Цианид бензила (сокращенно BnCN ) представляет собой органическое соединение с химической формулой C 6 H 5 CH 2 CN. Эта бесцветная маслянистая ароматическая жидкость является важным предшественником многих соединений в органической химии . [2]
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC Фенилацетонитрил [1] | |
Другие названия | |
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
ЧЭБИ | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.004.919 |
КЕГГ | |
PubChem CID | |
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Характеристики | |
C 8 H 7 N | |
Молярная масса | 117,15 г / моль |
Появление | Бесцветная маслянистая жидкость |
Плотность | 1,015 г / см 3 |
Температура плавления | -24 ° С (-11 ° F, 249 К) |
Точка кипения | От 233 до 234 ° C (от 451 до 453 ° F, от 506 до 507 K) |
-76,87 · 10 −6 см 3 / моль | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Подготовка
Бензиловый цианид может быть получен с помощью Кольбы синтеза нитрила между бензилхлоридом и цианидом натрия [3] и путем окислительным декарбоксилированием из фенилаланина . [4]
Бензилцианиды также могут быть получены арилированием силилзамещенного ацетонитрила. [5]
Реакции
Цианид бензила претерпевает множество реакций, характерных для нитрилов. Его можно гидролизовать с образованием фенилуксусной кислоты [6] или использовать в реакции Пиннера для получения сложных эфиров фенилуксусной кислоты . [7] Гидрирование дает β-фенэтиламин . [8]
Соединение содержит «активную метиленовую единицу ». Происходит бромирование с образованием PhCHBrCN. [9] Различные реакции, вызванные основанием, приводят к образованию новых углерод-углеродных связей . [10] [11] [12]
Использует
Бензиловый цианид используют в качестве растворителя [13] , а в качестве исходного материала в синтезе фунгицидов , [14] отдушки ( фенэтил спирта ), антибиотиков , [2] и других фармацевтических препаратов . Частичный гидролиз результатов BnCN в 2-фенилацетамиде , [15] известный противосудорожный .
Фармацевтические препараты
Цианид бензила является полезным предшественником многих фармацевтических препаратов. Примеры включают:
- Аноректики (например, сибутрамин ) [16]
- Анальгетики (например, этогептазин , кетобемидон , петидин и феноперидин ) [16]
- Антиаритмические средства (например, дизопирамид ) [16]
- Антидепрессанты (например, венлафаксин ) [16]
- Антигистаминные препараты (например, левокабастин и хлорфенамин ) [16] [17]
- Противомалярийные препараты (например, пириметамин ) [16]
- Противокашлевые средства (например, изоаминил , окселадин , бутетамат , пентапиперид и пентоксиверин ) [18]
- Диуретики (например, триамтерен ) [19]
- Снотворные (например, алонимид и фенобарбитал ) [16] [20]
- Спазмолитики (например, пентапиперид и дрофенин ) [16] [21]
- Стимуляторы (например, метилфенидат ) [16]
- Азатадин
Регулирование
Поскольку бензилцианид является полезным предшественником многих наркотиков с потенциалом для рекреационного использования , многие страны строго регулируют это соединение.
Соединенные Штаты
Бензиловый цианид регулируется в Соединенных Штатах в качестве химического DEA Список I .
Безопасность
Цианид бензила, как и родственные производные бензила, раздражает кожу и глаза. [2]
Рекомендации
- ^ a b Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 16. DOI : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ а б в Поллак, Питер; Ромедер, Жерар; Хагедорн, Фердинанд; Гелбке, Хайнц-Петер (2000). «Нитрилы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . DOI : 10.1002 / 14356007.a17_363 .
- ^ Адамс, Роджер; Thal, AF (1922). «Цианид бензила». Органический синтез . 2 : 9. дои : 10,15227 / orgsyn.002.0009 .
- ^ Хигель, Джин; Льюис, Джастин; Бэ, Джейсон (2004). «Превращение α-аминокислот в нитрилы путем окислительного декарбоксилирования с помощью трихлоризоциануровой кислоты». Синтетические коммуникации . 34 (19): 3449–3453. DOI : 10,1081 / SCC-200030958 . S2CID 52208189 .
