Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Не путать с левоноргестрелом .
Норгестрел
Levonorgestrel.svg
Dextronorgestrel.svg
Верх, левоноргестрел ( CAS 797-63-7 );
Внизу: декстроноргестрел ( CAS 797-64-8 ).
Клинические данные
Торговые наименованияОврал, другие
Другие именаdl-норгестрел; DL -норгестрел; (±) -норгестрел; WY-3707; SH-70850; SH-850; FH 122-A; рац- 13-этил-17α-этинил-19-нортестостерон; рац- 13-этил-17α-этинилэстр-4-ен-17β-ол-3-он
AHFS / Drugs.comПодробная информация для потребителей Micromedex
MedlinePlusa602008
Пути
администрирования		Устно
Класс препаратаГестаген ; Прогестин
Код УВД
Легальное положение
Легальное положение
Идентификаторы
  • (8 R , 9 S , 10 R , 13 S , 14 S ) -13-этил-17-этинил-17-гидрокси-1,2,6,7,8,9,10,11,12,14,15 , 16-додекагидроциклопента [ a ] фенантрен-3-он
Количество CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
КЕГГ
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
Панель управления CompTox ( EPA )
ECHA InfoCard100.026.758
Химические и физические данные
ФормулаС 21 Н 28 О 2
Молярная масса312,453  г · моль -1
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
Улыбки
  • O = C \ 1CC [C @ H] 4C (= C / 1) / CC [C @@ H] 3 [C @@ H] 4CC [C @@] 2 (CC) [C @ H] 3CCC2 (O ) C # C
ИнЧИ
  • InChI = 1S / C21H28O2 / c1-3-20-11-9-17-16-8-6-15 (22) 13-14 (16) 5-7-18 (17) 19 (20) 10-12- 21 (20,23) 4-2 / ​​ч2,13,16-19,23H, 3,5-12H2,1H3 / t16-, 17 +, 18 +, 19-, 20-, 21? / М0 / с1 проверитьY
  • Ключ: WWYNJERNGUHSAO-CULCCENASA-N проверитьY
  (проверять)

Норгестрел , продаваемый, среди прочего, под торговой маркой Ovral , представляет собой прогестиновый препарат, который используется в противозачаточных таблетках и в гормональной терапии менопаузы . [1] [2] [3] [4] Он доступен как в сочетании с эстрогеном, так и отдельно. [5] Принимается внутрь . [3] [4]

Побочные эффекты норгестрела включают нарушения менструального цикла , головные боли , тошноту , болезненность груди , изменения настроения , угри , усиленный рост волос и другие. [ Править ] Норгестрели является прогестин, или синтетический прогестаген , и , следовательно , является агонистом из рецептора прогестерона , то биологическая мишень прогестагенов как прогестерон . [4] Обладает слабым андрогеннымактивности и никакой другой важной гормональной активности. [4]

Норгестрел был запатентован в 1961 году и вошел в медицину, особенно в противозачаточных таблетках, в 1966 году. [6] [7] [8] Впоследствии он был также введен для использования в гормональной терапии менопаузы. [5] Норгестрел иногда называют прогестином «второго поколения». [9] Он широко продается по всему миру. [5] [2] Норгестрел доступен в виде дженерика . [10] В 2017 году версия с этинилэстрадиолом была 284-м наиболее часто назначаемым лекарством в Соединенных Штатах, с более чем одним миллионом рецептов. [11] [12]

Медицинское использование [ править ]

Норгестрел используется в комбинации с этинилэстрадиолом или хинестролом в комбинированных противозачаточных таблетках , отдельно в противозачаточных таблетках , содержащих только прогестагены , и в комбинации с эстрадиолом или конъюгированными эстрогенами при менопаузальной гормональной терапии . [5] Он также использовался в качестве средства экстренной контрацепции в режиме Yuzpe . [13]

Побочные эффекты [ править ]

См. Также: Левоноргестрел § Побочные эффекты и Прогестин § Побочные эффекты.

