 | |
| Имена | |
|---|---|
| Другие имена Цианотригидридоборат натрия | |
| Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
| ECHA InfoCard | 100.043.001  |
| Номер ЕС |
|
PubChem CID | |
| UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
| Характеристики | |
| NaBH 3 CN | |
| Молярная масса | 62,84 гмоль -1 |
| Внешность | порошок от белого до кремового, гигроскопичный |
| Плотность | 1,20 г / см 3 |
| Температура плавления | 241 ° С (466 ° F, 514 К) разлагается |
| 212 г / 100 мл (29 ° С) | |
| Растворимость | растворим в диглиме , тетрагидрофуране , метаноле, мало растворим в метаноле, не растворим в диэтиловом эфире |
| Опасности | |
| Основные опасности | Смертельно при проглатывании, при контакте с кожей или при вдыхании При контакте с кислотами выделяется очень токсичный газ При контакте с водой выделяется легковоспламеняющийся газ |
| Паспорт безопасности | Сигма Олдрич [1] |
| Пиктограммы GHS |    |
| Сигнальное слово GHS | Опасность |
| H228 , H300 , H310 , H330 , H314 , H410 | |
| P210 , P260 , P264 , P273 , P280 , P284 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| 5 мг / м3 (TWA) | |
| Родственные соединения | |
Другие анионы | Боргидрид натрия |
Родственные соединения | Литий-алюминиевый гидрид |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверить ( что есть ?)  | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Цианоборгидрид натрия - это химическое соединение с формулой Na B H 3 CN . Это бесцветная соль, но коммерческие образцы могут иметь желтовато-коричневый цвет. Он широко используется в органическом синтезе для восстановления иминов . Соль хорошо переносит водные условия. [2]
Используйте [ редактировать ]
Благодаря наличию электроноакцепторного цианидного заместителя [B (CN) H 3 ] - менее восстанавливает, чем [BH 4 ] - . [3] В качестве мягкого восстанавливающего агента он используется для превращения иминов в амины . [4]
Он особенно предпочтителен для восстановительных аминирований , когда альдегиды или кетоны обрабатывают амином в присутствии этого реагента:
- R 2 СО + R'NH 2 + NaBH 3 CN + СН 3 ОН → R 2 CH-NHR»+ "Нах 3 OBH 2 CN"
Реагент обычно используется в избытке. Селективность достигается при использовании слабощелочных растворов ( pH 7-10). Реагент идеален для восстановительного аминирования («реакция Борха»). [5] В сочетании с тозилгидразином цианоборгидрид натрия используется в восстановительной деоксигенации кетонов . [2]
Структура и подготовка [ править ]
Тетраэдрический анион BH 3 (CN) - включает соль.
Реагент обязательно покупается, хотя его легко приготовить. Один из методов включает сочетание цианида натрия и борана . Другой способ включает обработку боргидрида натрия цианидом ртути (II) . Коммерческие образцы могут быть очищены, но выход восстановительных аминирований не улучшается. [6]
См. Также [ править ]
- Триацетоксиборгидрид натрия - более мягкий восстановитель, но нестабилен в воде.
- Боргидрид натрия - более сильный и дешевый восстановитель
Ссылки [ править ]
- ^ Sigma-Aldrich Co. , Цианоборгидрид натрия . Проверено 9 ноября 2014.
- ^ a b Роберт О. Хатчинс, МэриГейл К. Хатчинс, Мэтью Л. Кроули (2007). «Цианоборгидрид натрия». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . Джон Вили и сыновья. DOI : 10.1002 / 047084289X.rs059.pub2 .CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
- ^ Бакстер, Эллен У .; Рейц, Аллен Б. (9 января 2002 г.). "Восстановительные аминирования карбонильных соединений борогидридными и борановыми восстановителями". Органические реакции : 1–714. DOI : 10.1002 / 0471264180.or059.01 .
- ^ Кристен, Ганс; Мейер, Герд (1997). Grundlagen der allgemeinen und anorganischen Chemie (1-е изд.). Salle + Sauerländer. п. 824. ISBN 978-3-7935-5493-6.
- ^ Ричард Ф. Борч (1988). «Восстановительное аминирование цианоборгидридом натрия: N, N-диметилциклогексиламин» . Органический синтез .; Сборник , 6 , с. 499
- ^ Ричард Ф. Борч и Марк Д. Бернштейн и Х. Дюпон Дерст (1971). «Цианогидридоборат-анион в качестве селективного восстанавливающего агента». Варенье. Chem. Soc. 93 (12): 2897–2904. DOI : 10.1021 / ja00741a013 .
