Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Оксибензон [1]
Оксибензон
Имена
Название ИЮПАК
(2-гидрокси-4-метоксифенил) фенилметанон
Другие имена
Оксибензон
Бензофенон-3
2-гидрокси-4-метоксибензофенон
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100,004,575 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
UNII
Характеристики
С 14 Н 12 О 3
Молярная масса228,247  г · моль -1
Плотность1,20 г см −3 [2]
Температура плавления От 62 до 65 ° C (от 144 до 149 ° F, от 335 до 338 K)
Точка кипения От 224 до 227 ° C (от 435 до 441 ° F, от 497 до 500 K)
Кислотность (p K a )7,6 (H 2 O) [3]
Опасности [2]
NFPA 704 (огненный алмаз)
Flammability code 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilHealth code 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 четырехцветный алмаз
1
1
0
точка возгорания 140,5 ° С (284,9 ° F, 413,6 К)
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD 50 ( средняя доза )
> 12800 мг / кг (перорально крысам)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Оксибензон или бензофенон-3 или ВР-3 ( торговые названия Milestab 9 , Eusolex 4360 , Escalol 567 , KAHSCREEN BZ-3 ) представляет собой органическое соединение . Это бледно-желтое твердое вещество, легко растворимое в большинстве органических растворителей. Оксибензон принадлежит к классу ароматических кетонов, известных как бензофеноны . Это природное [4] химическое вещество, которое содержится в различных цветковых растениях [5], а также является органическим компонентом многих солнцезащитных кремов.лосьоны. Он также широко используется в таких вещах, как пластик, игрушки, отделка мебели и т. Д., Чтобы ограничить УФ-деградацию. [6]

Структура и электронная структура [ править ]

Будучи сопряженной молекулой, оксибензон поглощает свет при более низких энергиях, чем многие ароматические молекулы. [7] Как и в родственных соединениях, гидроксильная группа связана водородными связями с кетоном. [8] Это взаимодействие способствует светопоглощающим свойствам оксибензона. Однако при низких температурах можно наблюдать как фосфоресценцию, так и спектр триплет-триплетного поглощения. При 175 K время жизни триплета составляет 24 нс. Короткое время жизни объясняется быстрым внутримолекулярным переносом водорода между кислородом C = O и OH. [9]

Производство [ править ]

Оксибензон получают путем Фриделя-Крафтса реакции из хлористого бензоила с 3-метоксифенола . [10]

Использует [ редактировать ]

Оксибензон используется в пластмассах в качестве поглотителя и стабилизатора ультрафиолетового света. [10] Он используется, наряду с другими бензофенонами , в солнцезащитных кремах, лаках для волос и косметике, поскольку они помогают предотвратить потенциальный ущерб от воздействия солнечного света. Он также содержится в лаках для ногтей в концентрациях до 1%. [10] Оксибензон также может использоваться в качестве фотостабилизатора синтетических смол . [10] Бензофеноны могут вымываться из упаковки пищевых продуктов и широко используются в качестве фотоинициаторов для активации химического вещества, которое быстрее высыхает чернила. [11]

В качестве солнцезащитного крема он обеспечивает покрытие широкого спектра ультрафиолетовых лучей , включая лучи UVB и коротковолновые UVA . Как фотозащитный агент, он имеет профиль поглощения от 270 до 350 нм с пиками поглощения при 288 и 350 нм. [12] Сегодня это один из наиболее широко используемых органических УФ-фильтров в солнцезащитных кремах. [12] Он также содержится в лаке для ногтей, ароматизаторах, лаках для волос и косметике в качестве фотостабилизатора. Несмотря на его фотозащитные свойства, вокруг оксибензона много споров из-за его возможных гормональных и фотоаллергенных эффектов, что заставило многие страны регулировать его использование.

