В химии региоселективность - это предпочтение химической связи или разрыва в одном направлении по всем другим возможным направлениям. [1] [2] Часто это может относиться к тому, на какое из многих возможных положений будет воздействовать реагент , например, какой протон сильное основание будет отрывать от органической молекулы или где к замещенному бензольному кольцу будет добавлен дополнительный заместитель .
Из-за предпочтения образования одного продукта другому реакция является селективной. Эта реакция является региоселективной, поскольку она избирательно генерирует один конституциональный изомер , а не другой.
Различные примеры региоселективности были сформулированы как правила для определенных классов соединений при определенных условиях, многие из которых названы. В числе первых, введенных студентам-химикам , правило Марковникова для присоединения протонных кислот к алкенам и правило Фюрста-Платтнера для присоединения нуклеофилов к производным циклогексена , особенно к эпоксидным производным. [4] [5]
Региоселективность в реакциях замыкания кольца подчиняется правилам Болдуина . Если во время реакции могут возникнуть две или более ориентаций, одна из них является доминирующей (например, марковниковское/антимарковниковское присоединение по двойной связи ) .
Селективность проявляется также в карбеновых вставках , например, в реакции Байера-Виллигера . В этой реакции кислород региоселективно встраивается рядом с соседней карбонильной группой. В кетонах это включение направлено к более сильно замещенному углероду (т. е. по правилу Марковникова). Например, в исследовании с участием ацетофенонов этот кислород был предпочтительно вставлен между карбонилом и ароматическим кольцом, чтобы получить ацетилароматические эфиры вместо метилбензоатов . [6]