Продан (краситель)

Продан ^[1]^[2]
Имена

Предпочтительное имя IUPAC 1-[6-(Диметиламино)нафталин-2-ил]пропан-1-он
Другие имена Продан 1-[6-(Диметиламино)-2-нафталинил]-1-пропанон
Идентификаторы
Количество CAS	70504-01-7
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
Справочник Бейльштейна	2723587
ЧЭБИ	ЧЕБИ:51909
ХимПаук	96896
PubChem CID	107729
УНИИ	3КРЛ7Р0ЗБ7
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID60990711
ИнЧИ InChI=1S/C15H17NO/c1-4-15(17)13-6-5-12-10-14(16(2)3)8-7-11(12)9-13/h5-10H,4H2, 1-3H3
УЛЫБКИ ССС(=О)С1=СС2=С(С=С1)С=С(С=С2)N(С)С
Характеристики
Химическая формула	С ₁₅Н ₁₇Н О
Молярная масса	227,307 г·моль ⁻¹
Температура плавления	137 ° С (279 ° F, 410 К) ^[3]
Опасности ^[4]^[5]
Охрана труда и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности	Может вызывать раздражение кожи/глаз
Паспорт безопасности (SDS)	паспорт безопасности
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
Ссылки на информационные ящики

Продан представляет собой флуоресцентный краситель ( производное нафталина ), используемый в качестве мембранного зонда с окрашиванием, чувствительным к окружающей среде, ^[6]^[7] , а также в качестве нековалентно связывающего зонда для белков . ^[7]

Продан был предложен в качестве мембранного красителя Вебером и Фаррисом в 1979 году. С тех пор было введено множество производных, таких как липофильный лаурдан (производное лауриновой кислоты ) и тиол-реактивный бадан ( производное бромуксусной кислоты ) и акрилодан. ^[7]

Будучи двухтактным красителем , Prodan имеет большой дипольный момент в возбужденном состоянии и, следовательно, высокую чувствительность к полярности окружающей среды (растворитель или клеточная мембрана , включая физическое состояние окружающих фосфолипидов ). Обычно он концентрируется на поверхности мембраны с некоторой степенью проникновения. Релаксация продана в возбужденном состоянии чувствительна к тому, является ли связь между фосфолипидными углеводородными хвостами и глицериновым остовом эфирного или сложноэфирного типа. Поэтому во многих исследованиях эта чувствительность использовалась для изучения сосуществующих липидных доменов в измерениях соотношения двойных длин волн, для обнаружения небислойных липидных фаз, для картирования изменений структуры мембраны. ^[7]Однако установлено, что само присутствие Продана изменяет структуру мембран. ^[6]

В белках Продан и Бадан гасятся нековалентной связью с триптофаном и окислением его возбужденным Проданом/Баданом. ^[8]

Поглощение Продана лежит в УФ-диапазоне (361 нм в метаноле) ^[3] , но успешно применяются методы двухфотонного возбуждения. Длина волны флуоресценции очень чувствительна к полярности окружающей среды. Например, длина волны излучения сдвигается от 380 нм в циклогексане до 450 нм в ДМФА ^[7] , от 498 нм в метаноле ^[3] до 520 нм в воде . ^[7] Циклическая вольтамперометрия показывает обратимый пик восстановления при -1,85 В в ацетонитриле и квазиобратимый пик при -0,88 В в водном буфере (pH 7,3) (по сравнению с NHE ).). Напротив, восстановительный потенциал в возбужденном состоянии составляет +1,6 В в ацетонитриле и +0,6 В в воде (по сравнению с NHE). ^[8] Фотостабильность Продана и Лаурдана в низкополярных средах ограничена из-за интеркомбинационной конверсии в возбужденном состоянии с последующими реакциями с триплетным кислородом (это также снижает его квантовый выход, который составляет 0,95 в этаноле , но только 0,03 в циклогексане ). ). ^[9]