Безопасность [ править ]

Некоторые дискуссии сосредоточены на потенциале оксибензона как контактного аллергена [12]. Исследование 2001 г. показало, что контактный дерматит является «необычным» для оксибензона. [13] Благодаря появлению солнцезащитных кремов, не содержащих ПАБК , оксибензон в настоящее время является наиболее распространенным аллергеном, содержащимся в солнцезащитных кремах. [14] [15] [16] [17]

Исследования in vivo [ править ]

Оксибензон вызывает фотоаллергию крайне редко [13], однако оксибензон связан с редкими аллергическими реакциями, вызванными воздействием солнца. В исследовании 82 пациентов с фотоаллергическим контактным дерматитом чуть более четверти показали фотоаллергические реакции на оксибензон. [18]

В исследовании 2008 года участников в возрасте от 6 лет и старше оксибензон был обнаружен в 96,8% проб мочи. [19] Люди могут абсорбировать от 0,4% до 8,7% оксибензона после одного местного применения солнцезащитного крема, что измеряется по выделению с мочой. Это число может увеличиваться после нескольких приложений за один и тот же период времени. [20] Оксибензон обладает особой проникающей способностью, поскольку он является наиболее липофильным из трех наиболее распространенных УФ-фильтров. [21]

При местном применении УФ-фильтры, такие как оксибензон, абсорбируются через кожу, метаболизируются и выводятся в основном с мочой. [22] Метод биотрансформации , процесс, посредством которого чужеродное соединение химически превращается в метаболит, был определен Окереке и его коллегами путем перорального и кожного введения оксибензона крысам. Ученые проанализировали образцы крови, мочи, кала и тканей и обнаружили три метаболита: 2,4-дигидроксибензофенон (DHB), 2,2-дигидрокси-4-метоксибензофенон (DHMB) и 2,3,4-тригидроксибензофенон (THB). [23] [24] Для образования DHB метоксильная функциональная группа подвергается O-деалкилированию; с образованием THB такое же кольцо гидроксилируется. [22]Кольцо B в оксибензоне гидроксилируется с образованием DHMB. [22]

В исследовании, проведенном в 2004 году, измеряли уровни оксибензона и его метаболитов в моче. После местного применения у добровольцев результаты показали, что до 1% примененной дозы было обнаружено в моче. [25] Основным обнаруженным метаболитом был ДГБ, и было обнаружено очень небольшое количество ТГБ. [25] При использовании теста Эймса на штаммах Salmonella typhimurium было установлено, что DHB не обладает мутагенным действием. [26] В 2019 году Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США (FDA) отметило в своих рекомендациях для будущего исследования: «Хотя исследования показывают, что некоторые лекарства для местного применения могут всасываться в организм через кожу, это не означает, что эти лекарства небезопасны. . " [27]

Воздействие на коралл [ править ]

По сообщениям СМИ связывают оксибензон в солнцезащитных кремах для обесцвечивания кораллов , [28] , хотя некоторые экологические эксперты оспаривают претензию. [29] Было опубликовано небольшое количество исследований, которые связывали повреждение кораллов с воздействием оксибензона. [30] [31] Исследование 2015 года, опубликованное в Архиве загрязнения окружающей среды и токсикологии, привело к запрету солнцезащитных кремов, содержащих оксибензон, на Палау . [32] Тем не менее, предполагаемая связь между оксибензоном и упадком кораллов широко обсуждается в экологическом сообществе, поскольку большинство исследований по этому вопросу проводилось в лабораторных условиях. [33]Исследование УФ-фильтров в океанах в 2019 году показало, что концентрации оксибензона намного ниже, чем сообщалось ранее, и ниже известных пороговых значений токсичности для окружающей среды. [34]

Регулирование здоровья и окружающей среды [ править ]

Австралия [ править ]

В соответствии с пересмотренным в 2007 году Руководством по косметическим средствам Национальной схемы уведомления и оценки промышленных химикатов (NICNAS) допускается использование оксибензона в косметических целях до 10%. [35]