Фармакология [ править ]

Фармакодинамика [ править ]

Смотрите также: Левоноргестрел § Фармакодинамика

Норгестрел является прогестагеном , или агонист из рецептора прогестерона . [4] биологическая активность норгестрела лежит в лево- энантиомере , левоноргестрел , в то время как правовращающий изомер является неактивным. [4] Таким образом, норгестрел идентичен по своей гормональной активности левоноргестрелу, за исключением того, что он вдвое слабее по весу. [4] Левоноргестрел и, как следствие, норгестрел, обладают некоторой андрогенной активностью, но не обладают эстрогенным , антиминералокортикоидным или антиэстрогенным действием.глюкокортикоидная активность. [4]

  • v
  • т
  • е
Относительное сродство (%) левоноргестрела и метаболитов
СложныйPRARERGRМИСТЕРГСПГCBG
Левоноргестрел150–16234 а , 4501–817–75500
5α-Дигидролевоноргестрел5038 а0????
3α, 5α-тетрагидролевоноргестрел??0,4????
3β, 5α-Тетрагидролевоноргестрел??2,4????
Примечания: Значения даны в процентах (%). Контрольными лигандами (100%) были промегестон для PR , метриболон ( a = миболерон ) для AR , E2 для ER , DEXA для GR , альдостерон для MR , DHT для SHBG и кортизол для CBG . Источники: см. Шаблон.

Фармакокинетика [ править ]

Смотрите также: Левоноргестрел § Фармакокинетика

Проведен обзор фармакокинетики норгестрела. [14]

Химия [ править ]

См. Также: Список прогестагенов , Список андрогенов / анаболических стероидов и Левоноргестрел.

Норгестрел, также известный как рац -13-этил-17 & alpha ; -этинил-19-нортестостерон или как рац -13-этил-17α-ethynylestr-4-ен-17β-ол-3-он, является синтетической эстраной стероидом и производной от тестостерона . [1] [2] Это рацемическая смесь из стереоизомеров dextronorgestrel (The C13α изомер; л-норгестрело, л -norgestrel, или (+) - норгестрел) и левоноргестрел (изомер C13β; D-норгестрел, D -norgestrel, или (-) - норгестрел), первый из которых неактивен (что делает норгестрел вдвое слабее, чем левоноргестрел).[15] [16] Норгестрел, в частности, является производным норэтистерона (17α-этинил-19-нортестостерон) и является членом подгруппы гонана (18-метилэстран)семейства прогестинов 19-нортестостерона . [17]

Синтез [ править ]

Опубликованы данные о химическом синтезе норгестрела. [14]

История [ править ]

Впервые норгестрел был представлен как противозачаточная таблетка в сочетании с этинилэстрадиолом под торговой маркой Eugynon в Германии в 1966 году. [6] [7] Впоследствии он продавался как комбинированная противозачаточная таблетка с этинилэстрадиолом в Соединенных Штатах под торговой маркой. название Ovral в 1968 году, и продавался также во многих других странах. В 2019 году его сняли с производства. ref name = "Publishing2013" /> [18] [5]

Общество и культура [ править ]

Общие имена [ править ]

Норгестрел - это общее название препарата и его МНН , USAN , USP , BAN , DCF , DCIT и JAN . [1] [2] [3] [5] Он также известен как DL-норгестрела , DL -norgestrel , или (±) -norgestrel . [1] [2] [3] [5]

Торговые марки [ править ]

Норгестрел продается под различными торговыми марками, включая Cyclacur, Cryselle, Cyclo-Progynova, Duoluton, Elinest, Eugynon, Microgynon, Lo / Ovral, Low-Ogestrel, Logynon, Microlut, Minicon, Nordette, Neogest, Ogestrel, Ovral, Ovran. , Ovranette, Ovrette, Planovar, Prempak, Progyluton и Trinordiol среди других. [1] [2] [5] [19]

См. Также [ править ]

  • Эльсимар М. Коутиньо
  • Герчел Смит

Ссылки [ править ]

