Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Пикриновая кислота
Pikrinsäure.svg
Pikriinhape54.jpg
Имена
Предпочтительное название IUPAC
2,4,6-Тринитрофенол [1]
Систематическое название ИЮПАК
2,4,6-Тринитробензолол
Другие имена
Пикриновая кислота [1]
Карбазотовая кислота
Тринитрат фенола
Пикронитриновая кислота
Тринитрофенол
2,4,6-Тринитро-1-фенол
2-Гидрокси-1,3,5-тринитробензол
TNP
Мелинит
Лиддит
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100,001,696 Отредактируйте это в Викиданных
Номер RTECS
  • TJ7875000
UNII
  • InChI = 1S / C6H3N3O7 / c10-6-4 (8 (13) 14) 1-3 (7 (11) 12) 2-5 (6) 9 (15) 16 / h1-2,10H проверитьY
    Ключ: OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C6H3N3O7 / c10-6-4 (8 (13) 14) 1-3 (7 (11) 12) 2-5 (6) 9 (15) 16 / h1-2,10H
    Ключ: OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYAM
  • O = [N +] ([O -]) c1cc (cc ([N +] ([O -]) = O) c1O) [N +] ([O -]) = O
Характеристики
C 6 H 3 N 3 O 7
Молярная масса229,10 г · моль -1
ВнешностьОт бесцветного до желтого твердого вещества
Плотность1,763 г · см −3 , твердое вещество
Температура плавления 122,5 ° С (252,5 ° F, 395,6 К)
Точка кипения> 300 ° C (572 ° F, 573 K) взрывается
12,7 г · л -1
Давление газа1 мм рт. Ст. (195 ° C) [2]
Кислотность (p K a )0,38
-84,34 · 10 −6 см 3 / моль
Опасности
Основные опасностивзрывной
Токсичный T E F +Взрывной Чрезвычайно легковоспламеняющийся
R-фразы (устаревшие)R1 R4 R11 R23 R24 R25
S-фразы (устарели)S28 S35 S37 S45
NFPA 704 (огненный алмаз)
Flammability code 4: Will rapidly or completely vaporize at normal atmospheric pressure and temperature, or is readily dispersed in air and will burn readily. Flash point below 23 °C (73 °F). E.g. propaneHealth code 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g. chlorine gasReactivity code 4: Readily capable of detonation or explosive decomposition at normal temperatures and pressures. E.g. nitroglycerinSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 четырехцветный алмаз
4
3
4
точка возгорания150 ° С; 302 ° F; 423 К [2]
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD Lo ( самый низкий опубликованный )
100 мг / кг (морская свинка, перорально)
250 мг / кг (кошка, перорально)
120 мг / кг (кролик, перорально) [3]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
TWA 0,1 мг / м 3 [кожа]
REL (рекомендуется)
TWA 0,1 мг / м 3 ST 0,3 мг / м 3 [кожа] [2]
IDLH (Непосредственная опасность)
75 мг / м 3 [2]
Взрывоопасные данные
Скорость детонации7,350 м · с −1 при ρ 1,70
RE фактор1,20
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Пикриновая кислота представляет собой органическое соединение с формулой (O 2 N) 3 C 6 H 2 OH. Его название по IUPAC - 2,4,6-тринитрофенол ( TNP ). Название «пикрик» происходит от греческого слова πικρός ( пикрос ), что означает «горький» из-за его горького вкуса. Это один из самых кислых фенолов . Как и другие сильно нитрованные органические соединения, пикриновая кислота является взрывчатым веществом , что является ее основным назначением. Он также использовался как лекарство (антисептик, лечение ожогов) и как краситель.