Канада [ править ]

В соответствии с пересмотренным в 2012 году Министерством здравоохранения Канады разрешено использование оксибензона в косметических целях до 6%. [36]

Европейский Союз [ править ]

Научный комитет по Потребительские товары (SCCP) из Европейской комиссии пришли к выводу , что в 2008 году он не представляет значительный риск для потребителей, за исключением контакта аллергенного потенциала. [37] Он разрешен в солнцезащитных кремах и косметических средствах на уровнях до 6% и 0,5% соответственно. [38]

Япония [ править ]

Уведомление Министерства здравоохранения, труда и социального обеспечения, пересмотренное в 2001 году, разрешает использование оксибензона в косметических целях до 5%. [39]

Палау [ править ]

Правительство Палау подписало закон, ограничивающий продажу и использование солнцезащитных кремов и средств по уходу за кожей, содержащих оксибензон и девять других химических веществ. Запрет вступает в силу в 2020 году. [40]

Швеция [ править ]

Исследовательский совет Swedish определил , что солнцезащитные средства с оксибензон непригодны для использования в маленьких детях, потому что дети в возрасте до двух лет не в полной мере разработаны ферменты , которые , как полагают , чтобы разбить его. Никаких правил из этого исследования еще не вышло. [10]

Соединенные Штаты [ править ]

Оксибензон был одобрен для использования в США FDA в начале 1980-х годов. В редакции от 1 апреля 2013 г. FDA разрешает содержание оксибензона в безрецептурных солнцезащитных продуктах до 6%. [41]

Гавайи законодательного собрания штата приняла законопроект, запрещающий продажу безрецептурных солнцезащитными содержащих оксибензон и другие химические вещества , которые могут быть разрушительны для коралловых рифов (например , октилметоксициннамат ), вступает в силу 1 января 2021 года [42] [43]

Ки-Уэст также запретил продажу солнцезащитных кремов, содержащих оксибензон (и октиноксат ). Запрет вступает в силу с 1 января 2021 года. [44] Однако этот закон был заменен Законодательным собранием штата Флорида законопроектом 172 Сената. [45] Который запрещает местным органам власти регулировать безрецептурные патентованные лекарства и косметику (например, как солнцезащитный крем, содержащий оксибензон и октиноксат). Статут вступил в силу 1 июля 2020 года.

Город Майами-Бич, Флорида, проголосовал против запрета оксибензона, при этом члены комиссии сослались на проблемы со здоровьем и отсутствие ясности в научных доказательствах, подтверждающих такой запрет. [46]

Ссылки [ править ]

