Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Чтобы узнать об использовании этого химического вещества в качестве лекарственного средства, см. Нитроглицерин (лекарство) .
Нитроглицерин
Скелетная формула цвиттерионного нитроглицерина
Мяч и клюшка из нитроглицерина
Заполненная модель нитроглицерина
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Пропан-1,2,3-триилтринитрат
Другие имена
* 1,2,3-Трис (нитроокси) пропан
  • Глицейл тринитрат
  • Тринитроглицерин
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
1802063
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.000.219 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 200-240-8
165859
КЕГГ
MeSHНитроглицерин
UNII
Номер ООН0143, 0144, 1204, 3064, 3319
Характеристики
C 3 H 5 N 3 O 9
Молярная масса227,085  г · моль -1
ВнешностьБесцветная жидкость
Плотность1,6  г⋅см −3 (при 15 ° C)
Температура плавления 14 ° С (57 ° F, 287 К)
Точка кипения 50 ° C (122 ° F, 323 K) взрывается
Незначительно [1]
РастворимостьАцетон, эфир, бензол, спирт [1]
журнал P2,154
Структура
Координационная геометрия
  • Тетрагональные в C1, C2 и C3
  • Тригональный планарный в N7, N8 и N9
Молекулярная форма
  • Тетраэдр в C1, C2 и C3
  • Двугранный у N7, N8 и N9
Взрывоопасные данные
Чувствительность к ударамВысоко
Чувствительность к трениюВысоко
Скорость детонации7700  м⋅с −1
RE фактор1,50
Термохимия
Std энтальпия формации (Δ F H ⦵ 298 )
−370  кДж⋅моль −1
Стандартная энтальпия сгорания (Δ c H ⦵ 298 )
−1,529  МДж⋅моль −1
Фармакология
Код УВД
C01DA02 ( ВОЗ ) C05AE01 ( ВОЗ )
Пути администрирования
Внутривенно, внутрь, под язык, местно
Фармакокинетика :
Биодоступность
<1%
Метаболизм
Печень
Биологический период полураспада
3  мин
Легальное положение
  • AU : S3 (только фармацевт)
Опасности
Основные опасностиВзрывоопасно, токсично
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHSОпасность
Формулировки опасности GHS
H202 , H205 , H241 , H301 , H311 , H331 , H370
Меры предосторожности GHS
P210 , P243 , P250 , P260 , P264 , P270 , P271 , P280 , P302 + 352 , P410
NFPA 704 (огненный алмаз)
Flammability code 2: Must be moderately heated or exposed to relatively high ambient temperature before ignition can occur. Flash point between 38 and 93 °C (100 and 200 °F). E.g. diesel fuelHealth code 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g. chlorine gasReactivity code 4: Readily capable of detonation or explosive decomposition at normal temperatures and pressures. E.g. nitroglycerinSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 четырехцветный алмаз
2
3
4
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
C 0,2  частей на миллион (2  мг / м 3 ) [кожа] [2]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Нитроглицерин ( НГ ), также известная как нитроглицерин , trinitroglycerin ( ПНП ), нитро , глицерил тринитрат ( GTN ), или 1,2,3-trinitroxypropane , представляет собой плотная, бесцветная маслянистая, взрывчатая жидкость обычно получают путь нитрования глицерина с белым дымящая азотная кислота в условиях, подходящих для образования эфира азотной кислоты . Химически это вещество представляет собой органическое нитратное соединение, а не нитросоединение., но традиционное название часто сохраняется. Изобретенный в 1847 году Асканио Собреро , нитроглицерин с тех пор используется в качестве активного ингредиента при производстве взрывчатых веществ , в основном динамита , и поэтому он используется в строительстве , сносе и горнодобывающей промышленности. С 1880-х годов он использовался военными в качестве активного ингредиента и желатинизатора нитроцеллюлозы в некоторых твердых топливах , таких как кордит и баллистит . Это основной компонент бездымных порохов двойного действия, используемых в перезарядных устройствах.. Сотни комбинаций пороха в сочетании с нитроцеллюлозой используются в перезарядных устройствах для винтовок, пистолетов и дробовиков.

