (1): L55 – L58, arXiv : 0809.0778 , Bibcode : 2008ApJ .. .685L..55I , DOI : 10,1086 / 592349 , S2CID 17190892 - Это спектральное отнесение не было подтверждено независимыми источниками и описано авторами как «предварительное» (страница L58).
- ^ Гувер, Рэйчел (21 февраля 2014 г.). «Нужно отслеживать органические наночастицы по всей Вселенной? У НАСА есть для этого приложение» . НАСА . Проверено 22 февраля 2014 года .
- ^ «Нафталиновые шарики в космосе» . Журнал астробиологии . Проверено 25 декабря 2008 года .
- ^ К. Комацуа; Ю. Муратаа; Н. Сугитаа; К. Такеучиб; TSM Wan (1993). «Использование нафталина в качестве растворителя для селективного образования 1: 1 аддукта Дильса – Альдера C 60 с антраценом». Буквы тетраэдра . 34 (52): 8473–8476. DOI : 10.1016 / S0040-4039 (00) 61362-X .
- ^ М.А. Филатов; А.В. Чепраков (2011). «Синтез новых тетрабензо- и тетранафтопорфиринов по реакциям присоединения 4,7-дигидроизоиндола». Тетраэдр . 67 (19): 3559–3566. DOI : 10.1016 / j.tet.2011.01.052 .
- ^ «Резюме исследования репеллентов опоссума» . Архивировано из оригинального 28 сентября 2013 года .
- ^ «Удаление опоссумов с вашей крыши», Департамент окружающей среды и наследия Нового Южного Уэльса, http://www.environment.nsw.gov.au/animals/RemovingAPossumFromYourRoof.htm
- ^ Лу, Пей; Ли, Кейтинг; Цзэн, Гуанмин; Се, Сювэнь; Цай, Чжихун; Чжоу, Янсинь; Чжао, Япэй; Чжань, Ци; Цзэн, Чжэн (2012-01-15). «Исследование сажи черного дыма из дымовых газов керамических печей: характеристика сажи». Журнал опасных материалов . 199–200: 272–281. DOI : 10.1016 / j.jhazmat.2011.11.004 . ISSN 0304-3894 . PMID 22138172 .
- ^ Сантуччи К., Шах Б. (январь 2000 г.). «Связь нафталина с острой гемолитической анемией» . Acad Emerg Med . 7 (1): 42–7. DOI : 10.1111 / j.1553-2712.2000.tb01889.x . PMID 10894241 .
- ^ Энциклопедия MedlinePlus : отравление нафталином
- ^ «Технические отчеты NTP 410 и 500» . Технические отчеты NTP 410 и 500, доступные в NTP: Long-Term Abstracts & Reports . Архивировано из оригинального 24 -го октября 2004 года . Проверено 6 марта 2005 года .
- ^ Монографии МАИР по оценке канцерогенных рисков для людей . Монографии по оценке канцерогенных рисков для человека, некоторых традиционных растительных лекарственных средствах, некоторых микотоксинах, нафталине и стироле, Vol. 82 (2002) (стр. 367) . ISBN 9789283212829. Проверено 25 декабря 2008 года .
- ^ Предложение 65 архивации 2019-07-29 в Wayback Machine , Управлениеоценке опасностигигиене окружающей среды
- ^ «Ученые , возможно , раскрыли тайну канцерогенных нафталиновых шариков » , Physorg.com , 20 июня 2006 г.
- ^ «Нафталиновые шарики, освежители воздуха и рак» . Ассоциация гигиены окружающей среды Новой Шотландии . Ассоциация гигиены окружающей среды Новой Шотландии . Проверено 24 мая 2013 года .
- ^ CDC - Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям
- ^ [1]
- ^ Олдерсон, Эндрю (15 ноября 2008 г.). «Святые прямые бананы - теперь еврократы запрещают шарики от моли» . Телеграф . Проверено 23 ноября 2013 .
- ^ Грей, Керрина (17 ноября 2013 г.). «Совет предостерег от использования ядовитых шариков моли» . Ваш местный опекун . Newsquest (London) Ltd . Проверено 23 ноября 2012 .
- ^ 经贸 办 、 卫生部 关于 停止 生产 和 萘 丸 使用 樟脑 子 的 通知 (国经贸 调 (1993) 64 号)
Внешние ссылки
- Нафталин - Национальный информационный центр по пестицидам
- Нафталин —Веб-сайт EPA по токсичным веществам в воздухе
- Нафталин (PIM 363) - в основном из-за токсичности нафталина.
- Нафталин —CDC - Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям
- Нафталин в базе данных о свойствах пестицидов (PPDB)