 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК (3-амино-3-карбоксипропил) -диметилсульфоний | |
| Другие названия S- метил- L- метионин витамин U | |
| Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ChemSpider | |
| КЕГГ | |
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C 6 H 14 NO 2 S + | |
| Молярная масса | 164,243 г / моль |
| Температура плавления | 139 ° C (282 ° F, 412 K) [1] (бромидная соль, разлагается) 134 ° C (273 ° F) [1] (хлоридная соль, разлагается) |
| Опасности | |
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
LD 50 ( средняя доза ) | 2760 мг / кг (в / в, мыши, хлоридная соль) [1] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверить ( что есть ?)  | |
| Ссылки на инфобоксы | |
S- Метилметионин (SMM) представляет собой производное метионина с химической формулой ( CH 3 ) 2 S + CH 2 CH 2 CH (NH 3 + ) CO 2 - . Этот катион является естественным промежуточным продуктом во многих биосинтетических путях благодаря функциональной группе сульфония . Он биосинтезируется из L- метионина, который сначала превращается в S- аденозилметионин.. Последующее превращение, включающее замену аденозильной группы метильной группой, катализируется ферментом метионин S -метилтрансферазой . S -метилметионин особенно распространен в растениях, будучи более распространенным, чем метионин. [2]
S -Methylmethionine иногда называют витамином U , [3] , но он не считается истинным витамина . Этот термин был придуман в 1950 году Гарнеттом Чейни для обозначения нехарактерных антиулцерогенных [4] факторов в сыром капустном соке, которые могут помочь ускорить заживление язвенной болезни .
Биосинтез и биохимическая функция [ править ]
S -Methylmethionine возникает через метилирование из метионина с помощью S -adenosyl метионина (SAM). Побочным продуктом является S- аденозил гомоцистеин . [2]
Биологическая роль S -метилметионина до конца не изучена. Предполагаемые роли включают хранение метионина, использование в качестве донора метила, регулирование SAM. [2] Некоторые растения используют S- метилметионин в качестве предшественника осмолита диметилсульфониопропионата (DMSP). Промежуточные продукты включают диметилсульфонийпропиламин и диметилсульфонийпропионовый альдегид. [5]
Прекурсор пивного вкуса в ячменном солоде [ править ]
S- Метилметионин содержится в ячмене и дополнительно образуется в процессе соложения. SMM впоследствии может быть преобразован в диметилсульфид (DMS) в процессе обжига солода в печи, вызывая нежелательный привкус. Солод с легкой сушкой, такой как солод пилснер или лагер, сохраняет большую часть содержания SMM, в то время как солод с более высокой обжигом, такой как солод для светлого эля, имеет значительно больше SMM, преобразованного в солод в DMS. Более темные обожженные солоды, такие как мюнхенский солод, практически не содержат SMM, так как большинство из них было преобразовано в DMS. Другие кристаллические и обжаренные солоды не содержат SMM и часто не содержат DMS, так как обжиг в печи также вытесняет это соединение из солода. [6] [7]
Ссылки [ править ]
- ^ Б с д Merck Index , 12 - е изд., 10165 ISBN 0-911910-12-3
- ^ a b c Bourgis F (1999). «S-метилметионин играет важную роль в транспорте серы флоэмы и синтезируется новым типом метилтрансферазы» . Растительная клетка в Интернете . 11 (8): 1485–1498. DOI : 10.1105 / tpc.11.8.1485 . PMC 144290 . PMID 10449582 .
- ^ Национальный центр биомедицинской онтологии. «Метилметионин сульфоний хлорид» .
- ^ Чейни G (сентябрь 1950). «Противоязвенный диетический фактор (витамин« U ») в лечении язвенной болезни». J Am Diet Assoc . 26 (9): 668–72. PMID 15436263 .
- Перейти ↑ McNeil SD (1999). «Бетаины и родственные осмопротекторы. Мишени для метаболической инженерии стрессоустойчивости» . Физиология растений . 120 (4): 945–949. DOI : 10.1104 / pp.120.4.945 . PMC 1539222 . PMID 10444077 .
- ^ Питц, В. Факторы, влияющие на уровни S-метилметиона в солоде, Журнал Американского общества химиков-пивоваров, 1987.
- ^ Хорнси IS (1999). Пивоварение . Королевское химическое общество. п. 47. ISBN 9780854045686.
Внешние ссылки [ править ]
- Витамин U в Национальной медицинской библиотеке США по медицинским предметным рубрикам (MeSH)