Нитроглицерин уже более 130 лет используется в медицине как мощное сосудорасширяющее средство (расширение сосудистой системы) для лечения сердечных заболеваний, таких как стенокардия и хроническая сердечная недостаточность . Хотя ранее было известно, что эти положительные эффекты обусловлены превращением нитроглицерина в оксид азота , сильнодействующее венодилататор, ферментом для этого преобразования было обнаружено митохондриальная альдегиддегидрогеназа ( ALDH2 ) только в 2002 году. [4] Нитроглицерин доступен в сублингвальном виде. таблетки , спреи, мази и пластыри. [5]

История [ править ]

Нитроглицерин был первым произведенным взрывчатым веществом, которое было сильнее черного пороха . Он был впервые синтезирован итальянским химиком Асканио Собреро в 1847 году под руководством Теофиля-Жюля Пелуза в Туринском университете . [6] Собреро первоначально назвал свое открытие пироглицерином и решительно предостерегал от его использования в качестве взрывчатого вещества. [7]

Позднее нитроглицерин был принят в качестве коммерчески полезного взрывчатого вещества Альфредом Нобелем , который экспериментировал с более безопасными способами обращения с опасным составом после того, как его младший брат Эмиль Оскар Нобель и несколько заводских рабочих были убиты в результате взрыва на оружейном заводе Nobels в 1864 году в Хеленеборг , Швеция. [8]

Альфред Нобель «s заявка на патент от 1864 года

Годом позже Нобель основал Alfred Nobel and Company в Германии и построил изолированную фабрику на холмах Крюммель в Гестхахте недалеко от Гамбурга . Этот бизнес экспортировал жидкую комбинацию нитроглицерина и пороха под названием «Blasting Oil», но это было крайне нестабильно и с трудом справлялось, о чем свидетельствуют многочисленные катастрофы. Дважды разрушались здания фабрики Крюммеля. [9]

В апреле 1866 года три ящика нитроглицерина были отправлены в Калифорнию для Центрально-Тихоокеанской железной дороги , которая планировала провести эксперименты с ним в качестве взрывчатого вещества, чтобы ускорить строительство туннеля на высшем уровне длиной 1659 футов (506 м) через горы Сьерра-Невада. . Один из ящиков взорвался, в результате чего был разрушен офис компании Wells Fargo в Сан-Франциско и погибли 15 человек. Это привело к полному запрету на провоз жидкого нитроглицерина в Калифорнии. Таким образом, производство нитроглицерина на месте потребовалось для бурения и взрывных работ в твердых породах, необходимых для завершения строительства Первой трансконтинентальной железной дороги.в Северной Америке . [10]

В июне 1869 года два однотонных фургона, груженных нитроглицерином, в то время известный как Powder-Oil, взорвались на дороге в деревне Cwm-Y-Glo в Северном Уэльсе. Взрыв привел к гибели шести человек, множеству ранений и значительному ущербу для села. От двух лошадей не было обнаружено никаких следов. Правительство Великобритании было настолько встревожено нанесенным ущербом и тем, что могло произойти в городе (эти две тонны были частью большего груза, идущего из Германии через Ливерпуль), что вскоре они приняли Закон о нитро-глицерине 1869 года [11]. Жидкий нитроглицерин также был широко запрещен в других странах, и эти юридические ограничения привели к тому, что в 1867 году Альфред Нобель и его компания разработали динамит . Он был получен путем смешивания нитроглицерина с диатомитовой землей (" Кизельгур""на немецком языке), найденные на холмах Крюммель. Подобные смеси, такие как" дуалин "(1867)," литофрактер "(1869) и" гелигнит "(1875), были образованы путем смешивания нитроглицерина с другими инертными абсорбентами и многих комбинаций другие компании пытались обойти защищенные патенты Нобеля на динамит.

