Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Фенилацетальдегид
Структура фенилэтана V.1.svg
Имена
Название ИЮПАК
2-фенилацетальдегид
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
385791
ChemSpider
ECHA InfoCard100.004.159 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
  • InChI = 1S / C8H8O / c9-7-6-8-4-2-1-3-5-8 / h1-5,7H, 6H2 ☒N
    Ключ: DTUQWGWMVIHBKE-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • InChI = 1 / C8H8O / c9-7-6-8-4-2-1-3-5-8 / h1-5,7H, 6H2
    Ключ: DTUQWGWMVIHBKE-UHFFFAOYAO
  • O = CCc1ccccc1
Характеристики
С 8 Н 8 О
Молярная масса120,15 г / моль
ВнешностьБесцветная жидкость
Плотность1,079 г / мл
Температура плавления -10 ° С (14 ° F, 263 К)
Точка кипения 195 ° С (383 ° F, 468 К)
2,210 г / л
-72,01 · 10 −6 см 3 / моль
1,526
Опасности
Основные опасностиВредный, легковоспламеняющийся
R-фразы (устаревшие)R22 R36 R37 R38
S-фразы (устаревшие)S26 S36
точка возгорания 87 ° С (189 ° F, 360 К)
Родственные соединения
Родственные 2-фенилальдегиды
3,4-дигидроксифенилацетальдегид

Фенилглиоксаль

Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Фенилацетальдегид представляет собой органическое соединение , используемое в синтезе из ароматов и полимеров . [1] Фенилацетальдегид - это альдегид, состоящий из ацетальдегида, имеющего фенильный заместитель; родительский член класса соединений фенилацетальдегида. Он играет роль метаболита человека, метаболита Saccharomyces cerevisiae, метаболита Escherichia coli и метаболита мыши. Это альфа-CH2-содержащий альдегид и член фенилацетальдегидов. [2]

Фенилацетальдегид - один из важных альдегидов, связанных с окислением. Воздействие стирола дает фенилацетальдегид в качестве вторичного метаболита. Стирол считается токсичным для репродуктивной системы, нейротоксикантом или канцерогеном in vivo или in vitro. Фенилацетальдегид может образовываться в результате различных термических реакций во время процесса приготовления вместе с соединениями C8, которые определены как основное ароматически активное соединение в приготовленных сосновых грибах. Фенилацетальдегид легко окисляется до фенилуксусной кислоты. Следовательно, в конечном итоге гидролизуется и окисляется с образованием фенилуксусной кислоты, которая выводится в основном с мочой в конъюгированной форме. [2]

Естественное явление [ править ]

Фенилацетальдегид широко встречается в природе, поскольку он может быть биосинтетическим производным из аминокислоты фенилаланина . Природные источники включают в себя соединение , шоколад , [3] гречиха , [4] цветы и связь феромоны от различных насекомых заказов . [5] Он известен как цветочный аттрактант для многих видов чешуекрылых ; например, это самый сильный цветочный аттрактор для капустной моли. [6]

Использует [ редактировать ]

Ароматы и ароматизаторы [ править ]

Аромат чистого вещества может быть описан как медовый, сладкий, розовый, зеленый, травяной, и его добавляют в ароматы для придания оттенков гиацинта , нарцисса или розы . [1] По тем же причинам соединение иногда можно найти в ароматизированных сигаретах и напитках.

Исторически до того, как были разработаны биотехнологические подходы, фенилацетальдегид также использовался для производства фенилаланина посредством реакции Штрекера в качестве стадии производства аспартамового подсластителя. [1]

Полимеры [ править ]

Фенилацетальдегид используется в синтезе сложных полиэфиров, где он служит добавкой, регулирующей скорость полимеризации . [1]

Натуральная медицина [ править ]

Фенилацетальдегид отвечает за антибиотическую активность при терапии личинками . [7]

MAOI [ править ]

Теоретически образование гидразона и последующее восстановление фенилэтилиденгидразина дает фенелзин. [ необходима цитата ]

Подготовка [ править ]

Фенилацетальдегид может быть получен различными способами синтеза и из прекурсоров . Известные примеры включают:

