Флоксин B (широко известный как флоксин ) представляет собой водорастворимый красный краситель, используемый для окрашивания лекарств и косметики в Соединенных Штатах [2] и окрашивания пищевых продуктов в Японии . [3] Он является производным флуоресцеина , но отличается наличием четырех атомов брома в положениях 2, 4, 5 и 7 ксантенового кольца и четырех атомов хлора в карбоксифенильном кольце. [4] Он имеет максимум поглощения около 540 нм и излучение.максимум около 564 нм. [5] Помимо промышленного использования, флоксин B выполняет функции противомикробного вещества, красителя жизнеспособности и биологического красителя . [6] Например, он используется при окрашивании гематоксилин-флоксином-шафраном ( HPS ) для окрашивания цитоплазмы и соединительной ткани в оттенки красного. [7]
Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК Динатрий 2 ', 4', 5 ', 7'-тетрабром-4,5,6,7-тетрахлор-3-оксоспиро [2-бензофуран-1,9'-ксантен] -3', 6'-диолат | |
Другие названия Цианозин; Цианозин; Эозин голубоватый; Эозиновый синий; Цианозин B; Эозин Блю; Флоксин Р; Флоксин B; Eosine I Bluish; Кислотно-красный 92; CI 45410; D&C Red no. 28 год | |
Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) | |
ЧЭБИ | |
ECHA InfoCard | 100.038.490 |
PubChem CID | |
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
Характеристики | |
C 20 H 2 Br 4 Cl 4 Na 2 O 5 | |
Молярная масса | 829,63 г · моль -1 |
Появление | От красного до коричневого порошка |
Растворимый | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Антимикробные свойства
Уровни летальных доз
В присутствии света , phloxine В имеет бактерицидное действие на грамположительные штаммы, такие как Bacillus зиЫШз , Bacillus сегеиз , и несколько метициллин резистентные золотистого стафилококка ( MRSA ) штаммов. [8] При минимальной ингибирующей концентрации 25 мкМ рост замедляется в 10 раз в течение 2,5 часов. При концентрации 50 мкМ и 100 мкМ, рост полностью останавливается , и количество клеток уменьшается с коэффициентом 10 4 до 10 5 . [6] Для людей, то за продукты и лекарства считают phloxine B безопасна до суточной дозы 1,25 мг / кг. [2]
Механизм действия
Бактерии, подвергшиеся воздействию флоксина B, погибают от окислительного повреждения . Флоксин B ионизируется в воде, превращаясь в отрицательно заряженный ион, который связывается с положительно заряженными клеточными компонентами [ необходима цитата ] . Когда флоксин B подвергается воздействию света, происходит дебромирование и образуются свободные радикалы и синглетный кислород . Эти соединения вызывают необратимое повреждение бактерий, что приводит к остановке роста и гибели клеток. [8] Грамотрицательные бактерии устойчивы к флоксину B из-за окружающей их внешней клеточной мембраны . Этот липидный бислой, покрытый полисахаридами, создает барьер проницаемости, который предотвращает эффективное поглощение соединения. Добавление ЭДТА , который , как известно, лишить липополисахариды и увеличить проницаемость мембран , [9] удаляет сопротивление phloxine B и позволяет грамотрицательные бактерии , которые будут убиты , как хорошо.
Мера жизнеспособности
Флоксин B можно использовать для окрашивания мертвых клеток некоторых дрожжей , включая Saccharomyces cerevisiae и Schizosaccharomyces pombe . При разбавлении в среде для выращивания дрожжей краситель не может проникать в клетки из-за их мембран. Мертвые дрожжевые клетки теряют целостность мембраны, поэтому флоксин B может проникать и окрашивать внутриклеточные цитозольные соединения. Следовательно, окрашивание является мерой гибели клеток. В анализах подсчета клеток количество флуоресцентных (т. Е. Мертвых) клеток, наблюдаемых с помощью гемоцитометра, можно сравнить с общим количеством клеток для измерения смертности. [10] Тот же принцип можно применить к более высокой производительности с помощью флуоресцентно-активируемой проточной цитометрии ( FACS ), при которой подсчитываются все окрашенные флоксином B клетки в образце. [11]
Рекомендации
- ^ Флоксин B (Кислотный красный 92)
- ^ a b Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов (2001). Свод федеральных правил Соединенных Штатов Америки, раздел 21, часть 74.1328 . Типография правительства США. п. 296 . Проверено 15 апреля 2016 года .
- ^ Камикура, М. (1970). «Тонкослойная хроматография синтетических красителей (X)» . Наука о пищевой гигиене и безопасности (Shokuhin Eiseigaku Zasshi) . 11 (4): 242–248. DOI : 10,3358 / shokueishi.11.242 .
- ^ Дуарте, Пауло; Феррейра, Диана П .; Феррейра Мачадо, Изабель; Филипе, Луис; Феррейра, Виейра; Родригес, Эрнан Б .; Сан-Роман, Энрике (2012). «Флоксин B как зонд для захвата микрокристаллической целлюлозы» . Молекулы . 17 (2): 1602–1616. DOI : 10,3390 / молекулы17021602 .
- ^ Coppeta, J .; Роджерс, К. (1998). «Флуоресценция, индуцированная лазером с двойным излучением для прямых плоских скалярных измерений». Эксперименты с жидкостями . 25 (1): 1–15. DOI : 10.1007 / s003480050202 .
- ^ а б Расули, Авраам; Вайс, Адриан (2002). «Антибактериальная активность флоксина B и других галогенированных флуоресцеинов in vitro против метициллин-резистентного золотистого стафилококка» . Противомикробные препараты и химиотерапия . 46 (11): 3650–3653. DOI : 10,1128 / AAC.46.11.3650-3653.2002 . PMC 128710 . PMID 12384384 .
- ^ Боргеринк, Гермина. «Пятно ГФС» . Архив рассылки Narkive . Проверено 18 апреля 2016 года .
- ^ а б Расули, Реувен (2005). «Расширение бактерицидного действия пищевой красителя флоксина B на грамотрицательные бактерии» . ФЭМС Иммунология и медицинская микробиология . 45 (2): 239–244. DOI : 10.1016 / j.femsim.2005.04.004 . PMID 15949926 .
- ^ Ливе, Лоретта; Коллин, Вирджиния (1967). «Контроль обработки EDTA для производства проницаемых с нормальными метаболическими процессами». Сообщения о биохимических и биофизических исследованиях . 28 (2): 229–236. DOI : 10.1016 / 0006-291X (67) 90434-2 . PMID 4166571 .
- ^ Нода, Такеши (2008). «Тесты жизнеспособности для мониторинга аутофагии дрожжей». Методы в энзимологии . 451 : 27–31. DOI : 10.1016 / S0076-6879 (08) 03202-3 . PMID 19185710 .
- ^ Герэн, Рене; Beauregard, Pascale B .; Леру, Александр; Рокич, Луис А. (2009). «Калнексин регулирует апоптоз, вызванный голоданием по инозитолу в делящихся дрожжах» . PLoS ONE . 4 (7): e6244. DOI : 10.1371 / journal.pone.0006244 . PMC 2705804 . PMID 19606215 .