  1. ↑ Merck Index , 11-е издание, 6907
  2. ^ a b 131-57-7 на commonchemistry.org
  3. ^ Fontanals N, Кормак PA, Шеррингтон DC, Marce RM, Borrull F (апрель 2010). «Слабый анионообменный сверхсшитый сорбент в сочетании твердофазной экстракции и жидкостной хроматографии в режиме онлайн для достижения автоматизированного определения с эффективной очисткой». Журнал хроматографии A . 1217 (17): 2855–61. DOI : 10.1016 / j.chroma.2010.02.064 . PMID  20303088 .
  4. ^ "Бензофенон-3 (BP-3) Информационный бюллетень | Национальная программа биомониторинга | CDC" . www.cdc.gov . 2019-05-24 . Проверено 29 мая 2019 .
  5. ^ "Бензофенон-3 (BP-3) Информационный бюллетень" . www.cdc.gov . 2017-12-01 . Проверено 1 мая 2019 .
  6. ^ «Оксибензон - Информация о веществе - ECHA» . echa.europa.eu . Проверено 1 мая 2019 .
  7. Перейти ↑ Castro GT, Blanco SE, Giordano OS (2000). «УФ-спектральные свойства бензофенона. Влияние растворителей и заместителей» . Молекулы . 5 (3): 424–425. DOI : 10.3390 / 50300424 .
  8. Перейти ↑ Lago AF, Jimenez P, Herrero R, Dávalos JZ, Abboud JL (апрель 2008 г.). «Термохимия и газофазная ионная энергия 2-гидрокси-4-метоксибензофенона (оксибензона)». Журнал физической химии . 112 (14): 3201–8. Bibcode : 2008JPCA..112.3201L . DOI : 10.1021 / jp7111999 . PMID 18341312 . 
  9. ^ Кретьен MN, Heafey E, Scaiano JC (2010). «Снижение неблагоприятных эффектов УФ-солнцезащитных кремов путем инкапсуляции цеолита: сравнение оксибензона в растворе и в цеолитах». Фотохимия и фотобиология . 86 (1): 153–61. DOI : 10.1111 / j.1751-1097.2009.00644.x . PMID 19930122 . 
  10. ^ a b c d e «Банк данных по опасным веществам» . 2-ГИДРОКСИ-4-МЕТОКСИБЕНЗОФЕНОН . Национальная медицинская библиотека (США), Отдел специализированных информационных служб . Проверено 9 марта 2014 .
  11. ^ Koivikko R, S Pastorelli, Родригес-Берналдо Де Квирос A, Paseiro-Cerrato R, Paseiro-Losada P, Simoneau C (октябрь 2010). «Быстрая количественная оценка нескольких аналитов бензофенона, 4-метилбензофенона и родственных производных из картонной упаковки пищевых продуктов» (PDF) . Пищевые добавки и загрязняющие вещества. Часть A, Химия, анализ, контроль, воздействие и оценка рисков . 27 (10): 1478–86. DOI : 10.1080 / 19440049.2010.502130 . PMID 20640959 . S2CID 8900382 .   
  12. ^ a b c Burnett ME, Wang SQ (апрель 2011 г.). «Текущие споры о солнцезащитных средствах: критический обзор» . Фотодерматология, фотоиммунология и фотомедицина . 27 (2): 58–67. DOI : 10.1111 / j.1600-0781.2011.00557.x . PMID 21392107 . 
  13. ^ a b Дарвей A, Белый IR, Rycroft RJ, Jones AB, Hawk JL, McFadden JP (октябрь 2001 г.). «Фотоаллергический контактный дерматит встречается редко» . Британский журнал дерматологии . 145 (4): 597–601. DOI : 10.1046 / j.1365-2133.2001.04458.x . PMID 11703286 . S2CID 34414844 .  
  14. ^ Rietschel RL, Fowler JF (2008). Контактный дерматит Фишера (6-е изд.). Гамильтон: PMPH-США. п. 460. ISBN 9781550093780. Проверено 8 февраля 2015 года .
  15. ^ DeLeo В.А., Суарес С.М., Мазо MJ (ноябрь 1992). «Фотоаллергический контактный дерматит. Результаты тестирования фотопетчей в Нью-Йорке, 1985–1990». Архив дерматологии . 128 (11): 1513–8. DOI : 10.1001 / archderm.1992.01680210091015 . PMID 1444508 . 
