Рибоза представляет собой простой сахар и углевод с молекулярной формулой C 5 H 10 O 5 и линейной формой состава H-(C=O)-(CHOH) 4 -H. Встречающаяся в природе форма d -рибоза является компонентом рибонуклеотидов, из которых построена РНК, поэтому это соединение необходимо для кодирования , декодирования , регуляции и экспрессии генов . Имеет структурный аналог дезоксирибозу . , который является столь же важным компонентом ДНК . L - рибоза — это ненатуральный сахар , который был впервые получен Эмилем Фишером и Оскаром Пилоти в 1891 году . продукт и важный компонент нуклеиновых кислот . [4] [5] [6] Фишер выбрал название «рибоза», поскольку оно представляет собой частичную перестановку названия другого сахара, арабинозы . , эпимером которого является рибоза у 2'-углерода; оба названия относятся также к гуммиарабику , из которого впервые была выделена арабиноза и из которой получили L -рибозу . [6] [7]
Как и большинство сахаров, рибоза существует в виде смеси циклических форм, находящихся в равновесии с ее линейной формой, и они легко взаимопревращаются, особенно в водном растворе . [8] Название «рибоза» используется в биохимии и биологии для обозначения всех этих форм, хотя при необходимости для каждой используются более конкретные названия. В своей линейной форме рибозу можно рассматривать как пентозный сахар со всеми гидроксильными функциональными группами, расположенными на одной стороне в проекции Фишера . d -Рибоза имеет эти гидроксильные группы с правой стороны и связана с систематическим названием (2 R ,3R , 4R ) -2,3,4,5-тетрагидроксипентаналь, [9] тогда как гидроксильные группы l -рибозы появляются слева в проекции Фишера. Циклизация рибозы происходит посредством образования полуацеталя из-за атаки на альдегид гидроксильной группы C4' с образованием фуранозной формы или гидроксильной группы C5' с образованием формы пиранозы . В каждом случае есть два возможных геометрических результата, названных α- и β- и известных как аномеры , в зависимости от стереохимии полуацетального атома углерода («аномерный углерод»). При комнатной температуре около 76% d -рибоза присутствует в формах пиранозы [8] : 228 (α:β = 1:2) [10] и 24% в формах фуранозы [8] : 228 (α:β = 1:3), [10] с присутствует только около 0,1% линейной формы. [11] [12]
Рибонуклеозиды аденозин , цитидин , гуанозин и уридин являются производными β- d - рибофуранозы. Метаболически важные виды, которые включают фосфорилированную рибозу, включают АДФ , АТФ , кофермент А , [8] : 228–229 и НАДН . цАМФ и цГМФ служат вторичными мессенджерами в некоторых сигнальных путях, а также являются производными рибозы. Рибозный фрагментпоявляется в некоторых фармацевтических агентах, включая антибиотики неомицин и паромомицин . [10]
Рибоза в виде ее 5-фосфатного эфира обычно образуется из глюкозы пентозофосфатным путем . По крайней мере, у некоторых архей были идентифицированы альтернативные пути. [13]
Рибозу можно синтезировать химическим путем, но коммерческое производство основано на ферментации глюкозы. Используя генетически модифицированные штаммы B. subtilis , из 200 г глюкозы можно получить 90 г/л рибозы. Преобразование влечет за собой посредничество глюконата и рибулозы. [14]
Рибоза представляет собой альдопентозу (моносахарид, содержащий пять атомов углерода , который в форме открытой цепи имеет альдегидную функциональную группу на одном конце). В общепринятой схеме нумерации моносахаридов атомы углерода нумеруются от C1' (в альдегидной группе) до C5'. Производное дезоксирибозы , обнаруженное в ДНК, отличается от рибозы наличием атома водорода вместо гидроксильной группы при С2'. Эта гидроксильная группа выполняет функцию сплайсинга РНК .