использованная литература

^ «Продан (6-пропионил-2-диметиламинонафталин)» . Термо Фишер Сайентифик . Проверено 22 октября 2019 г. .
^ "Продан" . ПабХим . Национальный центр биотехнологической информации . Проверено 22 октября 2019 г. .
^ a b c «N, N-диметил-6-пропионил-2-нафтиламин» . Мерк . Сигма-Олдрич . Проверено 22 октября 2019 г. .
^ Паспорт безопасности. Life Technologies, Inc., 6 февраля 2015 г.
^ Паспорт безопасности. Сигма-Олдрич Ко., 2018 г.
^ б Сухай , Адам; Ле Маруа, Аликс; Уильямсон, Дэвид Дж.; Зулинг, Клаус; Лоренц, Кристиан Д.; Оуэн, Дилан М. (31 мая 2018 г.). «PRODAN по-разному влияет на окружающую среду» . Физическая химия Химическая физика . 20 (23): 16060–16066. дои : 10.1039/C8CP00543E . PMID 29850681 . Проверено 22 октября 2019 г. .
^ a b c d e f Справочник Molecular Probes ™: Руководство по флуоресцентным зондам и технологиям маркировки (PDF) (11-е изд.). Термо Фишер Сайентифик. 2010. С. 579–584.
^ a b Поспишил, Петр; Люксем, Катя Э .; Энер, Марайя; Сикора, Ян; Коцабова, Яна; Грей, Гарри Б.; Влчек-младший, Антонин; Хоф, Мартин (28 августа 2014 г.). «Тушение флуоресценции (диметиламино)нафталиновых красителей Бадан и Продан триптофаном в цитохромах P450 и мицеллах» . Журнал физической химии B . 118 (34): 10085–10091. дои : 10.1021/jp504625d . ПВК 4148165 . PMID 25079965 .
^ Нико, Йоске; Дидье, Паскаль; Мели, Ив; Кониси, Ген-ити; Климченко, Андрей С. (11 января 2016 г.). «Яркий и фотостабильный двухтактный пиреновый краситель визуализирует изменение порядка липидов между плазмой и внутриклеточными мембранами» . Научные отчеты . 6 : 18870. doi : 10.1038/srep18870 .

[1] «Продан (6-пропионил-2-диметиламинонафталин)» . Термо Фишер Сайентифик . Проверено 22 октября 2019 г. .

[2] "Продан" . ПабХим . Национальный центр биотехнологической информации . Проверено 22 октября 2019 г. .

[SA-3] «N, N-диметил-6-пропионил-2-нафтиламин» . Мерк . Сигма-Олдрич . Проверено 22 октября 2019 г. .

[4] Паспорт безопасности. Life Technologies, Inc., 6 февраля 2015 г.

[5] Паспорт безопасности. Сигма-Олдрич Ко., 2018 г.

[Suhaj-6] б Сухай , Адам; Ле Маруа, Аликс; Уильямсон, Дэвид Дж.; Зулинг, Клаус; Лоренц, Кристиан Д.; Оуэн, Дилан М. (31 мая 2018 г.). «PRODAN по-разному влияет на окружающую среду» . Физическая химия Химическая физика . 20 (23): 16060–16066. дои : 10.1039/C8CP00543E . PMID 29850681 . Проверено 22 октября 2019 г. .

[handbook-7] Справочник Molecular Probes ™: Руководство по флуоресцентным зондам и технологиям маркировки (PDF) (11-е изд.). Термо Фишер Сайентифик. 2010. С. 579–584.

[Pospisil-8] Поспишил, Петр; Люксем, Катя Э .; Энер, Марайя; Сикора, Ян; Коцабова, Яна; Грей, Гарри Б.; Влчек-младший, Антонин; Хоф, Мартин (28 августа 2014 г.). «Тушение флуоресценции (диметиламино)нафталиновых красителей Бадан и Продан триптофаном в цитохромах P450 и мицеллах» . Журнал физической химии B . 118 (34): 10085–10091. дои : 10.1021/jp504625d . ПВК 4148165 . PMID 25079965 .

[niko-9] Нико, Йоске; Дидье, Паскаль; Мели, Ив; Кониси, Ген-ити; Климченко, Андрей С. (11 января 2016 г.). «Яркий и фотостабильный двухтактный пиреновый краситель визуализирует изменение порядка липидов между плазмой и внутриклеточными мембранами» . Научные отчеты . 6 : 18870. doi : 10.1038/srep18870 .

[1]