  16. ^ Scheuer E, Warshaw E (март 2006). «Аллергия на солнцезащитный крем: обзор эпидемиологии, клинических характеристик и ответственных аллергенов». Дерматит . 17 (1): 3–11. DOI : 10.2310 / 6620.2006.05017 . PMID 16800271 . S2CID 42168353 .  
  17. ^ Чжан XM, Накагава M, Kawai K, Kawai K (январь 1998). «Многоформная эритема высыпания в результате фотоаллергического контактного дерматита, вызванного оксибензоном». Контактный дерматит . 38 (1): 43–4. DOI : 10.1111 / j.1600-0536.1998.tb05637.x . PMID 9504247 . S2CID 35237413 .  
  18. Перейти ↑ Rodríguez E, Valbuena MC, Rey M, Porras de Quintana L (август 2006). «Возбудители фотоаллергического контактного дерматита диагностированы в Национальном институте дерматологии Колумбии». Фотодерматология, фотоиммунология и фотомедицина . 22 (4): 189–92. DOI : 10.1111 / j.1600-0781.2006.00212.x . PMID 16869867 . 
  19. ^ Calafat AM, Вонг LY, Е. X, Рейди JA, Needham LL (июль 2008). «Концентрации солнцезащитного агента бензофенона-3 у жителей Соединенных Штатов: Национальное обследование здоровья и питания 2003-2004» . Перспективы гигиены окружающей среды . 116 (7): 893–7. DOI : 10.1289 / ehp.11269 . PMC 2453157 . PMID 18629311 .  
  20. ^ Гонсалес H, Farbrot A, Larkö O, Wennberg AM (февраль 2006). «Чрескожное всасывание солнцезащитного бензофенона-3 после многократного нанесения на все тело, с ультрафиолетовым облучением и без него». Британский журнал дерматологии . 154 (2): 337–40. DOI : 10.1111 / j.1365-2133.2005.07007.x . PMID 16433806 . S2CID 1001823 .  
  21. Перейти ↑ Hanson KM, Gratton E, Bardeen CJ (октябрь 2006 г.). «Солнцезащитный крем для увеличения количества активных форм кислорода в коже, вызванных УФ излучением» . Свободная радикальная биология и медицина . 41 (8): 1205–12. DOI : 10.1016 / j.freeradbiomed.2006.06.011 . PMID 17015167 . 
  22. ^ a b c Chisvert A, Леон-Гонсалес Z, Тарасона I, Сальвадор A, Джокас D (ноябрь 2012 г.). «Обзор аналитических методов определения органических ультрафиолетовых фильтров в биологических жидкостях и тканях». Analytica Chimica Acta . 752 : 11–29. DOI : 10.1016 / j.aca.2012.08.051 . PMID 23101648 . 
  23. ^ Okereke CS, Kadry А.М., Абдель-Рахман М. С., Дэвис Р. А., Фридман М. (1993). «Метаболизм бензофенона-3 у крыс». Метаболизм и утилизация лекарств . 21 (5): 788–91. PMID 7902237 . 
  24. ^ Okereke CS, Абдель-Комбинационное MS, Фридман М. (август 1994). «Распределение бензофенона-3 после кожного введения самцам крыс». Письма токсикологии . 73 (2): 113–22. DOI : 10.1016 / 0378-4274 (94) 90101-5 . PMID 8048080 . 
  25. ^ a b Sarveiya V, Risk S, Benson HA (апрель 2004 г.). «Жидкостный хроматографический анализ для обычных солнцезащитных агентов: применение для оценки проникновения через кожу и системной абсорбции in vivo у людей-добровольцев». Журнал хроматографии. B, Аналитические технологии в биомедицине и науках о жизни . 803 (2): 225–31. DOI : 10.1016 / j.jchromb.2003.12.022 . PMID 15063329 . 
  26. ^ «Банк данных по опасным веществам». 2,4-Дигидроксибензофенон. Национальная медицинская библиотека (США), Отдел специализированных информационных служб. Проверено 19 апреля 2014 года.
  27. ^ Офис комиссара (2019-05-09). «FDA дорабатывает рекомендации по изучению всасывания активных ингредиентов в безрецептурных лекарствах местного применения» . FDA .
  28. ^ Хьюз Т. "Недостаточно доказательств того, что ваш солнцезащитный крем вредит коралловым рифам" .
