Карбонилирование


Карбонилирование относится к реакциям , которые вводят монооксид углерода в органические и неорганические субстраты. Монооксид углерода широко доступен и достаточно реакционноспособен, поэтому он широко используется в качестве реагента в промышленной химии. Термин карбонилирование также относится к окислению боковых цепей белка.

Некоторые промышленно полезные органические химические вещества получают путем карбонилирования, что может быть высокоселективной реакцией. В результате карбонилирования образуются органические карбонилы , т. е. соединения, содержащие функциональную группу С=О , такие как альдегиды , карбоновые кислоты и сложные эфиры . [1] [2] Карбонилирование является основой многих типов реакций, включая гидроформилирование и химию Реппе. Для этих реакций требуются металлические катализаторы, которые связывают и активируют CO. [3] В этих процессах в качестве промежуточных продуктов участвуют ацильные комплексы переходных металлов . Большая часть этой темы была разработана Уолтером Реппе .

Гидроформилирование влечет за собой добавление монооксида углерода и водорода к ненасыщенным органическим соединениям, обычно алкенам . Обычными продуктами являются альдегиды :

Для реакции требуются металлические катализаторы , которые связывают CO, образуя промежуточные карбонилы металлов . Многие товарные карбоновые кислоты, т. е. пропионовая, масляная, валериановая и т. д., а также многие товарные спирты, т. е. пропанол, бутанол, амиловый спирт, получают из альдегидов, полученных гидроформилированием. Таким образом, гидроформилирование является переходом от алкенов к оксигенатам.

Многие органические карбонилы подвергаются декарбонилированию . Обычная трансформация включает превращение альдегидов в алканы, обычно катализируемое комплексами металлов: [4]

Широкомасштабными применениями карбонилирования являются процессы Monsanto и Cativa , которые превращают метанол в уксусную кислоту . В другом крупном промышленном процессе уксусный ангидрид получают родственным карбонилированием метилацетата . [6]


Синтез акриловой кислоты с использованием «химии Реппе». Требуется металлический катализатор.