Нигерицин

Нигерицин
Имена

Название ИЮПАК (2R) -2 - [(2R, 3S, 6R) -6 - [[(2S, 4R, 5R, 7R, 9R, 10R) - 2 - [(2R, 5S) -5 - [(2R, 3S, 5R) -5 - [(2S, 3S, 5R, 6R) -6-гидрокси-6- (гидроксиметил) -3,5-диметил-2-тетрагидропиранил] -3-метил-2-тетрагидрофуранил] -5-метил- 2-тетрагидрофуранил] -9-метокси-2,4,10-триметил-1,6-диоксаспиро [4.5] декан-7-ил] метил] -3-метил-2-тетрагидропиранил] пропановая кислота
Другие имена Полиэферин A, азаломицин M, Helixin C, Helix C
Идентификаторы
Количество CAS	28380-24-7^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 7569^Y
ЧЭМБЛ	ChEMBL405862^Y
ChemSpider	10196461^Y
ECHA InfoCard	100 212 814
PubChem CID	34230
UNII	RRU6GY95IS^Y
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID9041079
ИнЧИ InChI = 1S / C40H68O11 / c1-21-11-12-28 (46-33 (21) 26 (6) 36 (42) 43) 17-29-18-30 (45-10) 27 (7) 40 ( 48-29) 25 (5) 19-38 (9,51-40) 32-13-14-37 (8,49-32) 35-23 (3) 16-31 (47-35) 34-22 ( 2) 15-24 (4) 39 (44,20-41) 50-34 / ч21-35,41,44H, 11-20H2,1-10H3, (H, 42,43) / t21-, 22-, 23-, 24 +, 25 +, 26 +, 27 +, 28 +, 29 +, 30 +, 31 +, 32 +, 33 +, 34-, 35 +, 37-, 38-, 39-, 40 + / м0 / с1^Y Ключ: DANUORFCFTYTSZ-SJSJOXFOSA-N^Y InChI = 1 / C40H68O11 / c1-21-11-12-28 (46-33 (21) 26 (6) 36 (42) 43) 17-29-18-30 (45-10) 27 (7) 40 ( 48-29) 25 (5) 19-38 (9,51-40) 32-13-14-37 (8,49-32) 35-23 (3) 16-31 (47-35) 34-22 ( 2) 15-24 (4) 39 (44,20-41) 50-34 / ч21-35,41,44H, 11-20H2,1-10H3, (H, 42,43) / t21-, 22-, 23-, 24 +, 25 +, 26 +, 27 +, 28 +, 29 +, 30 +, 31 +, 32 +, 33 +, 34-, 35 +, 37-, 38-, 39-, 40 + / м0 / с1 Ключ: DANUORFCFTYTSZ-SJSJOXFOBS
Улыбки OC (= O) [C @ H] (C) [C @@ H] 1O [C @ H] (CC [C @@ H] 1C) C [C @ H] 6O [C @] 2 (O [ C @@] (C) (C [C @ H] 2C) [C @ H] 3CC [C @] (C) (O3) [C @@ H] 4O [C @ H] (C [C @@ H] 4C) [C @ H] 5O [C @@] (O) (CO) [C @ H] (C) C [C @@ H] 5C) [C @ H] (C) [C @ H ] (OC) C6
Характеристики
Химическая формула	С ₄₀ Н ₆₈ О ₁₁
Молярная масса	724,96132 г / моль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Нигерицин - это антибиотик, полученный из Streptomyces hygroscopicus . Его выделение было описано в 1950-х годах ^[1], а в 1968 году структура могла быть выяснена с помощью рентгеновской кристаллографии . ^[2] По структуре и свойствам нигерицин аналогичен антибиотику монензину . В промышленных масштабах его получают как побочный продукт или загрязняющее вещество при ферментации гелданамицина . Его также называют полиэферином А, азаломицином М, хеликсином С, антибиотиком K178, антибиотиком X-464.