Смеси динамита, содержащие нитроцеллюлозу , повышающую вязкость смеси, обычно известны как «желатины».

После открытия, что амилнитрит помогает облегчить боль в груди, врач Уильям Мюррелл экспериментировал с использованием нитроглицерина для облегчения стенокардии и снижения артериального давления . Он начал лечить своих пациентов небольшими разбавленными дозами нитроглицерина в 1878 году, и это лечение вскоре стало широко использоваться после того, как Мюррелл опубликовал свои результаты в журнале The Lancet в 1879 году. [12] [13]За несколько месяцев до своей смерти в 1896 году Альфреду Нобелю прописали нитроглицерин из-за этого сердечного заболевания, и он написал другу: «Разве не ирония судьбы, что мне прописали нитроглицерин для внутреннего приема! Тринитрин, чтобы не напугать химика и общественность ». [14] Медицинское учреждение также использовало название «тринитрат глицерина» по той же причине.

Темпы производства во время войны [ править ]

Нитроглицерин в больших количествах производился во время Первой и Второй мировых войн для использования в качестве военного топлива и в военно-инженерных работах. Во время Первой мировой войны завод HM Factory в Гретне , крупнейший завод по производству топлива в Великобритании, производил около 800 тонн кордита RDB в неделю. Для этого количества требовалось не менее 336 тонн нитроглицерина в неделю (при условии отсутствия производственных потерь). У Королевского военно-морского флота была собственная фабрика на Кордитовой фабрике Королевского флота в Холтон-Хит в Дорсете , Англия. Во время Первой мировой войны в Канаде также был построен большой завод по производству кордита. The Canadian Explosives LimitedЗавод по производству кордита в Нобеле, Онтарио , был спроектирован для производства 1 500 000 фунтов (680 т) кордита в месяц, для чего требуется около 286 тонн нитроглицерина в месяц.

Неустойчивость и десенсибилизация [ править ]

В чистом виде нитроглицерин является контактным взрывчатым веществом , при физическом шоке оно взрывается, и со временем он распадается до еще более нестабильных форм. Это делает нитроглицерин очень опасным для транспортировки и использования. В неразбавленном виде это одно из самых мощных взрывчатых веществ в мире, сопоставимое с недавно разработанными гексогеном и тэном .

В начале своей истории было обнаружено, что жидкий нитроглицерин « десенсибилизируется » при охлаждении примерно до 5-10 ° C (40-50 ° F). При этой температуре нитроглицерин замерзает, сжимаясь при затвердевании . Размораживание может вызвать повышенную чувствительность, особенно если присутствуют загрязнения или слишком быстрое нагревание. [15] Химически «десенсибилизация» нитроглицерин можно до точки , где она может рассматриваться примерно как «безопасные» как современные взрывчатые вещества , например, путем добавления примерно от 10 до 30% этанола , ацетона , [16] или динитротолуол(процент зависит от используемого десенсибилизирующего агента). Десенсибилизация требует дополнительных усилий для восстановления «чистого» продукта. В противном случае следует полагать, что десенсибилизированный нитроглицерин будет значительно труднее взорвать, что может сделать его бесполезным в качестве взрывчатого вещества для практического применения.

