| |||
 | |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Название ИЮПАК Нитроэтан | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol ) | |||
| ЧЭБИ | |||
| ЧЭМБЛ | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.001.081  | ||
| КЕГГ | |||
PubChem CID | |||
| Номер RTECS |
| ||
| UNII | |||
| Номер ООН | ООН 2842 | ||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| C 2 H 5 N O 2 | |||
| Молярная масса | 75,067 г · моль -1 | ||
| Плотность | 1,054 г / см 3 | ||
| Температура плавления | -90 ° С (-130 ° F, 183 К) | ||
| Точка кипения | От 112,0 до 116,0 ° C (от 233,6 до 240,8 ° F; от 385,1 до 389,1 K) | ||
| Слабо растворим (4,6 г / 100 мл при 20 ° C) | |||
| Давление газа | 21 мм рт. Ст. (25 ° C) [1] | ||
| Кислотность (p K a ) | 16,7 [2] [3] | ||
| -35,4 · 10 −6 см 3 / моль | |||
| Вязкость | 0,677 Па · с в 20 ° C | ||
| Опасности | |||
| Основные опасности | Легковоспламеняющийся, вредный | ||
| Паспорт безопасности | Паспорт безопасности материалов на сайте fishersci.com | ||
| Пиктограммы GHS | |||
| Сигнальное слово GHS | Опасность | ||
Положения об опасности GHS | H226 , H302 , H315 , H331 , H341 , H412 | ||
Меры предосторожности GHS | P210 , P261 , P312 , P301 , P330 , P304 , P340 , P312 , P370 , P378 , P403 + 233 | ||
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  2 3 3 | ||
| точка возгорания | 28 ° С (82 ° F, 301 К) | ||
| Пределы взрываемости | 3,4% -? [1] | ||
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |||
ЛК 50 ( средняя концентрация ) | 5000 частей на миллион (кролик, 2 часа) [4] | ||
LC Lo ( самый низкий опубликованный ) | 6250 частей на миллион (мышь, 2 часа) [4] | ||
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |||
PEL (Допустимо) | TWA 100 частей на миллион (310 мг / м 3 ) [1] | ||
REL (рекомендуется) | TWA 100 частей на миллион (310 мг / м 3 ) [1] | ||
IDLH (Непосредственная опасность) | 1000 частей на миллион [1] | ||
| Родственные соединения | |||
Родственные нитросоединения | 2-нитропропан- нитрометан | ||
Родственные соединения | ЭТИЛНИТРИТА нитрат Этиловый | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверить ( что есть ?)  | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Нитроэтан - это органическое соединение, имеющее химическую формулу C 2 H 5 NO 2 . Подобно нитрометану во многих отношениях , нитроэтан представляет собой маслянистую жидкость при стандартной температуре и давлении. Чистый нитроэтан бесцветен и имеет фруктовый запах.
Подготовка [ править ]
Нитроэтан получает обработку промышленно пропана с азотной кислотой при 350-450 ° С. Эта экзотермическая реакция дает четыре промышленно значимых нитроалкана: нитрометан , нитроэтан, 1-нитропропан и 2-нитропропан . Реакция включает свободные радикалы, такие как СН 3 СН 2 СН 2 О . , которые возникают при гомолизе соответствующего нитритного эфира . Эти алкоксильные радикалы подвержены реакциям фрагментации C — C, что объясняет образование смеси продуктов. [5]
Альтернативно, нитроэтан можно получить реакцией Виктора Мейера галогенэтанов, таких как хлорэтан , бромэтан или йодэтан, с нитритом серебра в диэтиловом эфире или ТГФ . В модификации Корнблюма этой реакции используется нитрит натрия в растворителе диметилсульфоксид или диметилформамид . [6]
Использует [ редактировать ]
Посредством конденсации, такой как реакция Генри , нитроэтан превращается в несколько соединений, представляющих коммерческий интерес. Конденсация с 3,4-диметоксибензальдегидом дает предшественник гипотензивного лекарственного средства метилдопы ; конденсация с незамещенным бензальдегидом дает фенил-2-нитропропен . Нитроэтан конденсируется с двумя эквивалентами формальдегида, давая после гидрирования 2-амино-2-метил-1,3-пропандиол, который, в свою очередь, конденсируется с олеиновой кислотой с образованием оксазолина, который протонируется с образованием катионного поверхностно-активного вещества . [5]
Как и некоторые другие нитрованные органические соединения, нитроэтан также используется в качестве топливной добавки и прекурсора для ракетного топлива .