Нигерицина действует как H ⁺ , K ⁺ , Pb ²⁺ ионофора . Чаще всего это антипортер H ⁺ и K ⁺ .

В прошлом нигерицин использовался как антибиотик, активный против грамположительных бактерий . Он подавляет функции Гольджи в эукариотических клетках. Его способность вызывать отток K ⁺ также делает его мощным активатором инфламмасомы NLRP3 ^[3]^[4]

Ссылки [ править ]

^ Graven С.Н., Эстрада-O S, Ларди HA (1966). «Высвобождение катионов щелочных металлов и ингибирование дыхания, вызванное нигерицином в митохондриях печени крыс» . Proc. Natl. Акад. Sci. США . 56 (2): 654–8. Bibcode : 1966PNAS ... 56..654G . DOI : 10.1073 / pnas.56.2.654 . PMC 224422 . PMID 5229984 .
^ Steinrauf LK, Пинкертон M, Чемберлин JW (1968). «Структура нигерицина». Биохим. Биофиз. Res. Commun . 33 (1): 29–31. DOI : 10.1016 / 0006-291X (68) 90249-0 . PMID 5696503 .
^ Мариафазан, S; Weiss, DS; Ньютон, К; Макбрайд, Дж; О'Рурк, К. Русе-Гирма, М; Ли, WP; Weinrauch, Y; Monack, DM; Диксит, В.М. (9 марта 2006 г.). «Криопирин активирует воспаление в ответ на токсины и АТФ» . Природа . 440 (7081): 228–32. Bibcode : 2006Natur.440..228M . DOI : 10,1038 / природа04515 . PMID 16407890 .
^ Муньос-Планильо, Р. Kuffa, P; Мартинес-Колон, G; Смит, Б.Л .; Rajendiran, TM; Нуньес, Дж. (27 июня 2013 г.). «Отток K⁺ является обычным триггером активации воспаления NLRP3 бактериальными токсинами и твердыми частицами» . Иммунитет . 38 (6): 1142–53. DOI : 10.1016 / j.immuni.2013.05.016 . PMC 3730833 . PMID 23809161 .

Внешние ссылки [ править ]

Коммерческий поставщик нигерицина натрия

[pmid5229984-1] Graven С.Н., Эстрада-O S, Ларди HA (1966). «Высвобождение катионов щелочных металлов и ингибирование дыхания, вызванное нигерицином в митохондриях печени крыс» . Proc. Natl. Акад. Sci. США . 56 (2): 654–8. Bibcode : 1966PNAS ... 56..654G . DOI : 10.1073 / pnas.56.2.654 . PMC 224422 . PMID 5229984 .

[pmid5696503-2] Steinrauf LK, Пинкертон M, Чемберлин JW (1968). «Структура нигерицина». Биохим. Биофиз. Res. Commun . 33 (1): 29–31. DOI : 10.1016 / 0006-291X (68) 90249-0 . PMID 5696503 .

[3] Мариафазан, S; Weiss, DS; Ньютон, К; Макбрайд, Дж; О'Рурк, К. Русе-Гирма, М; Ли, WP; Weinrauch, Y; Monack, DM; Диксит, В.М. (9 марта 2006 г.). «Криопирин активирует воспаление в ответ на токсины и АТФ» . Природа . 440 (7081): 228–32. Bibcode : 2006Natur.440..228M . DOI : 10,1038 / природа04515 . PMID 16407890 .

[4] Муньос-Планильо, Р. Kuffa, P; Мартинес-Колон, G; Смит, Б.Л .; Rajendiran, TM; Нуньес, Дж. (27 июня 2013 г.). «Отток K⁺ является обычным триггером активации воспаления NLRP3 бактериальными токсинами и твердыми частицами» . Иммунитет . 38 (6): 1142–53. DOI : 10.1016 / j.immuni.2013.05.016 . PMC 3730833 . PMID 23809161 .

[1],