- ^ Ву, Линьюнь; Хартвиг, Джон Ф. (2005). "Мягкое катализируемое палладием селективное моноарилирование нитрилов". Журнал Американского химического общества . 127 (45): 15824–15832. DOI : 10.1021 / ja053027x . PMID 16277525 .
- ^ Адамс, Роджер; Thal, AF (1922). «Фенилуксусная кислота». Органический синтез . 2 : 59. DOI : 10,15227 / orgsyn.002.0059 .
- ^ Адамс, Роджер; Thal, AF (1922). «Этилфенилацетат». Органический синтез . 2 : 27. DOI : 10,15227 / orgsyn.002.0027 .
- ^ Робинсон младший, Джон К.; Снайдер, HR (1943). «β-Фенилэтиламин». Органический синтез . 23 : 71. DOI : 10,15227 / orgsyn.023.0071 .
- ^ Робб, КМ; Шульц, Э.М. (1948). «Дифенилацетонитрил». Органический синтез . 28 : 55. DOI : 10,15227 / orgsyn.028.0055 .
- ^ Макоша, М .; Йончик, А (1976). «Фазовое алкилирование нитрилов: 2-фенилбутиронитрил». Органический синтез . 55 : 91. DOI : 10,15227 / orgsyn.055.0091 .
- ^ Ито, Масуми; Хагивара, Дайдзиро; Камия, Такаши (1988). «Новый реагент для трет-бутоксикарбонилирования: 2-трет-бутоксикарбонилоксиимино-2-фенилацетонитрил». Органический синтез . 6 : 199. DOI : 10,15227 / orgsyn.059.0095 .
- ^ Вавзонек, Стэнли; Смолин, Эдвин М. (1955). «α-Фенилциннамонитрил». Органический синтез . 3 : 715. DOI : 10,15227 / orgsyn.029.0083 .
- ^ Бьен, Ханс-Самуэль; Ставиц, Йозеф; Вундерлих, Клаус (2000). «Антрахиноновые красители и промежуточные продукты». Энциклопедия промышленной химии Ульмана : 29. doi : 10.1002 / 14356007.a02_355 .
- ^ Акерманн, Питер; Марго, Пол; Мюллер, Франц (2000). «Фунгициды сельскохозяйственные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . DOI : 10.1002 / 14356007.a12_085 .
- ^ «ФЕНИЛАЦЕТАМИД». Органический синтез . 32 : 92. 1952. DOI : 10,15227 / orgsyn.032.0092 . ISSN 0078-6209 .
- ^ Б с д е е г ч I Издательство Уильяма Эндрю (2008). Энциклопедия фармацевтического производства (3-е изд.). Норвич, штат Нью-Йорк: Elsevier Science. С. 182, 936, 1362, 1369, 1505, 2036, 2157, 2259, 2554, 2620, 2660, 2670, 2924, 3032 и 3410. ISBN 9780815515265.
- ^ Беркофф, Чарльз Э .; Ривард, Дональд Э .; Киркпатрик, Дэвид; Айвз, Джеффри Л. (1980). «Восстановительное децианирование нитрилов с помощью щелочного синтеза». Синтетические коммуникации . 10 (12): 939–945. DOI : 10.1080 / 00397918008061855 .
- ^ Буб, Оскар; Фридрих, Людвиг (2000). «Средства от кашля». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . DOI : 10.1002 / 14356007.a08_013 .
- ^ Хропот, Макс; Ланг, Ханс-Йохен (2000). «Диуретики». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . DOI : 10.1002 / 14356007.a09_029 .
- ^ Фернисс, Брайан; Ханнафорд, Энтони; Смит, Питер и Тэтчелл, Остин (1996). Учебник практической органической химии Фогеля 5-е изд . Лондон: Longman Science & Technical. С. 1174–1179. ISBN 9780582462366.
- ^ Бунгардт, Эдвин; Мучлер, Эрнст (2000). «Спазмолитики». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . DOI : 10.1002 / 14356007.a24_515 .
Внешние ссылки
- Химический профиль EPA для фенилацетонитрила