Нитроэтан является подходящим растворителем для полимеров, таких как полистирол, и особенно полезен для растворения цианоакрилатных клеев. В косметике он использовался как компонент в жидкости для снятия искусственных ногтей и в аэрозольных герметиках для потолков.
Нитроэтан ранее успешно использовался в качестве химического сырья (ингредиентов-прекурсоров) в лабораториях для синтеза множества веществ и потребительских товаров, например, использование Первитина в медицине было обычным явлением в 19 и 20 веках (особенно популярным во время Второй мировой войны союзными войсками и нацисты для повышения настроения, аппетита и подавления сна, а также повышения концентрации внимания, бдительности) нитроалканы были одним из многих ингредиентов, используемых в синтезе многих фенэтиламинов, включая такие лекарства, как первитин и рацемическое соединение бензедрин . [7] анорексическое лекарство от ожирения. [8]
Токсичность [ править ]
Предполагается, что нитроэтан вызывает генетические повреждения и вреден для нервной системы . Типичное значение TLV / TWA составляет 100 частей на миллион. Типичное значение STEL составляет 150 частей на миллион. Контакт с кожей вызывает у человека дерматит . В исследованиях на животных наблюдалось, что воздействие нитроэтана вызывает слезотечение , одышку , легочные хрипы, отек , повреждение печени и почек и наркоз. [9] Дети были отравлены в результате случайного проглатывания жидкости для удаления искусственных ногтей. [10]
ЛД 50 для крыс сообщается как 1100 мг / кг. [11]
Ссылки [ править ]
- ^ a b c d e Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0453» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Райх, Ганс. «Таблица Bordwell pKa:« Нитроалканы » » . Химический факультет Висконсинского университета . Проверено 17 января +2016 .
- ^ Мэтьюз, Уолтер; и другие. (1975). «Равновесные кислотности углеродных кислот. VI. Установление абсолютной шкалы кислотностей в растворе диметилсульфоксида». Журнал Американского химического общества . 97 (24): 7006. DOI : 10.1021 / ja00857a010 .
- ^ a b «Нитроэтан» . Немедленно опасная для жизни или здоровья концентрация (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ a b Шелдон Б. Маркофски «Нитросоединения, алифатические» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi : 10.1002 / 14356007.a17_401 .
- ^ Агроэл, Джай (2007). Органическая химия взрывчатых веществ . Чичестер, Англия: John Wiley & Sons. С. 7–10. ISBN 9780470029671.
- ^ "Краткое изложение национальной оценки лекарственных средств за 2016 г." (PDF) . Управление по лекарствам . Ноябрь 2016 г.
- ^ "Краткое изложение национальной оценки лекарственных средств за 2016 г." (PDF) . Управление по лекарствам . Ноябрь 2016 г.
- ^ "Химическая информация о пробе нитроэтана". Получено 9 февраля 2007 г. с веб-сайта Управления по охране труда США.
- ^ Hornfeldt CS, Раба WH (1994). «Отравление нитроэтаном от искусственного средства для удаления ногтей». J. Toxicol. Clin. Toxicol . 32 (3): 321–4. DOI : 10.3109 / 15563659409017967 . PMID 8007041 .
- ^ MSDS для нитроэтана (пересмотрен 3 октября 2005 г.), как сообщает Fisher Scientific.
Внешние ссылки [ править ]
- Страница веб-книги для C2H5NO2
- CDC - Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям
