 | |
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC Дифенилэтандион | |
| Систематическое название ИЮПАК 1,2-дифенилэтан-1,2-дион | |
| Другие имена Дифенилэтан-1,2-дион Бензил Дибензоила Bibenzoyl Diphenylglyoxal | |
| Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
| 608047 | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.004.689  |
| Номер ЕС |
|
PubChem CID | |
| Номер RTECS |
|
| UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
| Характеристики | |
| С 14 Н 10 О 2 | |
| Молярная масса | 210,232 г · моль -1 |
| Внешность | желтый кристаллический порошок |
| Плотность | 1,23 г / см 3 , твердый (1,255 г / см 3 , рентген) |
| Температура плавления | От 94,0 до 96,0 ° С; От 201,2 до 204,8 ° F; От 367,1 до 369,2 К |
| Точка кипения | От 346,0 до 348,0 ° С; От 654,8 до 658,4 ° F; От 619,1 до 621,1 К |
| нерастворимый | |
| Растворимость в этаноле | растворимый |
| Растворимость в диэтиловом эфире | растворимый |
| Растворимость в бензоле | растворимый |
| -118,6 · 10 −6 см 3 / моль | |
| Структура | |
| P3 1,2 21 [1] | |
| 3,8 D [2] | |
| Опасности | |
| Основные опасности | Раздражающий |
| Пиктограммы GHS | |
| Сигнальное слово GHS | Предупреждение |
Положения об опасности GHS | H315 , H319 , H335 |
Меры предосторожности GHS | Р261 , Р264 , Р271 , Р280 , Р302 + 352 , Р304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P403 + 233 , Р405 , Р501 |
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  2 1 0 |
| Родственные соединения | |
Связанные дикетоны | биацетил |
Родственные соединения | бензофенон глиоксаль бибензил |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверить ( что есть ?)  | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Бензил (систематически известный как 1,2-дифенилэтан-1,2-дион) представляет собой органическое соединение с формулой ( C 6 H 5 CO ) 2 , обычно сокращенно ( Ph CO) 2 . Это твердое вещество желтого цвета - один из самых распространенных дикетонов . Его основное применение - фотоинициатор в химии полимеров . [3]
Структура [ править ]
Наиболее примечательной структурной особенностью соединения является длинная углерод-углеродная связь 1,54 Å , что указывает на отсутствие пи-связи между двумя карбонильными центрами. Центры PhCO плоские, но пара бензоильных групп закручена относительно другой на двугранный угол 117 °. [4] В менее затрудненных аналогах ( глиоксаль , биацетил , производные щавелевой кислоты ) группа (RCO) 2 принимает плоскую антиконформацию.
Приложения [ править ]
Наиболее бензилкетали используется в свободно-радикального отверждения из полимерных сетей. Ультрафиолетовое излучение разлагает бензил, образуя в материале свободные радикалы, способствуя образованию поперечных связей . Бензил является мощным ингибитором карбоксилэстераз человека , ферментов, участвующих в гидролизе сложных карбоксильных эфиров, и многих клинически используемых лекарств. [5]
Бензил является относительно плохим фотоинициатором и используется редко. Он поглощает на длине волны 260 нм. Он подвергается фотообесцвечиванию , что позволяет свету для полимеризации проникать в более глубокие слои материала при более длительной выдержке. [6]
Реакции [ править ]
Бензил - стандартный строительный блок в органическом синтезе . Он конденсируется с аминами с образованием дикетиминовых лигандов. Классической органической реакцией бензила является перегруппировка бензиловой кислоты , в которой основание катализирует превращение бензила в бензиловую кислоту. Эта реакционная способность используется при приготовлении лекарственного средства фенитоина . Бензил также реагирует с 1,3-дифенилацетоном при альдольной конденсации с образованием тетрафенилциклопентадиенона .
Подготовка [ править ]
Бензил получают из бензоина , например, с ацетатом меди (II) : [7]
- PhC (O) CH (OH) Ph + 2 Cu 2+ → PhC (O) C (O) Ph + 2 H + + 2 Cu +
Обычно используются другие подходящие окислители, такие как азотная кислота (HNO 3 ).
Хлорид железа (III) (FeCl 3 ) можно использовать в качестве недорогого катализатора этого химического превращения. [8]
Ссылки [ править ]
- ^ Acta Crystallogr. B43 398 (1987)
- ^ Spectrochim. Acta A60 (8-9) 1805 (2004 год)
- ^ Hardo Siegel, Манфред Eggersdorfer "Кетоны" в энциклопедии Ульмана промышленной химии Wiley-VCH, 2002 по Wiley-VCH, Weinheim. DOI : 10.1002 / 14356007.a15_077
- ^ Quang. Шен, Кольбьорн. Hagen "Газофазная молекулярная структура и конформация бензила, как определено электронной дифракцией" J. Phys. Chem., 1987, 91 (6), стр 1357–1360. DOI : 10.1021 / j100290a017 .
- ^ Уодкинс. RM и др. "Идентификация и характеристика новых аналогов бензила (дифенилэтан-1,2-диона) как ингибиторов карбоксилэстераз млекопитающих. J. Med. Chem., 2005 48 pp 2906-15.
- ^ Артур Грин, W. (2010-04-22). Промышленные фотоинициаторы: техническое руководство . ISBN 9781439827468.
- ^ Depreux, P .; Bethegnies, G .; Марсинкаль-Лефевр, А. (1988). «Синтез бензила из бензоина с ацетатом меди (II)». Журнал химического образования . 65 (6): 553. Bibcode : 1988JChEd..65..553D . DOI : 10.1021 / ed065p553 .
- ^ Би, Сяосинь; Ву, Линтао; Ян, Чаогуо; Цзин, Сяоби; Чжу, Хунсян (2011). «Синтез бензилов в одной емкости из альдегидов посредством димеризации бензоина, катализируемой Nhc, в безметалловых условиях в воде» . Журнал Чилийского химического общества . 56 (2): 663. DOI : 10,4067 / S0717-97072011000200008 .
