 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC 2-оксо-2-фенилацетальдегид | |
| Систематическое название ИЮПАК 2-оксо-2-фенилэтаналь | |
| Другие названия Фенилглиоксаль 1-фенилэтандион | |
| Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.012.761  |
PubChem CID | |
| Номер RTECS |
|
| UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
| Характеристики | |
| С 8 Н 6 О 2 | |
| Молярная масса | 134,13 г / моль (безводный) |
| Появление | желтая жидкость (безводная) белые кристаллы (гидрат) |
| Плотность | ? г / см 3 |
| Температура плавления | От 76 до 79 ° C (от 169 до 174 ° F, от 349 до 352 K) (гидрат) |
| Точка кипения | От 63 до 65 ° C (от 145 до 149 ° F, от 336 до 338 K) (0,5 мм рт. Ст., Безводный) |
| образует гидрат | |
| Растворимость в других растворителях | обычные органические растворители |
| Опасности | |
| Основные опасности | ядовитый |
| R-фразы (устаревшие) | 22-36 / 37/38 |
| S-фразы (устаревшие) | 22-26-36 |
| Родственные соединения | |
Родственные альдегиды | 3,4-дигидроксифенилацетальдегид |
Родственные соединения | бензилкетали глиоксаля ацетофенон |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверить ( что есть ?)  | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Фенилглиоксаль представляет собой органическое соединение с формулой C 6 H 5 C (O) C (O) H. Он содержит как альдегидные, так и кетоновые функциональные группы . Это желтая жидкость, когда она безводна, но легко образует бесцветный кристаллогидрат. Он был использован в качестве реагента для модификации аминокислоты , аргинин . [1] Он также использовался для прикрепления химической полезной нагрузки (зондов) к аминокислоте цитруллин [2] и к пептидам / белкам. [3]
Свойства [ править ]
Как и некоторые другие альдегиды, фенилглиоксаль полимеризуется при стоянии, на что указывает затвердевание жидкости. При нагревании этот полимер "трескается", возвращая желтый альдегид. Растворение фенилглиоксаля в воде дает кристаллы гидрата:
- C 6 H 5 C (O) COH + H 2 O → C 6 H 5 C (O) CH (OH) 2
При нагревании гидрат теряет воду и регенерирует безводную жидкость.
Подготовка [ править ]
Фенилглиоксаль был впервые получен термическим разложением сульфитного производного оксима : [4]
- C 6 H 5 C (O) CH (NOSO 2 H) + 2 H 2 O → C 6 H 5 C (O) CHO + NH 4 HSO 4
Более удобно, его можно получить из метилбензоата реакцией с KCH 2 S (O) CH 3 с получением PhC (O) CH (SCH 3 ) (OH), который окисляется ацетатом меди (II) . [5] В качестве альтернативы, он может также быть получен путем окисления ацетофенона с диоксидом селена . [6]
Ссылки [ править ]
- ^ Кенджи Такахаши (1968). «Реакция фенилглиоксаля с остатками аргинина в белках» . J. Biol. Chem. 243 (23): 6171–9. PMID 5723461 .
- ^ Препираться KL, Субраманян V, Chumanevich А.А., Hofseth LJ, Томпсон PR (2012). «Увидеть цитруллин: разработка зонда на основе фенилглиоксаля для визуализации цитруллинирования белка» . J Am Chem Soc . 134 (41): 17015–8. DOI : 10.1021 / ja308871v . PMC 3572846 . PMID 23030787 .
- Перейти ↑ Thompson DA, Ng R, Dawson PE (2016). «Селективные реагенты аргинина для лигирования пептидов и белков». J Pept Sci . 22 (5): 311–9. DOI : 10.1002 / psc.2867 . PMID 27005702 .
- ^ Х. фон Пехманн (1887). "Zur Spaltung der Isonitrosoverbindungen" . Chem. Бер. 20 (2): 2904–2906. DOI : 10.1002 / cber.188702002156 .
- ^ Mikol, GJ; Рассел, Джорджия (1973). «Фенилглиоксаль» . Органический синтез .; Сборник , 5 , с. 937
- ^ Райли, штат Джорджия; Грей, AR (1943). «Фенилглиоксаль» . Органический синтез .; Сборник , 2 , стр. 509