История [ править ]

Пикриновая кислота, вероятно, впервые упоминается в алхимических трудах Иоганна Рудольфа Глаубера . Первоначально он был изготовлен из нитрующих веществ, таких как рог животных, шелк , индиго и натуральная смола , синтез из индиго впервые был осуществлен Петером Вульфе в 1771 году. [4] Немецкий химик Юстус фон Либих назвал пикриновую кислоту Kohlenstickstoffsäure (переведено) по-французски как кислотный карбоазотик ). Пикриновой кислоты было дано это имя французского химика Жан-Батист Дюма в 1841 году [5] Его синтез изфенол и правильное определение его формулы были выполнены в 1841 году. [6] В 1799 году французский химик Жан-Жозеф Велтер (1763–1852) произвел пикриновую кислоту, обработав шелк азотной кислотой; он обнаружил, что пикрат калия может взорваться. [7] Лишь в 1830 году химики подумали об использовании пикриновой кислоты в качестве взрывчатого вещества . До этого химики предполагали, что взрывоопасны только соли пикриновой кислоты, но не сама кислота. [8] В 1871 году Герман Шпренгель доказал, что его можно взорвать [9], и большинство военных держав использовали пикриновую кислоту в качестве основного взрывчатого вещества.материал. Пикриновая кислота также используется в аналитической химии металлов, руд и минералов.

Пикриновая кислота была первым сильно взрывоопасным нитрированным органическим соединением, которое широко считалось пригодным для выдерживания шока при стрельбе из обычной артиллерии . Нитроглицерин и нитроцеллюлоза (пушечный хлопок) были доступны и раньше, но чувствительность к ударам иногда вызывала детонацию в артиллерийском стволе во время выстрела. В 1885 году французский химик Эжен Турпен , основываясь на исследованиях Германа Шпренгеля, запатентовал использование прессованной и литой пикриновой кислоты в взрывных зарядах и артиллерийских снарядах . В 1887 году французское правительство приняло смесь пикриновой кислоты и пушкового хлопка под названием Melinite.. В 1888 году Великобритания начала производство очень похожей смеси в Лидде , Кент, под названием Lyddite . Япония последовала с «улучшенной» формулой, известной как порошок шимозе . В 1889 году аналогичный материал, смесь крезилата аммония с тринитрокрезолом или аммониевая соль тринитрокрезола, начали производить в Австро-Венгрии под названием экразит . К 1894 году в России производились артиллерийские снаряды, начиненные пикриновой кислотой. Пикрат аммония (известный как дуннит или взрывчатое вещество D) использовался в Соединенных Штатах начиная с 1906 года. Однако оболочки, наполненные пикриновой кислотой, становятся нестабильными, если соединение вступает в реакцию с металлической оболочкой или оболочкой взрывателя с образованием пикратов металлов, которые более чувствительны, чем исходный фенол. Чувствительность пикриновой кислоты была продемонстрирована взрывом в Галифаксе . Пикриновая кислота использовалась в битве при Омдурмане , [10] Второй англо - бурской войны , [11] в русско-японскую войну , [12] и Первой мировой войны . [13] Германия начала заправку артиллерийских снарядов тринитротолуолом (TNT) в 1902 году. Толуолбыл менее доступен, чем фенол, а тротил менее силен, чем пикриновая кислота, но повышение безопасности производства и хранения боеприпасов привело к замене пикриновой кислоты на тротил в большинстве военных целей в период между мировыми войнами. [10]

Попытки контролировать доступность фенола , предшественника пикриновой кислоты, подчеркивают его важность во время Первой мировой войны . Сообщается, что немцы закупили у США фенол и превратили его в ацетилсалициловую кислоту , то есть в аспирин , чтобы скрыть от союзников. См. Большой участок Фенола . В то время фенол получали из угля в качестве побочного продукта коксовых печей и производства газа для газового освещения . Laclede Gas сообщает, что ее просят расширить производство фенола (и толуола ), чтобы помочь военным усилиям. [14] Оба Monsanto [15]и Dow Chemical [16] начали производство синтетического фенола в 1915 году, при этом компания Dow была основным производителем. Доу описывает пикриновую кислоту как «основное взрывчатое вещество поля боя, используемое французами. Большое количество [фенола] также отправлялось в Японию, где из него производили пикриновую кислоту, продаваемую русским ». [17]

Томасу Эдисону требовался фенол для производства грампластинок . В ответ он начал производство фенола на своем предприятии в Сильвер-Лейк, штат Нью-Джерси, используя процессы, разработанные его химиками. [18] Он построил два завода мощностью шесть тонн фенола в день. Производство началось в первую неделю сентября, через месяц после начала боевых действий в Европе. Он построил два завода по производству сырьевого бензола в Джонстауне, Пенсильвания и Бессемере, Алабама , заменив поставки, ранее из Германии. Эдисон также производил анилиновые красители , которые ранее поставлялись немецким красящим трестом . Другие продукты военного времени включают ксилол ,п-фенилендиамин , шеллак и пиракс . Нехватка военного времени сделала эти предприятия прибыльными. В 1915 году его производственные мощности были полностью загружены к середине года.