  29. ^ Богл А. "Нет, ваш солнцезащитный крем не убивает коралловые рифы мира" . Mashable . Проверено 7 апреля 2019 .
  30. ^ Дановаро Р., Бонджорни Л., Коринальдези С., Джованнелли Д., Дамиани Е., Астольфи П. и др. (Апрель 2008 г.). «Солнцезащитные кремы вызывают обесцвечивание кораллов, способствуя развитию вирусных инфекций» . Перспективы гигиены окружающей среды . 116 (4): 441–7. DOI : 10.1289 / ehp.10966 . PMC 2291018 . PMID 18414624 .  
  31. ^ Даунс Калифорния, Крамарски-Винтер Э, Сигал Р., Фаут Дж, Кнутсон С., Бронштейн О. и др. (Февраль 2016). «Токсикопатологические эффекты солнцезащитного УФ-фильтра, оксибензона (бензофенон-3) на Coral Planulae и культивируемые первичные клетки и их загрязнение окружающей среды на Гавайях и Виргинских островах США». Архивы загрязнения окружающей среды и токсикологии . 70 (2): 265–88. DOI : 10.1007 / s00244-015-0227-7 . PMID 26487337 . S2CID 4243494 .  
  32. ↑ McGrath M (ноябрь 2018 г.). «Коралл: Палау запретит использование солнцезащитных средств для защиты рифов» . BBC News . BBC . Проверено 1 января 2020 .
  33. ^ Хьюз Т. "Недостаточно доказательств того, что ваш солнцезащитный крем вредит коралловым рифам" . Разговор . Проверено 7 апреля 2019 .
  34. ^ «Новое исследование измеряет химические вещества УФ-фильтров в морской воде и кораллах с Гавайев: первое исследование, посвященное концентрации УФ-фильтров в тканях кораллов в США» . ScienceDaily . Проверено 7 апреля 2019 .
  35. ^ "Рекомендации по косметике NICNAS" . Министерство здравоохранения Австралии. Архивировано из оригинального 22 июля 2013 года . Проверено 9 марта 2014 .
  36. ^ "Руководящий документ Солнцезащитный крем Монография" . Министерство здравоохранения Канады. 2012-12-03 . Проверено 9 марта 2014 .
  37. ^ Агирре К. "Проливая свет на безопасность солнца - Часть вторая" . Международный дермальный институт . Проверено 9 марта 2014 .
  38. ^ "EUR-Lex - 32017R0238 - EN - EUR-Lex" .
  39. ^ «Стандарты для косметики» (PDF) . Министерство здравоохранения и социального обеспечения Notification No.331 2000 . Правительство Японии . Проверено 9 марта 2014 .
  40. ↑ McGrath M (ноябрь 2018 г.). «Палау запретит использование солнцезащитных кремов для спасения коралловых рифов» . BBC News .
  41. ^ «Солнцезащитные лекарственные препараты для безрецептурного использования людьми» . Свод федеральных правил, раздел 21 . FDA . Проверено 9 марта 2014 .
  42. ^ Folley A (2 мая 2018). «Законодатели Гавайев одобряют запрет на использование солнцезащитных кремов с химическими веществами, вредными для коралловых рифов» . Холм . Дата обращения 2 мая 2018 .
  43. ^ Galamgam Дж, Linou Н, Линос Е (ноябрь 2018). «Солнцезащитные кремы, рак и защита нашей планеты» . Ланцет. Планетарное здоровье . 2 (11): e465 – e466. DOI : 10.1016 / S2542-5196 (18) 30224-9 . PMID 30396433 . 
  44. ^ Filosa G (5 февраля 2019). «Ки-Уэст запрещает продажу солнцезащитных кремов, которые наносят вред коралловым рифам в Кис» . Майами Геральд . Проверено 6 февраля 2019 .
  45. ^ "SB 172: Закон о наркотиках и косметике Флориды" . Сенат Флориды . Проверено 10 ноября 2020 .
  46. ^ «Комиссары Майами-Бич голосуют против запрета на использование солнцезащитных ингредиентов, которые говорят о вреде коралловых рифов» . 2019-03-13 . Проверено 7 апреля 2019 .