Серьезная проблема при использовании нитроглицерина связана с его высокой температурой замерзания 13 ° C (55 ° F). Твердый нитроглицерин гораздо менее чувствителен к ударам, чем жидкость, что является обычным явлением для взрывчатых веществ. В прошлом нитроглицерин часто поставляли в замороженном состоянии, но это приводило к большому количеству аварий во время процесса оттаивания непосредственно перед его использованием. Этот недостаток преодолевается за счет использования смесей нитроглицерина с другими полинитратами. Например, смесь нитроглицерина и динитрата этиленгликоля замерзает при -29 ° C (-20 ° F). [17]

Детонация [ править ]

Нитроглицерин и любые разбавителей можно , конечно , дефлагрирует (сгорают). Взрывная сила нитроглицерина происходит от детонации : энергия от начального разложения вызывает сильную волну давления, которая взрывает окружающее топливо. Это самоподдерживающаяся ударная волна, которая распространяется через взрывоопасную среду со скоростью, в 30 раз превышающей скорость звука, как вызванное почти мгновенным давлением разложение топлива на раскаленный добела газ. При детонации нитроглицерина образуются газы, которые занимают более чем в 1200 раз исходный объем при обычной комнатной температуре и давлении. Выделяющееся тепло поднимает температуру примерно до 5000 ° C (9000 ° F). [17]Это полностью отличается от дефлаграции, которая зависит исключительно от доступного топлива, независимо от давления или удара. Разложение приводит к гораздо более высокому отношению энергии к количеству выделяемых молей газа по сравнению с другими взрывчатыми веществами, что делает его одним из самых горячих взрывчатых веществ .

Производство [ править ]

Нитроглицерин можно получить путем кислотно-катализируемого нитрования глицерина (глицерина).

Синтез нитроглицерина: [18] [19] [20]

В процессе промышленного производства глицерин часто реагирует со смесью концентрированной серной кислоты и концентрированной азотной кислоты примерно 1: 1 . Это может быть получено путем смешивания белой дымящей азотной кислоты - довольно дорогой чистой азотной кислоты, из которой удалены оксиды азота, в отличие от красной дымящей азотной кислоты , которая содержит оксиды азота, - и концентрированной серной кислоты . Чаще всего эту смесь получают более дешевым методом смешивания дымящей серной кислоты, также известной как олеум - серной кислоты, содержащей избыток триоксида серы - иазеотропная азотная кислота (состоящая примерно из 70% азотной кислоты , остальное - вода).

Серная кислота производит протонированную азотные кислоту видов, которые атакованы глицерин «с нуклеофильным кислородом атомами. Нитро группа , таким образом , добавляют в качестве сложного эфира С-О-NO 2 и вода выпускается. Это отличается от реакции электрофильного ароматического замещения, в которой ионы нитрония являются электрофилами .

Добавление глицерина приводит к экзотермической реакции (т. Е. Выделению тепла), как обычно при смешанном кислотном нитровании. Если смесь становится слишком горячей, это приводит к неуправляемой реакции, состоянию ускоренного нитрования, сопровождающемуся разрушительным окислением органических материалов горячей азотной кислотой и выделением ядовитого газообразного диоксида азота с высоким риском взрыва. Таким образом, смесь глицерина медленно добавляют в реакционный сосуд, содержащий смешанную кислоту (не кислоту по отношению к глицерину). Нитратор охлаждают холодной водой или другой охлаждающей смесью и выдерживают в глицерине.добавление при температуре около 22 ° C (72 ° F), намного ниже которой этерификация происходит слишком медленно, чтобы быть полезной. Сосуд нитратора, часто изготовленный из железа или свинца и обычно перемешиваемый сжатым воздухом , имеет в основании аварийный люк, который нависает над большим бассейном с очень холодной водой и в который может быть помещена вся реакционная смесь (называемая загрузкой). сбросили, чтобы предотвратить взрыв, процесс, называемый утоплением. Если температура заряда превышает примерно 30 ° C (86 ° F) (фактическое значение зависит от страны) или в вентиляционном отверстии нитратора появляются коричневые пары, то он немедленно тонет.

Использовать как взрывчатое вещество и метательное вещество [ править ]

Основные статьи: динамит , баллистит , кордит , бездымный порох и гелигнит.

Основное применение нитроглицерина по тоннажу - это взрывчатые вещества, такие как динамит, и топливо.

Нитроглицерин представляет собой маслянистую жидкость, которая может взорваться при воздействии тепла, удара или пламени.