Синтез [ править ]

Ароматическое кольцо фенола активируется в направлении реакций электрофильного замещения, и попытка нитрования фенола даже разбавленной азотной кислотой приводит к образованию высокомолекулярных смол. Чтобы свести к минимуму эти побочные реакции, безводный фенол сульфируют дымящей серной кислотой , а затем полученную п- гидроксифенилсульфоновую кислоту нитруют концентрированной азотной кислотой . Во время этой реакции вводятся нитрогруппы , а группа сульфоновой кислоты замещается. Реакция сильно экзотермична., и требуется тщательный контроль температуры. Другой метод синтеза пикриновой кислоты - прямое нитрование 2,4-динитрофенола азотной кислотой. [19] [20]

Использует [ редактировать ]

Безусловно, наибольшее распространение получили боеприпасы и взрывчатые вещества. Взрывчатое вещество D , также известное как дуннит, представляет собой аммонийную соль пикриновой кислоты. Даннит более мощный, но менее стабильный, чем более распространенное взрывчатое вещество TNT (которое производится аналогично пикриновой кислоте, но с толуолом в качестве сырья). Пикрамид, образованный аминированием пикриновой кислоты (обычно начинающейся с дуннита), может быть дополнительно аминирован для получения очень стабильного взрывчатого вещества ТАТБ .

Он нашел некоторое применение в органической химии для получения кристаллических солей органических оснований (пикратов) с целью идентификации и характеристики.

В металлургии 4% пикриновая кислота в этаноле, называемая «пикраль», обычно используется в оптической металлографии для выявления границ зерен аустенита в ферритных сталях. Опасности, связанные с пикриновой кислотой, привели к тому, что ее в значительной степени заменили другими химическими травителями. Однако он все еще используется для травления магниевых сплавов, таких как AZ31.

Раствор буина - это обычный фиксирующий раствор, содержащий пикриновую кислоту, используемый для гистологических образцов. [21] Он улучшает окрашивание кислотных красителей, но также может привести к гидролизу любой ДНК в образце. [22]

В исследованиях повреждения периферических нервов пикриновая кислота использовалась для предотвращения аутотомии (самоампутации) у лабораторных крыс . Он имеет более высокую эффективность в профилактике аутотомии по сравнению с бензоатом денатония . [23]

В лабораторных исследованиях клинической химии используется пикриновая кислота для реакции Яффе на креатинин . Он образует окрашенный комплекс, который можно измерить с помощью спектроскопии. [24]

Пикриновая кислота образует красный изопурпурат с цианистым водородом (HCN). Фотометрическим измерением полученного красителя можно использовать пикриновую кислоту для количественного определения цианистого водорода. [25]

В начале 20 века пикриновая кислота использовалась для измерения уровня глюкозы в крови. Когда глюкоза, пикриновая кислота и карбонат натрия смешиваются и нагреваются, образуется характерный красный цвет. При калибровке раствора глюкозы красный цвет можно использовать для измерения добавленного уровня глюкозы. Это известно как метод измерения глюкозы по методу Льюиса и Бенедикта. [26]

Гораздо реже влажная пикриновая кислота использовалась в качестве краски для кожи или временного брендового агента. Он вступает в реакцию с белками кожи и дает темно-коричневый цвет, который может сохраняться до месяца.

