Фенилуксусная кислота

Фенилуксусная кислота
Имена


Предпочтительное название IUPAC Фенилуксусная кислота
Систематическое название ИЮПАК Фенилэтановая кислота
Идентификаторы
Количество CAS	103-82-2^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
3DMet	B02157
Ссылка на Beilstein	1099647
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 30745^Y
ЧЭМБЛ	ChEMBL1044^Y
ChemSpider	10181341^Y
DrugBank	DB09269
ECHA InfoCard	100,002,862
Номер ЕС	203-148-6
Ссылка на Гмелин	68976
КЕГГ	C07086
PubChem CID	999
Номер RTECS	AJ2430000
UNII	ER5I1W795A^Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID2021656
ИнЧИ InChI = 1S / C8H8O2 / c9-8 (10) 6-7-4-2-1-3-5-7 / h1-5H, 6H2, (H, 9,10)^Y Ключ: WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N^Y InChI = 1 / C8H8O2 / c9-8 (10) 6-7-4-2-1-3-5-7 / h1-5H, 6H2, (H, 9,10) Ключ: WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYAR
Улыбки О = С (О) Cc1ccccc1
Характеристики
Химическая формула	С ₈ Н ₈ О ₂
Молярная масса	136,15 г / моль
Плотность	1,0809 г / см ³
Температура плавления	От 76 до 77 ° C (от 169 до 171 ° F, от 349 до 350 K)
Точка кипения	265,5 ° С (509,9 ° F, 538,6 К)
Растворимость в воде	15 г / л
Кислотность (p K _a )	4,31 (H ₂ O) ^[1]
Магнитная восприимчивость (χ)	-82,72 · 10 ⁻⁶ см ³ / моль
Опасности
Паспорт безопасности	Внешний паспорт безопасности материалов
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Опасность
Формулировки опасности GHS	H318 , H319
Меры предосторожности GHS	P264 , P280 , P305 + 351 + 338 , P310 , P337 + 313
NFPA 704 (огненный алмаз)	1 2 0
Родственные соединения
Родственные соединения	Бензойная кислота , фенилпропановая кислота , коричная кислота
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Фенилуксусная кислота ( PAA ; сопряженное основание фенилацетат ), также известная под различными синонимами , представляет собой органическое соединение, содержащее фенильную функциональную группу и функциональную группу карбоновой кислоты . Это белое твердое вещество с сильным медовым запахом . Эндогенно , это катаболитное из фенилаланина . Поскольку он является коммерческим химическим веществом , поскольку его можно использовать для незаконного производства фенилацетона (используется при производстве замещенных амфетаминов ), он подлежитконтроль в странах, включая США и Китай . ^[2]

Имена [ править ]

Синонимы включают α-толуиловую кислоту , бензолуксусную кислоту , альфа-толиловую кислоту , 2-фенилуксусную кислоту и β-фенилуксусную кислоту .

Возникновение [ править ]

Было обнаружено, что фенилуксусная кислота является активным ауксином (тип растительного гормона ) ^{[3], который} содержится преимущественно во фруктах . Однако его действие намного слабее, чем действие основной молекулы ауксина индол-3-уксусной кислоты . Кроме того, молекула естественным образом вырабатывается метаплевральной железой большинства видов муравьев и используется в качестве противомикробного средства. Он также является продуктом окисления фенэтиламина в организме человека в результате метаболизма моноаминоксидазой и последующего метаболизма промежуточного продукта, фенилацетальдегида , ферментом альдегиддегидрогеназы ; эти ферменты также обнаружены во многих других организмах.

Подготовка [ править ]

Это соединение может быть получено с помощью гидролиза из цианистого бензила : ^[4]^[5]

Фенилуксусная кислота

Приложения [ править ]

Фенилуксусная кислота используется в некоторых ароматах , так как даже в низких концентрациях имеет медовый запах . Он также используется в производстве пенициллина G и диклофенака . Он также используется для лечения гипераммонемии типа II, чтобы помочь уменьшить количество аммиака в кровотоке пациента за счет образования фенилацетил-КоА, который затем вступает в реакцию с богатым азотом глутамином с образованием фенилацетилглутамина . Затем это соединение выводится из организма пациента. Он также используется при незаконном производстве фенилацетона , который используется при производстве метамфетамина .

Натриевая соль фенилуксусной кислоты, фенилацетат натрия, используется в качестве фармацевтического препарата для лечения нарушений цикла мочевины , в том числе в качестве комбинированного препарата фенилацетат натрия / бензоат натрия (аммонул). ^[6]

Фенилуксусная кислота используется в приготовлении нескольких фармацевтических препаратов, включая камилофин , бендазол , триафунгин , фенацемид , лоркаинид , фениндион и циклопентолат . ^{[ необходима цитата ]}

См. Также [ править ]

Катинон
Метил фенилацетат

Ссылки [ править ]

^ Хейнс, Уильям М., изд. (2016). CRC Справочник по химии и физике (97-е изд.). CRC Press . С. 5–89. ISBN 978-1498754286.
^ "Список регулируемых химических веществ-прекурсоров в Китае" . Архивировано из оригинального 17 августа 2015 года . Проверено 27 апреля 2015 года .
^ Wightman, F .; Свети, Д.Л. (1982). «Идентификация фенилуксусной кислоты как природного ауксина в побегах высших растений». Physiologia Plantarum . 55 (1): 17–24. DOI : 10.1111 / j.1399-3054.1982.tb00278.x .
^ Адамс R .; Thal, AF (1922). «Фенилуксусная кислота» . Органический синтез . 2 : 59.; Сборник , 1 , стр. 436
^ Веннер, W. (1952). «Фенилацетамид» . Органический синтез . 32 : 92.; Сборник , 4 , с. 760
^ "Монография фенилацетата натрия и бензоата натрия для профессионалов" . Drugs.com . Дата обращения 16 ноября 2019 .

[CRC97-1] Хейнс, Уильям М., изд. (2016). CRC Справочник по химии и физике (97-е изд.). CRC Press . С. 5–89. ISBN 978-1498754286.

[2] "Список регулируемых химических веществ-прекурсоров в Китае" . Архивировано из оригинального 17 августа 2015 года . Проверено 27 апреля 2015 года .

[3] Wightman, F .; Свети, Д.Л. (1982). «Идентификация фенилуксусной кислоты как природного ауксина в побегах высших растений». Physiologia Plantarum . 55 (1): 17–24. DOI : 10.1111 / j.1399-3054.1982.tb00278.x .

[4] Адамс R .; Thal, AF (1922). «Фенилуксусная кислота» . Органический синтез . 2 : 59.; Сборник , 1 , стр. 436

[5] Веннер, W. (1952). «Фенилацетамид» . Органический синтез . 32 : 92.; Сборник , 4 , с. 760

[AHFS2019-6] "Монография фенилацетата натрия и бензоата натрия для профессионалов" . Drugs.com . Дата обращения 16 ноября 2019 .

[1]