Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Парагексил
Parahexyl-skeletal.svg
Клинические данные
Код УВД
  • никто
Легальное положение
Легальное положение
Идентификаторы
  • 3-н-гексил-7,8,9,10-тетрагидро-6,6,9-триметил-6H-дибензо (b, d) пиран-1-ол
Количество CAS
  • 117-51-1 36482-24-3 (н-гексил-Δ 9- THC) проверитьY
PubChem CID
ChemSpider
UNII
Химические и физические данные
ФормулаС 22 Н 32 О 2
Молярная масса328,496  г · моль -1
3D модель ( JSmol )
  • Oc2cc (cc1OC (C \ 3 = C (/ c12) CC (CC / 3) C) (C) C) 1940
  • InChI = 1S / C22H32O2 / c1-5-6-7-8-9-16-13-19 (23) 21-17-12-15 (2) 10-11-18 (17) 22 (3,4) 24-20 (21) 14-16 / ч 13-15,23H, 5-12H2,1-4H3 проверитьY
  • Ключ: OORFXDSWECAQLI-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  (проверять)

Parahexyl ( Synhexyl , н-гексил-Δ 3 - ТНС , (С6) -Δ 6а (10а) ТНС ) представляет собой синтетический гомолог из THC , который был изобретен в 1949 году во время попыток выяснить структуру Д 9 - ТНС, один активных компонентов каннабиса . [1] [2]

Парагексил похож как по структуре, так и по активности на ТГК, отличаясь только положением одной двойной связи и удлинением 3-пентильной цепи на одну группу CH 2 до н-гексила. [3] Парагексил оказывает на животных эффекты, типичные для других агонистов каннабиноидных рецепторов. Он имеет несколько более высокую пероральную биодоступность, чем сам ТГК, но в остальном очень похож. [4] Предположительно, он действует как агонист CB 1 так же, как THC, но, поскольку не было опубликовано исследований с использованием парагексила с момента открытия рецептора CB 1, это не было окончательно подтверждено.

В середине 20 века парагексил иногда использовался в качестве анксиолитика , дозировка варьировалась от 5 до 90 мг. [5]

Парагексил был объявлен незаконным в соответствии с конвенцией ООН в 1982 году на основании его структурного сходства и аналогичного профиля воздействия с ТГК. Парагексил был помещен в Список 1 с наиболее строгими ограничениями как соединение, не имеющее медицинского применения, несмотря на известные сейчас медицинские применения каннабиноидов.

Изомерия [ править ]

По крайней мере, три изомера парагексила были изучены и известны как каннабиноиды. Сам парагексил (то есть изомер Δ 6a (10a) ) не имел сколько-нибудь значительного использования в научных исследованиях, поскольку он был запрещен на международном уровне в начале 1980-х годов, однако изомеры Δ 8 и Δ 9 , как известно, являются агонистами каннабиноидных рецепторов, а Δ 8- парагексил имеет кодовый номер JWH-124 . [6] [7]

Дибензопиран и монотерпеноидная нумерация производных тетрагидроканнабинола
7 изомеров парагексила с двойной связью и их 30 стереоизомеров
Нумерация дибензопирановНумерация монотерпеноидовКоличество стереоизомеровЕстественное явлениеКонвенция о психотропных веществах Списка
Короткое имяХиральные центрыПолное имяКороткое имяХиральные центры
Δ 6a (7) -парагексил9 и 10а3-гексил-8,9,10,10a-тетрагидро-6,6,9-триметил-6H-дибензо [b, d] пиран-1-олΔ 4 -парагексил1 и 34Нетвнеплановый
Δ 7 -парагексил6а, 9 и 10а3-гексил-6a, 9,10,10a-тетрагидро-6,6,9-триметил-6H-дибензо [b, d] пиран-1-олΔ 5 -парагексил1, 3 и 48Нетвнеплановый
Δ 8 -парагексил6а и 10а3-гексил-6a, 7,10,10a-тетрагидро-6,6,9-триметил-6H-дибензо [b, d] пиран-1-олΔ 6 -парагексил3 и 44Нетвнеплановый
Δ 9,11- парагексил6а и 10а3-гексил-6a, 7,8,9,10,10a-гексагидро-6,6-диметил-9-метилен-6H-дибензо [b, d] пиран-1-олΔ 1 (7) -парагексил3 и 44Нетвнеплановый
Δ 9 -парагексил6а и 10а3-гексил-6a, 7,8,10a-тетрагидро-6,6,9-триметил-6H-дибензо [b, d] пиран-1-олΔ 1 -парагексил3 и 44Нетвнеплановый
Δ 10 -парагексил6а и 93-гексил-6a, 7,8,9-тетрагидро-6,6,9-триметил-6H-дибензо [b, d] пиран-1-олΔ 2 -парагексил1 и 44Нетвнеплановый
Δ 6a (10a) -парагексил93-гексил-7,8,9,10-тетрагидро-6,6,9-триметил-6H-дибензо [b, d] пиран-1-олΔ 3 -парагексил12НетГрафик I

Обратите внимание, что 6H-дибензо [b, d] пиран-1-ол такой же, как 6H-бензо [c] хромен-1-ол.

Смотрите также: Тетрагидроканнабинол § Изомерия

См. Также [ править ]

Ссылки [ править ]

  1. ^ Адамс Р, Harfenist М, Лёв S (1949). «Новые аналоги тетрагидроканнабинола. XIX». Варенье. Chem. Soc . 71 (5): 1624–1628. DOI : 10.1021 / ja01173a023 .
  2. ↑ Спросите доктора Шульгина онлайн, 7 марта 2001 г.
  3. ^ Оно М, Shimamine М, Такахаши К, Т Иноуэ (1974). «[Исследования галлюциногенов. VII Синтез парагексила]». Eisei Shikenjo Hokoku. Бюллетень Национального института гигиенических наук (на японском языке). 49 (92): 46–50. PMID 4477495 . 
  4. ^ Fairchild MD, Jenden DJ, Микки MR, Yale C (январь 1980). «ЭЭГ-эффекты галлюциногенов и каннабиноидов с использованием поведения сна и бодрствования в качестве исходного уровня». Фармакология, биохимия и поведение . 12 (1): 99–105. DOI : 10.1016 / 0091-3057 (80) 90422-0 . PMID 6102770 . S2CID 24865915 .  
  5. ^ Supniewski J (1950). Фармакология . Варшава: PZWL. п. 89.
  6. ^ Мартин Б. Р., Джефферсон Р., Винклер Р., Уайли Дж. Л., Хаффман Дж. В., Крокер П. Дж., Саха Б, Раздан РК (сентябрь 1999 г.). «Манипуляции с боковой цепью тетрагидроканнабинола определяют агонисты, частичные агонисты и антагонисты». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 290 (3): 1065–79. PMID 10454479 . 
  7. ^ Bow EW, Rimoldi JM (2016). «Структурно-функциональные отношения классических каннабиноидов: модуляция CB1 / CB2» . Перспективы медицинской химии . 8 : 17–39. DOI : 10.4137 / PMC.S32171 . PMC 4927043 . PMID 27398024 .