В начале 20-го века пикриновая кислота продавалась в аптеках как антисептик и как средство от ожогов , малярии , герпеса и оспы . В то время марля, пропитанная пикриновой кислотой, также обычно использовалась в аптечках для лечения ожогов. В частности, он использовался для лечения ожогов, полученных жертвами катастрофы в Гинденбурге в 1937 году. Пикриновая кислота также использовалась для лечения траншейной стопы, пострадавшей от солдат, дислоцированных на Западном фронте во время Первой мировой войны . [27]

Пикриновая кислота в течение многих лет использовалась для окраски кожи и перьев кротов в темно-оливково-зеленый цвет для использования в качестве рыболовных приманок. Его популярность сдерживалась его токсичной природой.

Безопасность [ править ]

Современные меры безопасности рекомендуют хранить пикриновую кислоту влажной, чтобы свести к минимуму опасность взрыва. Сухая пикриновая кислота относительно чувствительна к ударам и трению , поэтому лаборатории, которые ее используют, хранят ее в бутылках под слоем воды , что делает ее безопасной. Требуются стеклянные или пластиковые бутылки, так как пикриновая кислота может легко образовывать пикратные соли металлов, которые даже более чувствительны и опасны, чем сама кислота. В промышленности пикриновая кислота особенно опасна, поскольку она летучая и медленно сублимируется даже при комнатной температуре. Со временем скопление пикратов на открытых металлических поверхностях может привести к взрыву. [28]

Марля с пикриновой кислотой, если ее найти в старинных аптечках для оказания первой помощи, представляет опасность для безопасности, поскольку пикриновая кислота этого сорта (возраст 60–90 лет) кристаллизовалась и стала нестабильной и могла образовывать пикраты металла в результате длительного хранения в металлических средствах оказания первой помощи дело.

Установки по обезвреживанию бомб часто призывают утилизировать пикриновую кислоту, если она высохла. [29] [30] В Соединенных Штатах в 1980-х годах была предпринята попытка удалить контейнеры с высушенной пикриновой кислотой из школьных лабораторий.

Боеприпасы, содержащие пикриновую кислоту, можно найти на затонувших военных кораблях . Накопление металлических пикратов со временем делает их чувствительными к ударам и чрезвычайно опасными. Рекомендуется никоим образом не беспокоить обломки кораблей , в которых есть такие боеприпасы. [31] Опасность может исчезнуть, когда корпуса станут достаточно корродированными, чтобы пропускать морскую воду, поскольку эти материалы являются водорастворимыми. [31]

См. Также [ править ]