  1. ^ а б в г д Дж. Элкс (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарств: химические данные: химические данные, структуры и библиографии . Springer. С. 887–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
  2. ^ a b c d e f Номинальный индекс 2000: Международный справочник по лекарственным средствам . Тейлор и Фрэнсис. 2000. С. 751–. ISBN 978-3-88763-075-1.
  3. ^ а б в г И.К. Мортон; Джудит М. Холл (6 декабря 2012 г.). Краткий словарь фармакологических агентов: свойства и синонимы . Springer Science & Business Media. С. 202–. ISBN 978-94-011-4439-1.
  4. ^ Б с д е е г ч Kuhl H (2005). «Фармакология эстрогенов и прогестагенов: влияние различных путей введения» (PDF) . Климактерический . 8 Дополнение 1: 3–63. DOI : 10.1080 / 13697130500148875 . PMID 16112947 . S2CID 24616324 .   
  5. ^ Б с д е е г ч https://www.drugs.com/international/norgestrel.html
  6. ^ а б Тереза ​​Ортис-Гомес; Мария Хесус Сантесмасес (22 апреля 2016 г.). Гендерные препараты и медицина: исторические и социокультурные перспективы . Тейлор и Фрэнсис. С. 175–. ISBN 978-1-317-12981-3. Маркетинговая кампания 1966 года по выпуску второго противозачаточного средства компании Schering, Eugynon, [...] (Schering AG Berline 1966, 11). [...] В 1970 году [Шеринг] уже проводил опрос среди врачей в преддверии маркетинговой кампании недавно представленного Neogynon. [...]
  7. ^ a b В. Герхард Поль (2004). Die wissenschaftliche Welt von gestern: die Preisträger des Ignaz L. Lieben-Preises 1865-1937 und des Richard Lieben-Preises 1912-1928: ein Kapitel österreichischer Wissenschaftsgeschichte in Kurzbiografien . Böhlau Verlag Wien. С. 150–. ISBN 978-3-205-77303-0. [Контрацептив EUGYNON выпускается в 1966 году. NEOGYNON следует за ним в 1970 году.]
  8. ^ Фишер, Джнос; Ганеллин, С. Робин (2006). Открытие лекарств на основе аналогов . Джон Вили и сыновья. п. 479. ISBN 9783527607495.
  9. ↑ Ховард Дж. А. Карп (9 апреля 2015 г.). Прогестагены в акушерстве и гинекологии . Springer. п. 112. ISBN 978-3-319-14385-9.
  10. ^ https://www.drugs.com/availability/generic-lo-ovral-28.html
  11. ^ «Топ 300 2020» . ClinCalc . Проверено 11 апреля 2020 .
  12. ^ «Этинилэстрадиол; Норгестрел - Статистика употребления наркотиков» . ClinCalc . Проверено 11 апреля 2020 .
  13. ^ Юзпе AA, Smith & RP Rademaker AW (1982). «Многоцентровое клиническое исследование с использованием этинилэстрадиола в сочетании с dl-норгестрелом в качестве посткоитального контрацептива». Фертильность и бесплодие . 37 (4): 508–513. DOI : 10.1016 / s0015-0282 (16) 46157-1 . PMID 7040117 . CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
  14. ^ a b Die Gestagene . Springer-Verlag. 27 ноября 2013. С. 16–17, 284–. ISBN 978-3-642-99941-3.
  15. ^ Брайан К. Олдридж; Робин Л. Корелли; Майкл Э. Эрнст (1 февраля 2012 г.). Прикладная терапия Кода-Кимбла и Янга: клиническое использование лекарств . Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. С. 1072–. ISBN 978-1-60913-713-7.
  16. ^ JP Lavery; JS Sanfilippo (6 декабря 2012 г.). Детская и подростковая акушерство и гинекология . Springer Science & Business Media. С. 248–. ISBN 978-1-4612-5064-7.
  17. ^ Стефан Офферманс; В. Розенталь (14 августа 2008 г.). Энциклопедия молекулярной фармакологии . Springer Science & Business Media. С. 390–. ISBN 978-3-540-38916-3.
  18. ^ Лара Маркс (2010). Сексуальная химия: история противозачаточных таблеток . Издательство Йельского университета. С. 73–. ISBN 978-0-300-16791-7.
  19. ↑ William Andrew Publishing (22 октября 2013 г.). Энциклопедия фармацевтического производства, 3-е издание . Эльзевир. С. 2935–. ISBN 978-0-8155-1856-3.