Фенилпировиноградная кислота

Фенилпировиноградная кислота
Имена

Название ИЮПАК 2-оксо-3-фенилпропановая кислота
Другие названия Фенилпируват; 3-фенилпировиноградная кислота; Кето-фенилпируват; бета- фенилпировиноградная кислота
Идентификаторы
Количество CAS	156-06-9^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 30851^N
ChemSpider	972^N
ECHA InfoCard	100.005.317
PubChem CID	997
UNII	X7CO62M413^Y
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID1042281
ИнЧИ InChI = 1S / C9H8O3 / c10-8 (9 (11) 12) 6-7-4-2-1-3-5-7 / h1-5H, 6H2, (H, 11,12)^N Ключ: InChIKey = BTNMPGBKDVTSJY-UHFFFAOYSA-N^N
Улыбки C1 = CC = C (C = C1) CC (= O) C (= O) O
Характеристики
Химическая формула	С ₉Н ₈О ₃
Молярная масса	164,160 г · моль ^-1
Температура плавления	155 ° С (311 ° F, 428 К) (разлагается)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Фенилпировиноградная кислота - это органическое соединение с формулой C ₆ H ₅ CH ₂ C (O) CO ₂ H. Это кетокислота .

Возникновение и свойства [ править ]

Соединение находится в равновесии со своими E- и Z-енольными таутомерами. Это продукт от окислительного дезаминирования из фенилаланина .

Когда активность фермента фенилаланингидроксилазы снижается, аминокислота фенилаланин накапливается и превращается в фенилпировиноградную кислоту (фенилпируват), что приводит к фенилкетонурии (PKU) .

Подготовка и реакции [ править ]

Его можно приготовить разными способами. Классически его получают из производных аминокоричной кислоты. ^[1] Он был получен путем конденсации производных бензальдегида и глицина с образованием фенилазлактон, который затем гидролизуют с помощью кислотного или основного катализа. ^[2] Его также можно синтезировать из бензилхлорида двойным карбонилированием . ^[3]^[4]

Восстановительное аминирование фенилпировиноградной кислоты дает фенилаланин .

См. Также [ править ]

Фенилпируват декарбоксилаза
Фенилпируват таутомераза
Фенилкетонурия

Ссылки [ править ]

^ RM Herbst, Д. Shemin (1939). «Фенилпировиноградная кислота». Органический синтез . 19 : 77. DOI : 10,15227 / orgsyn.019.0077 .
^ Карпи, Ален JM; Haasbroek, Petrus P .; Оливер, Дуглас В. «Производные фенилпировиноградной кислоты в качестве ингибиторов ферментов: терапевтический потенциал фактора, ингибирующего миграцию макрофагов», «Исследования в области медицины и химии 2004 г., том 13, стр. 565-577.
^ Вольфрам, Иоахим. «Получение α-кетокарбоновых кислот из ацилгалогенидов» . Патенты Google US4481368 и US4481369 . Ethyl Corporation.
^ Вернер Бертлефф; Майкл Ропер; Ксавье Сава (2007). «Карбонилирование». Энциклопедия промышленной химии Ульмана : 19. doi : 10.1002 / 14356007.a05_217.pub2 . ISBN 978-3527306732.

[1] RM Herbst, Д. Shemin (1939). «Фенилпировиноградная кислота». Органический синтез . 19 : 77. DOI : 10,15227 / orgsyn.019.0077 .

[2] Карпи, Ален JM; Haasbroek, Petrus P .; Оливер, Дуглас В. «Производные фенилпировиноградной кислоты в качестве ингибиторов ферментов: терапевтический потенциал фактора, ингибирующего миграцию макрофагов», «Исследования в области медицины и химии 2004 г., том 13, стр. 565-577.

[3] Вольфрам, Иоахим. «Получение α-кетокарбоновых кислот из ацилгалогенидов» . Патенты Google US4481368 и US4481369 . Ethyl Corporation.

[4] Вернер Бертлефф; Майкл Ропер; Ксавье Сава (2007). «Карбонилирование». Энциклопедия промышленной химии Ульмана : 19. doi : 10.1002 / 14356007.a05_217.pub2 . ISBN 978-3527306732.

[1]