  • Таблица скоростей детонации ВВ
  • RE фактор
  • Пятно Верхоффа

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 691. DOI : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ a b c d Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0515» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  3. ^ "Пикриновая кислота" . Немедленно опасные для жизни или здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  4. ^ Питер Вулф (1771) "Эксперименты, чтобы показать природу aurum mosaicum", Философские труды Лондонского королевского общества , 61  : 114–130. См. Страницы 127–130: «Метод окрашивания шерсти и шелка в желтый цвет с помощью индиго, а также с некоторыми другими синими и красными красящими веществами». и «Квитанция на изготовление желтой краски». - где Вульф обрабатывает индиго азотной кислотой («селитровой кислотой»).
  5. Перейти ↑ Dumas, J. (1841). «Quatrième mémoire sur les types chimiques» [Четвертые воспоминания о химических типах]. Annales de Chimie et de Physique . 3-я серия (на французском языке). 2 : 204–232. С п. 228: «C'est sous ce nom que j'ai désigné l'acide carboazotique,…» (Именно под этим названием [т.е. пикриновая кислота] я обозначил карбазотиновую кислоту,…)
  6. ^ Огюст Лоран (1841) "Сур ле phényle и др SES Dérivés" (О фенола и его производных), Annales де Chimie и де Телосложение , серия 3, 3  : 195-228; особенно см. стр. 221–228.
  7. ^ Велтер (1799). "Sur quelques matières speculières, Trouvées dans les Subjects Animals, traitées par l'acide nitrique" [О некоторых конкретных материалах, обнаруженных в веществах животного происхождения, обработанных азотной кислотой]. Annales de Chimie et de Physique . 1-я серия (на французском языке). 29 : 301–305.С п. 303: «Le lendemain je Trouvai la Capsule tapisée de cristaux dorés qui evoient la finesse de la soie, qui détonoient com la poudre à canon, et qui, à mon avis, en auroient produit l'effet dans une arme à feu». (На следующий день я обнаружил, что тигель покрыт золотыми кристаллами тонкости шелка, которые взорвались, как порох, и которые, по моему мнению, производили бы такой же эффект в огнестрельном оружии.) Велтер назвал пикриновую кислоту амер (горькая) ): из стр. 304: "... JE nommerai амер ." (… Я назову его «горьким».)
  8. ↑ Теория, объясняющая, почему соли пикрата взрываются, а сама пикриновая кислота - нет, была предложена французскими химиками Антуаном Фуркроем и Луи Вокленом в 1806 году и подтверждена французским химиком Мишелем Шеврёлем в 1809 году. т. е. он был " сверхокисленным " ( suroxigéné) (Фуркрой и Воклен, 1806), стр. 543; (Chevreul, 1809), стр. 129) - полностью сгорать даже в отсутствие воздуха (поскольку даже в отсутствие воздуха тепло может полностью преобразовать его в газы, не оставляя углерода) ((Fourcroy and Vauquelin, 1806), стр. 542–543); (Chevreul, 1809), pp. 127–128). Однако, когда пикриновая кислота горела, выделяющееся тепло заставляло часть кислоты испаряться, рассеивая так много тепла, что происходило только горение, а не детонация. Напротив, пикратные соли были твердыми веществами, которые не сублимировались, поэтому они не рассеивали тепло; следовательно, они взорвались ((Fourcroy and Vauquelin, 1806), стр. 542); (Chevreul, 1809), pp. 129–130) См .:
    • Фуркрой; Воклен (1806 г.). "Воспоминание о возгорании нового вещества, легковоспламеняющихся и детонированных, созданное в результате действия нитриков, связанных с индиго и животных" [Воспоминания об открытии нового легковоспламеняющегося и взрывоопасного вещества, образованного в результате действия азотной кислоты на индиго и вещества животного происхождения. Mémoires de l'Institute des Sciences et Arts (на французском языке). 6 : 531–543.
    • Шеврёль (1809). "Extrait d'un mémoire sur les Subs Amères Formées par la réaction de l'acide nitrique sur l'indigo" [Отрывок из воспоминаний о горьких веществах, образовавшихся при реакции азотной кислоты с индиго]. Annales de Chimie et de Physique (на французском языке). 72 : 113–142.
  9. ^ Примечание:
    • В марте 1871 года Шпренгель взорвал пикриновую кислоту на пороховой фабрике John Hall & Sons в Фавершеме в Кенте, Англия.