Альфред Нобель разработал использование нитроглицерина в качестве взрывчатого вещества путем смешивания нитроглицерина с инертными абсорбентами , в частности « кизельгуром » или диатомитовой землей . Он назвал этот взрывной динамит и запатентовал его в 1867 году. [21] Он был поставлен готовым к использованию в виде палочек, индивидуально завернутых в промасленную водонепроницаемую бумагу. Динамит и аналогичные взрывчатые вещества широко использовались для задач гражданского строительства , таких как бурение автомобильных и железнодорожных туннелей , горнодобывающая промышленность , очистка сельскохозяйственных угодий от пней, разработка карьеров идемонтажные работы . Точно так же военные инженеры использовали динамит при строительных и демонтажных работах.

Нитроглицерин также использовался в качестве ингредиента военного топлива для использования в огнестрельном оружии .

Нитроглицерин использовался в сочетании с гидроразрывом пласта , процессом, используемым для извлечения нефти и газа из сланцевых пластов. Этот метод включает вытеснение и детонацию нитроглицерина в естественных или гидравлически индуцированных системах трещин или вытеснение и детонацию нитроглицерина в гидравлически индуцированных трещинах с последующими выстрелами из ствола скважины с использованием гранулированного TNT . [22]

Нитроглицерин имеет преимущество перед некоторыми другими взрывчатыми веществами в том, что при детонации он практически не производит видимого дыма. Следовательно, он полезен в качестве ингредиента при приготовлении различных видов бездымного пороха . [23]

Его чувствительность ограничила применимость нитроглицерина в качестве военного взрывчатого вещества, а менее чувствительные взрывчатые вещества, такие как тротил , гексоген и октоген , в значительной степени заменили его в боеприпасах. Он остается важным в военной инженерии, и саперы по- прежнему используют динамит.

Затем Альфред Нобель разработал баллистит , объединив нитроглицерин и пушистый хлопок . Он запатентовал его в 1887 году. Баллистит был принят на вооружение правительствами ряда европейских стран в качестве военного топлива. Италия была первой, кто его принял. Британское правительство и правительства Содружества взамен использовали кордит , который был разработан сэром Фредериком Абелем и сэром Джеймсом Дьюаром из Соединенного Королевства в 1889 году. Первоначальный кордит Mk I состоял из 58% нитроглицерина, 37% хлопка и 5,0% вазелина. . И баллистит, и кордит изготавливались в виде «шнуров».

Изначально бездымные порохи были разработаны с использованием нитроцеллюлозы в качестве единственного взрывчатого ингредиента. Поэтому они были известны как одноосновное топливо. Также был разработан ряд бездымных порохов, которые содержат как нитроцеллюлозу, так и нитроглицерин, известные как двухосновные пропелленты. Изначально бездымные порохи поставлялись только для использования в военных целях, но вскоре они были разработаны и для гражданского использования, и их быстро применили в спорте. Некоторые из них известны как спортивные порошки. Пропелленты на тройной основе содержат нитроцеллюлозу, нитроглицерин и нитрогуанидин , но зарезервированы в основном для боеприпасов сверхбольшого калибра, таких как те, которые используются в танковых пушках и морской артиллерии . Взрывной желатин, также известный как гелигнит, был изобретен Нобелем в 1875 году с использованием нитроглицерина, древесной массы и нитрата натрия или калия . Это было раннее, дешевое, гибкое взрывное устройство.

Медицинское использование [ править ]

Основная статья: Медицинское использование нитроглицерина

Нитроглицерин принадлежит к группе препаратов, называемых нитратами, в которую входят многие другие нитраты, такие как динитрат изосорбида (Isordil) и мононитрат изосорбида (Imdur, Ismo, Monoket). [24] Все эти агенты оказывают свое действие, превращаясь в оксид азота в организме митохондриальной альдегиддегидрогеназой ( ALDH2 ), [4] и оксид азота является мощным естественным сосудорасширяющим средством.

