Простагландин Н 2

Простагландин H ₂^[1]
Имена

Другие имена PGH ₂ , эндопероксид H ₂ , простагландин R ₂
Идентификаторы
Количество CAS	42935-17-1^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 15554^Y
ChemSpider	392800^Y
IUPHAR / BPS	4483
MeSH	Простагландин + H2
PubChem CID	445049
UNII	J670X3LRU2^Y
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID80903949
ИнЧИ InChI = 1S / C20H32O5 / c1-2-3-6-9-15 (21) 12-13-17-16 (18-14-19 (17) 25-24-18) 10-7-4-5- 8-11-20 (22) 23 / ч4,7,12-13,15-19,21H, 2-3,5-6,8-11,14H2,1H3, (H, 22,23) / b7- 4-, 13-12 + / t15-, 16 +, 17 +, 18-, 19 + / m0 / s1^Y Ключ: YIBNHAJFJUQSRA-YNNPMVKQSA-N^Y InChI = 1 / C20H32O5 / c1-2-3-6-9-15 (21) 12-13-17-16 (18-14-19 (17) 25-24-18) 10-7-4-5- 8-11-20 (22) 23 / ч4,7,12-13,15-19,21H, 2-3,5-6,8-11,14H2,1H3, (H, 22,23) / b7- 4-, 13-12 + / t15-, 16 +, 17 +, 18-, 19 + / m0 / s1 Ключ: YIBNHAJFJUQSRA-YNNPMVKQBN
Улыбки O = C (O) CCC / C = C \ C [C @ H] 2 [C @ H] 1OO [C @ H] (C1) [C @@ H] 2 / C = C / [C @@ H ] (O) CCCCC
Характеристики
Химическая формула	С ₂₀ Н ₃₂ О ₅
Молярная масса	352,465 г / моль
Плотность	1,129 ± 0,06 г / мл
Точка кипения	490 ± 40,0 ° С
Растворимость в воде	0,034 г / л
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Простагландин H ₂ - это тип простагландина и предшественник многих других биологически значимых молекул. Он синтезируется из арахидоновой кислоты в реакции, катализируемой ферментом циклооксигеназой . ^[2] Превращение арахидоновой кислоты в простагландин H2 - это двухэтапный процесс. Во-первых, СОХ-1 катализирует добавление двух свободных атомов кислорода с образованием 1,2-диоксанового мостика и пероксидной функциональной группы с образованием простагландина G2 . ^[3] Во-вторых, ЦОГ-2 восстанавливает пероксидную функциональную группу до вторичного спирта., образуя простагландин Н2. Было обнаружено, что другие пероксидазы, такие как гидрохинон , восстанавливают PGG2 до PGH2. ^[4] PGH2 нестабилен при комнатной температуре, его период полураспада составляет 90–100 секунд, ^[5] поэтому он часто превращается в другой простагландин.

Синтез эйкозаноидов - простагландин H ₂ около центра

На него действуют:

Простациклинсинтаза для создания простациклина
Тромбоксан-A-синтаза для создания тромбоксана A2 и 12- (S) -гидрокси-5Z, 8E, 10E-гептадекатриеновой кислоты (HHT) (см. 12-гидроксигептадекатриеновая кислота )
Синтаза простагландина D2 для создания простагландина D2
Синтаза простагландина E для создания простагландина E2

Неферментативно перестраивается на:

Смесь 12- (S) -гидрокси-5Z, 8E, 10E-гептадекатриеновой кислоты (HHT) и 12- (S) -гидрокси-5Z, 8Z, 10E-гептадекатриеновой кислоты (см. 12-гидроксигептадекатриеновая кислота )

Использование простагландина H ₂ :

регулирование сужения и расширения кровеносных сосудов
стимуляция агрегации тромбоцитов
- связывается с рецептором тромбоксана на клеточных мембранах тромбоцитов, чтобы вызвать миграцию тромбоцитов и адгезию к другим тромбоцитам. ^[6]

Влияние аспирина на простагландин H ₂ :

Предполагается, что аспирин блокирует превращение арахидоновой кислоты в простагландин.

Рисунок 1: Синтетические пути от PGH ₂ (исходного соединения) до простагландинов, простациклина и тромбоксанов

Ссылки [ править ]

^ "Простагландин H2". HMDB. Проверено 19 ноября 2019.
^ Ван дер Донк WA, Tsai AL, Kulmacz RJ (декабрь 2002). «Механизм циклооксигеназной реакции». Биохимия . 41 (52): 15451–8. DOI : 10.1021 / bi026938h . PMID 12501173 .
Перейти ↑ Salomon RG, Miller DB, Zagorski MG, Coughlin DJ (октябрь 1984). «Эндопероксиды простагландина. 14. Фрагментация эндопероксидов простагландинов, индуцированная растворителем. Новые альдегидные продукты из PGH2 и новый внутримолекулярный 1,2-гидридный сдвиг во время фрагментации эндопероксида в водном растворе». Журнал Американского химического общества . 106 (20): 6049–6060. DOI : 10.1021 / ja00332a049 . ISSN 0002-7863 .
^ Хла T, Нелсон K (август 1992). "КДНК циклооксигеназы-2 человека" . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 89 (16): 7384–8. Bibcode : 1992PNAS ... 89.7384H . DOI : 10.1073 / pnas.89.16.7384 . PMC 49714 . PMID 1380156 .
^ «База данных метаболизма человека: показывает метабокарту для простагландина H2 (HMDB0001381)» . www.hmdb.ca . Проверено 19 ноября 2019 .
^ Woodward DF, Джонс RL, Narumiya S (сентябрь 2011). «Международный союз фундаментальной и клинической фармакологии. LXXXIII: классификация простаноидных рецепторов, обновление за 15 лет» . Фармакологические обзоры . 63 (3): 471–538. DOI : 10,1124 / pr.110.003517 . PMID 21752876 .

Эта статья по биохимии незавершена . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[1] "Простагландин H2". HMDB. Проверено 19 ноября 2019.

[2] Ван дер Донк WA, Tsai AL, Kulmacz RJ (декабрь 2002). «Механизм циклооксигеназной реакции». Биохимия . 41 (52): 15451–8. DOI : 10.1021 / bi026938h . PMID 12501173 .

[3] Перейти ↑ Salomon RG, Miller DB, Zagorski MG, Coughlin DJ (октябрь 1984). «Эндопероксиды простагландина. 14. Фрагментация эндопероксидов простагландинов, индуцированная растворителем. Новые альдегидные продукты из PGH2 и новый внутримолекулярный 1,2-гидридный сдвиг во время фрагментации эндопероксида в водном растворе». Журнал Американского химического общества . 106 (20): 6049–6060. DOI : 10.1021 / ja00332a049 . ISSN 0002-7863 .

[4] Хла T, Нелсон K (август 1992). "КДНК циклооксигеназы-2 человека" . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 89 (16): 7384–8. Bibcode : 1992PNAS ... 89.7384H . DOI : 10.1073 / pnas.89.16.7384 . PMC 49714 . PMID 1380156 .

[5] «База данных метаболизма человека: показывает метабокарту для простагландина H2 (HMDB0001381)» . www.hmdb.ca . Проверено 19 ноября 2019 .

[6] Woodward DF, Джонс RL, Narumiya S (сентябрь 2011). «Международный союз фундаментальной и клинической фармакологии. LXXXIII: классификация простаноидных рецепторов, обновление за 15 лет» . Фармакологические обзоры . 63 (3): 471–538. DOI : 10,1124 / pr.110.003517 . PMID 21752876 .

[1]