    • Шпренгель зарегистрировал в Великобритании патенты на «безопасные взрывчатые вещества» (т. Е. Стабильные взрывчатые вещества) 6 апреля 1871 г. (№ 921) и 5 ​​октября 1871 г. (№ 2642); в последнем патенте Шпренгель предложил использовать пикриновую кислоту, растворенную в азотной кислоте, в качестве взрывчатого вещества.
    • Герман Шпренгель (1873 г.) «О новом классе взрывчатых веществ, невзрывоопасных при их производстве, хранении и транспортировке», Журнал Химического общества , 26  : 796–808.
    • Герман Шпренгель, Открытие пикриновой кислоты (мелинита, лиддита) "как мощного взрывчатого вещества" ... , 2-е изд. (Лондон, Англия: Eyre & Spottiswoode, 1903). Эта брошюра представляет собой собрание (блестящих) писем, в которых Шпренгель защищает свой приоритет в использовании пикриновой кислоты в качестве взрывчатого вещества.
  10. ^ a b Браун, GI (1998) Большой взрыв: история взрывчатых веществ Sutton Publishing ISBN 0-7509-1878-0 стр. 151–163 
  11. ^ Джон Филип Виссер (1901). Вторая англо-бурская война 1899–1900 гг . Хадсон-Кимберли. п. 243 . Проверено 22 июля 2009 .
  12. ^ Dunnite Smashes Сильнейшие Доспех , The New York Times , 18 августа 1907
  13. ^ Марк Ферро. Великая война . Лондон и Нью-Йорк: Routeladge Classics, стр. 98.
  14. ^ Бек, Билл (2007) Laclede Gas и Сент-Луис: 150 лет совместной работы, 1857–2007 , Laclede Gas Company, ISBN 978-0-9710910-1-6 p. 64 
  15. Перейти ↑ Forrestal, Dan J. (1977), Faith, Hope & $ 5000: The Story of Monsanto , Simon & Schuster, ISBN 0-671-22784-X [2] p. 24 
  16. Перейти ↑ Brandt, EN (1997), Growth Company: Dow Chemical's First Century , Мичиганский государственный университет, ISBN 0-87013-426-4 стр. 77, 97 и 244 
  17. Перейти ↑ Brandt, EN (1997), Growth Company: Dow Chemical's First Century , Мичиганский государственный университет, ISBN 0-87013-426-4 стр. 97 
  18. ^ Conot, Роберт (1979), A Streak удачи: Жизнь и легенда Томас Алва Эдисон, Seaview Книги, НьюЙорк, стр 413-4
  19. ^ Агравал, Джай Пракаш; Ходжсон, Роберт (11 января 2007 г.). Органическая химия взрывчатых веществ . Джон Вили и сыновья. ISBN 9780470059357.
  20. ^ Грин, Артур Джордж (1919-04-01). «Производство пикриновой кислоты. Патент США US1299171A» . patents.google.com . Проверено 26 августа 2018 .
  21. ^ Карсон, Фрейда L .; Хладик, Криста (2009). Гистотехнология: текст для самообучения (3-е изд.). Гонконг: Американское общество клинической патологии Press. п. 19. ISBN 978-0-89189-581-7.
  22. Перейти ↑ Llewellyn, Brian D (февраль 2009 г.). «Пикриновая кислота» . StainsFile . Архивировано из оригинального 31 мая 2015 года . Проверено 28 сентября 2012 года .
  23. ^ Firouzi, Matin Садат; Фирузи, Масуме; Набиан, Мохаммад Хоссейн; Занджани, Лейла Оряди; Задеган, Шаян Абдолла; Камрани, Реза Шахряр; Рахими-Мовагар, Вафа (март 2015 г.). «Влияние пикриновой кислоты (2,4,6-тринитрофенол) и химического вещества, сдерживающего укусы (бензоат денатония), на аутотомию у крыс после поражения периферических нервов» . Лабораторное животное . 44 (4): 141–145. DOI : 10.1038 / laban.711 . ISSN 0093-7355 . 
  24. ^ Креатинин Прямая процедура, на CimaScientific
  25. ^ Количественная оценка общего содержания цианидов в ядрах косточковых плодов. pdf, Стр.33
  26. ^ 2 «Измерение уровня глюкозы в крови в 1920-е годы» . Tacomed.com . Дата обращения 13 июня 2017 .
  27. ^ (1922) [1] История Великой войны - Хирургия войны, Vol. 1 , стр. 175.
  28. ^ Паспорт безопасности данных JT Baker
  29. ^ "Отряд бомбардировщиков вызвал в лабораторию Дублина" . irishtimes.com . Irish Times. 1 октября 2010 . Проверено 22 июля 2011 года .
  30. ^ "Нестабильные химические вещества, безопасные армией" . rte.ie . Новости RTÉ. 3 ноября 2010 . Проверено 22 июля 2011 года .
  31. ^ a b Олбрайт, стр.78

Дальнейшее чтение [ править ]

  • Олбрайт, Ричард (2011). Очистка от химических и взрывоопасных боеприпасов: обнаружение, идентификация и восстановление окружающей среды . Уильям Эндрю.
  • Браун, Дэвид К .; Маккаллум, Иэн (2001). «Взрывы боеприпасов в Первой мировой войне». Военный корабль International . Международная организация военно-морских исследований. XXXVIII (1): 58–69. ISSN  0043-0374 .
  • Купер, Пол В., Разработка взрывчатых веществ , Нью-Йорк: Wiley-VCH, 1996. ISBN 0-471-18636-8 
  • CDC - Карманный справочник NIOSH по химической опасности