Нитроглицерин в трех различных формах: внутривенный, сублингвальный спрей и нитроглицериновый пластырь.

В медицине нитроглицерин используется при стенокардии , болезненном симптоме ишемической болезни сердца, вызванной недостаточным притоком крови и кислорода к сердцу, а также в качестве мощного гипотензивного средства. Нитроглицерин корректирует дисбаланс между потоком кислорода и крови к сердцу. [24] В низких дозах нитроглицерин расширяет вены больше, чем артерии, тем самым уменьшая преднагрузку.(объем крови в сердце после наполнения); это считается его основным механизмом действия. Снижая предварительную нагрузку, сердце перекачивает меньше крови, что снижает потребность в кислороде, поскольку сердцу не приходится работать так тяжело. Кроме того, меньшая преднагрузка снижает трансмуральное давление желудочков (давление, оказываемое на стенки сердца), что снижает компрессию сердечных артерий, позволяя большему количеству крови проходить через сердце. В более высоких дозах он также расширяет артерии, тем самым уменьшая постнагрузку (уменьшая давление, против которого должно работать сердце). [24] Повышение потребности миокарда в кислороде по сравнению с соотношением доставки кислорода приводит к следующим терапевтическим эффектам во время приступов стенокардии: уменьшение боли в груди, уменьшениеартериальное давление , учащение пульса и ортостатическая гипотензия . Пациенты, страдающие стенокардией при выполнении определенных физических нагрузок, часто могут предотвратить симптомы, приняв нитроглицерин за 5-10 минут до активности. Передозировка может вызвать метгемоглобинемию . [25] [26]

Нитроглицерин выпускается в виде таблеток, мази, раствора для внутривенного введения , трансдермальных пластырей или спреев, вводимых сублингвально . Некоторые формы нитроглицерина сохраняются в организме намного дольше, чем другие. Было показано, что постоянное воздействие нитратов приводит к тому, что организм перестает нормально реагировать на это лекарство. Специалисты рекомендуют снимать пластыри на ночь, позволяя организму через несколько часов восстановить свою чувствительность к нитратам. Препараты нитроглицерина короткого действия можно использовать несколько раз в день с меньшим риском развития толерантности. [27] Нитроглицерин впервые был использован Уильямом Мюрреллом для лечения приступов стенокардии в 1878 году, открытие было опубликовано в том же году. [13][28]

Промышленное воздействие [ править ]

Нечастое воздействие высоких доз нитроглицерина может вызвать сильные головные боли, известные как « головная боль » или « головная боль ». Эти головные боли могут быть достаточно сильными, чтобы вывести из строя некоторых людей; однако после длительного воздействия у людей развивается толерантность и зависимость от нитроглицерина. Хотя это случается редко, синдром отмены может быть фатальным. [29] Симптомы отмены включают боль в груди и другие проблемы с сердцем. Эти симптомы можно облегчить при повторном контакте с нитроглицерином или другими подходящими органическими нитратами. [30]

Для рабочих на предприятиях по производству нитроглицерина (NTG) последствия отмены иногда включают «воскресные сердечные приступы» у тех, кто регулярно подвергается воздействию нитроглицерина на рабочем месте, что приводит к развитию толерантности к венодилатирующим эффектам. В выходные рабочие теряют толерантность, и когда они снова подвергаются воздействию в понедельник, резкое расширение сосудов вызывает учащенное сердцебиение , головокружение и головную боль, это называется «болезнью понедельника». [31] [32]

Люди могут подвергаться воздействию нитроглицерина на рабочем месте при вдыхании, абсорбции через кожу, глотании или попадании в глаза. Управление по безопасности и гигиене труда установило законный предел ( допустимый предел воздействия ) для воздействия нитроглицерина на рабочем месте на уровне 0,2 ppm (2 мг / м 3 ) воздействия на кожу в течение 8-часового рабочего дня. Национальный институт профессиональной безопасности и здоровье установил рекомендуемый предел экспозиции 0,1 мг / м 3 воздействия на кожу в течение 8-часового рабочего дня. При уровне 75 мг / м 3 нитроглицерин немедленно опасен для жизни и здоровья . [33]