  • Изомеризация из оксида стирола . [1]
  • Дегидрирование из 2-фенилэтанола над серебряными или золотыми катализаторами.
  • Реакция Дарценса между бензальдегидом и хлорацетатными эфирами .
  • Wacker окисления из стирола .
  • Хофман перегруппировка из Циннамамида (он же (2E) -3-Phenylacrylamide). [8] [9]
  • Окисление циклооктатетраен с водным раствором ртути (II) сульфата . [10] [11]
  • Расщепление фенилаланина по Штрекеру. [12]

Реакционная способность [ править ]

Фенилацетальдегид часто загрязнен полимером оксида полистирола из-за особой лабильности бензильного альфа-протона и реакционной способности альдегида. Альдольная конденсация исходного димера дает ряд акцепторов и доноров Михаэля .

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b c d e Кольпайнтнер, Кристиан; Шульте, Маркус; Юрген, Фальбе; Лаппе, Питер; Юрген, Вебер; Фрей, Гвидо (2014). «Альдегиды аралифатические» . Энциклопедия промышленной химии Ульмана . 1 . DOI : 10.1002 / 14356007.m01_m03.pub2 . ISBN 9783527334773.
  2. ^ a b «Фенилацетальдегид» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Национальная медицинская библиотека . Дата обращения 16 июля 2020 . Эта статья включает текст из этого источника, который находится в общественном достоянии .
  3. ^ Шнерманн, Петра; Шиберле, Питер (1997). «Оценка основных отдушек в молочном шоколаде и какао-масле с помощью анализов разбавления ароматических экстрактов». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 45 (3): 867–872. DOI : 10.1021 / jf960670h .
  4. ^ Джейнс D, D Kantar, Крефт S, Prosen H (2009). «Идентификация ароматических соединений гречихи (Fagopyrum esculentum Moench) с помощью ГХ-МС». Пищевая химия . 112 (1): 120–124. DOI : 10.1016 / j.foodchem.2008.05.048 .
  5. ↑ Эль-Сайед, Ашраф. «Семиохимический-2-фенилацетальдегид» . The Pherobase: База данных феромонов насекомых и семиохимических веществ . Обширная база данных по феромонам и семиохимическим веществам насекомых. Архивировано из оригинала на 30 июня 2017 года . Проверено 26 ноября 2014 года .
  6. ^ Хит, Роберт Р .; Ландольт, Питер Дж .; Дуэбен, Барбара; Ленчевски, Барбара (1992-08-01). «Идентификация цветочных соединений ночного жессамина, привлекательных для капустной мотыльков». Экологическая энтомология . 21 (4): 854–859. DOI : 10.1093 / EE / 21.4.854 . ISSN 0046-225X . 
  7. ^ Павиллард, ER; Райт, EA (1957). «Антибиотик от личинок». Природа . 180 (4592): 916–917. DOI : 10.1038 / 180916b0 . PMID 13483556 . S2CID 4155906 .  
  8. ^ Weerman, Р. (1913). "Einwirkung von Natriumhypochlorit auf Amide ungesättigter Säuren" . Юстус Либигс Аннален дер Хеми . 401 (1): 1–20. DOI : 10.1002 / jlac.19134010102 .
  9. ^ Адамс, Роджер (1946). Органические реакции Том III (PDF) . Нью-Йорк: John Wiley and Sons Inc., стр. 275, 276 и 285. ISBN  9780471005285. Проверено 15 июня 2014 года .
  10. ^ Реппе, Уолтер; Шлихтинг, Отто; Клагер, Карл; Тепель, Тим (1948). "Cyclisierende Polymerisation von Acetylen I Über Cyclooctatetraen". Юстус Либигс Аннален дер Хеми . 560 (1): 1–92. DOI : 10.1002 / jlac.19485600102 .
  11. ^ Kunichika, Санго (1953). «Циклополиолефины, полученные из ацетилена». Бюллетень Института химических исследований Киотского университета . 31 (5): 323–335. hdl : 2433/75368 .
  12. ^ Шенберг, Александр; Радван, Мубахер (1952). «Деградация по Штрекеру α-аминокислот». Химические обзоры . 52 (2): 261–277. DOI : 10.1021 / cr60156a002 .