См. Также [ править ]

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b «Руководство по безопасности и гигиене труда для нитроглицерина» . Архивировано из оригинального 16 мая 2013 года . Дата обращения 19 октября 2016 .
  2. ^ Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0456» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  3. ^ «Информация о рейтинге опасности для огненных алмазов NFPA» . Архивировано из оригинала 17 февраля 2015 года.
  4. ^ a b Chen, Z .; Фостер, МВт; Zhang, J .; Mao, L .; Rockman, HA; Кавамото, Т .; Китагава, К .; Накаяма, штат Кентукки; Hess, DT; Stamler, JS (2005). «Важная роль митохондриальной альдегиддегидрогеназы в биоактивации нитроглицерина» . Труды Национальной академии наук . 102 (34): 12159–12164. Bibcode : 2005PNAS..10212159C . DOI : 10.1073 / pnas.0503723102 . PMC 1189320 . PMID 16103363 .  
  5. ^ "Неизвестно, за платным доступом, в архиве" . Архивировано из оригинального 10 мая 2017 года . Проверено 14 апреля 2018 года .
  6. ^ Собреро, Аскань (1847). "Sur plusieur composés détonants производит avec l'acide nitrique et le sucre, la dextrine, la lactine, la mannite et la glycérine" [О некоторых детонирующих соединениях, произведенных с азотной кислотой и сахаром, декстрином, лактозой, маннитом и глицерином]. Comptes Rendus . 24 : 247–248.
  7. ^ Собреро, Асканио (1849). "Sopra alcuni nuovi composti fulminanti ottenuti col mezzo dell'azione dell'acido nitrico sulle sostante organiche Vegetali" [О некоторых новых взрывчатых веществах, полученных при действии азотной кислоты на некоторые растительные органические вещества]. Memorie della Reale Accademia delle Scienze di Torino (2-я серия) . 10 : 195–201.На стр. 197 Собреро называет нитроглицерин пироглицерином:
    "Quelle gocciole costituiscono il corpo nuovo di cui descriverò ora le proprietà, e che chiamerò Piroglicerina ". (Эти капли составляют новое вещество, свойства которого я сейчас опишу и которое я назову «пироглицерином».)
  8. ^ "Эмиль Нобель" . NobelPrize.org . Архивировано из оригинала 15 января 2009 года . Проверено 6 октября 2008 года .
  9. ^ "Krümmel" . NobelPrize.org . Архивировано из оригинала 10 июля 2006 года..
  10. ^ «Трансконтинентальная железная дорога - Люди и события: Нитроглицерин» . Американский опыт . PBS .
  11. ↑ Газета North Wales Daily Post от 14 октября 2018 года.
  12. ^ Мюррелл, Уильям (1879). «Нитроглицерин как средство от стенокардии» . Ланцет . 1 : 80–81, 113–115, 151–152, 225–227. DOI : 10.1016 / s0140-6736 (02) 46032-1 .
  13. ^ a b Снидер, Уолтер (2005). Открытие наркотиков: история . Джон Уайли и сыновья. ISBN 978-0-471-89980-8.
  14. ^ «История ТНГ» . yonddiscovery.org . Архивировано из оригинала на 1 ноября 2010 года . Проверено 14 апреля 2018 года .
  15. ^ "Рассказы о разрушении - таяние может быть адом" .
  16. ^ "Рассказы о разрушении - Нитроглицерин в этом?" .
  17. ^ a b «Нитроглицерин» . Британская энциклопедия . Источник +23 March 2005 .
  18. ^ "Zusammensetzung der Zuckerasche" [Состав сахарной золы]. Annalen der Chemie und Pharmacie . 64 (3): 398–399. 1848. DOI : 10.1002 / jlac.18480640364 .
  19. ^ "Убер нитроглицерин". Annalen der Chemie und Pharmacie . 92 (3): 305–306. 1854. DOI : 10.1002 / jlac.18540920309 .
  20. Перейти ↑ Di Carlo, FJ (1975). «Нитроглицерин снова: химия, биохимия, взаимодействия». Обзоры метаболизма лекарств . 4 (1): 1–38. DOI : 10.3109 / 03602537508993747 . PMID 812687 . 
  21. ↑ Беллис, Мэри. «Альфред Нобель и история динамита» . About.com Деньги .
  22. ^ Миллер, JS; Йохансен, RT (1976). "Разрыв горючего сланца взрывчатыми веществами для добычи на месте" (PDF) . Сланцевое масло, битуминозный песок и соответствующие источники топлива : 151 . Проверено 27 марта 2015 года .
  23. ^ «Нитроглицерин» .
  24. ^ a b c Огбру, Омудхом. «Нитроглицерин, Nitro-Bid: факты о лекарствах, побочные эффекты и дозировка» . MedicineNet .
  25. ^ Каплан, KJ; Taber, M .; Тигарден, младший; Паркер, М .; Дэвисон, Р. (1985). «Ассоциация метгемоглобинемии и внутривенного введения нитроглицерина». Американский журнал кардиологии . 55 (1): 181–183. DOI : 10.1016 / 0002-9149 (85) 90324-8 . PMID 3917597 . 
  26. ^ "IntraMed - Bienvenido" . www.intramed.net . Проверено 14 апреля 2018 года .
  27. ↑ «Нитроглицерин от стенокардии, февраль 1997 г., том 7» . Архивировано из оригинального 10 мая 2017 года . Проверено 9 ноября 2009 года .
  28. ^ Смит, E .; Харт, Ф. Д. (1971). «Уильям Мюррелл, врач и практический терапевт» . Британский медицинский журнал . 3 (5775): 632–633. DOI : 10.1136 / bmj.3.5775.632 . PMC 1798737 . PMID 4998847 .  
  29. ^ Амдур, Мэри О.; Дулл, Джон (1991). Касаретт и токсикология Дулла (4-е изд.). Эльзевир. ISBN 978-0071052399.
  30. ^ Салливан, Джон Б., младший; Кригер, Гэри Р. (2001). Клиническое состояние окружающей среды и токсическое воздействие: латекс . Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. п. 264. ISBN 978-0-683-08027-8. Проверено 23 апреля 2013 года .
  31. ^ Марш, N .; Марш, А. (2000). «Краткая история нитроглицерина и оксида азота в фармакологии и физиологии». Клиническая и экспериментальная фармакология и физиология . 27 (4): 313–319. DOI : 10.1046 / j.1440-1681.2000.03240.x . PMID 10779131 . 
  32. ^ Консультативный центр Ассамблеи наук о жизни (США) по токсикологии. Токсикологические отчеты . Национальные академии. п. 115. НАП: 11288 . Проверено 23 апреля 2013 года .
  33. ^ «Нитроглицерин» . Карманный справочник NIOSH по химической опасности . CDC . Проверено 21 ноября 2015 года .

Внешние ссылки [ править ]

  • «Нитроглицерин! Ужасный взрыв и гибель людей в Сан-Франциско» . Музей истории фотографии Центрально-Тихоокеанской железной дороги . Источник +23 March +2005 . - Газетная статья 1866 г.
  • Страница веб-книги для C 3 H 5 N 3 O 9
  • CDC - Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям
  • Таллинские рассказы о разрушении Подробные и ужасающие истории об историческом использовании наполненных нитроглицерином торпед для перезапуска нефтяных скважин.
  • Динамит и тротил в Периодической таблице видео (Ноттингемский университет)