Из Википедии, бесплатной энциклопедии
  (Перенаправлен из дезоксихолата натрия )
Перейти к навигации Перейти к поиску
Дезоксихолевая кислота
Скелетная формула дезоксихолевой кислоты
Шариковая модель дезоксихолевой кислоты
Белый порошок в стеклянном флаконе с пробкой
Имена
Название ИЮПАК
(3α, 5β, 12α, 20 R ) -3,12-дигидроксихолан-24-овая кислота
Предпочтительное название IUPAC
(4 R ) -4 - [(1 R , 3a S , 3b R , 5a R , 7 R , 9a S , 9b S , 11 S , 11a R ) -7,11-дигидрокси-9a, 11a-диметилгексадекагидро-1 H -циклопента [ a ] фенантрен-1-ил] пентановая кислота
Другие названия
Дезоксихолевая кислота
Дезоксихолат
Kybella
Celluform Plus
Belkyra
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
3DMet
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.001.344 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
UNII
  • InChI = 1S / C24H40O4 / c1-14 (4-9-22 (27) 28) 18-7-8-19-17-6-5-15-12-16 (25) 10-11-23 (15, 2) 20 (17) 13-21 (26) 24 (18,19) 3 / ч 14-21,25-26H, 4-13H2,1-3H3, (H, 27,28) / t14-, 15-, 16-, 17 +, 18-, 19 +, 20 +, 21 +, 23 +, 24- / м1 / с1 проверятьY
    Ключ: KXGVEGMKQFWNSR-LLQZFEROSA-N проверятьY
  • InChI = 1 / C24H40O4 / c1-14 (4-9-22 (27) 28) 18-7-8-19-17-6-5-15-12-16 (25) 10-11-23 (15, 2) 20 (17) 13-21 (26) 24 (18,19) 3 / ч 14-21,25-26H, 4-13H2,1-3H3, (H, 27,28) / t14-, 15-, 16-, 17 +, 18-, 19 +, 20 +, 21 +, 23 +, 24- / м1 / с1
    Ключ: KXGVEGMKQFWNSR-LLQZFEROBK
  • C [C @ H] (CCC (= O) O) [C @ H] 1CC [C @@ H] 2 ​​[C @@] 1 ([C @ H] (C [C @ H] 3 [C @ H] 2CC [C @ H] 4 [C @@] 3 (CC [C @ H] (C4) O) C) O) C
Характеристики
С 24 Н 40 О 4
Молярная масса392,580  г · моль -1
Температура плавления 174–176 ° С (345–349 ° F, 447–449 К)
0,024% [1]
Кислотность (p K a )6,58 [2]
-272,0 · 10 −6 см 3 / моль
Фармакология
D11AX24 ( ВОЗ )
Правовой статус
  • ЕС : только рецепты [3]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверятьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Дезоксихолевая кислота ( конъюгированный базовый дезоксихолат ), также известная как холановая кислота , Kybella , Celluform Plus , Belkyra , и 3α, 12α-дигидрокси-5β-холан-24-овая кислота является желчной кислотой . Дезоксихолевая кислота - одна из вторичных желчных кислот, которые являются побочными продуктами метаболизма кишечных бактерий. Две основные желчные кислоты, выделяемые печенью, - это холевая кислота и хенодезоксихолевая кислота . Бактерии метаболизируют хенодезоксихолевую кислоту во вторичную литохолевую кислоту желчных кислот., и они метаболизируют холевую кислоту в дезоксихолевую кислоту. Есть дополнительные вторичные желчные кислоты, такие как урсодезоксихолевая кислота . Дезоксихолевая кислота растворима в спирте и уксусной кислоте . В чистом виде он представляет собой кристаллический порошок от белого до почти белого цвета.

Приложения [ править ]

Дезоксихолевая кислота использовалась с момента ее открытия в различных областях медицины человека. В организме человека деоксихолевая кислота используется в эмульгирования из жиров для поглощения в кишечнике . В некоторых странах (включая Швейцарию) он был лицензирован в качестве эмульгатора в пищевой промышленности [4], но больше не применяется. Вне тела он используется в экспериментальной основе желчегонных средств, а также используется для предотвращения и растворения желчных камней .

В исследованиях дезоксихолевая кислота используется в качестве мягкого детергента для выделения белков, связанных с мембраной. Критическая концентрация мицелл для дезоксихолевой кислоты составляет около 2.4-4 мМ. [5]

Дезоксихолат натрия, натриевая соль дезоксихолевой кислоты, часто используется в качестве биологического детергента для лизиса клеток и солюбилизации клеточных и мембранных компонентов. [6] Дезоксихолат натрия, смешанный с фосфатидилхолином , используется в мезотерапевтических инъекциях для липолиза и используется в качестве альтернативы хирургическому удалению при лечении липом. [7]

Дезоксихолаты и производные желчных кислот в целом активно изучаются как структуры для включения в нанотехнологии. [8] Они также нашли применение в микролитографии в качестве светостойких компонентов. [9]

В Соединенных Штатах дезоксихолевая кислота под торговым названием Kybella одобрена Управлением по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов для уменьшения количества жира под подбородком от средней до тяжелой степени . [10] При попадании в подкожный жир дезоксихолевая кислота помогает разрушать жировые клетки. [10] Кибелла производится компанией Kythera Biopharmaceuticals. [11] [12]

Исследования в области иммунологии [ править ]

Его функция в качестве детергента и изолирующего агента для мембранных белков также подходит для производства вакцин с белками наружной мембраны (OMP), таких как MenB, норвежская вакцина, разработанная в начале 1990-х годов. [13] MeNZB вакцина была получена с использованием того же метода. [14]

Дезоксихолевая кислота связывает и активирует мембранный фермент NAPE-PLD , который катализирует высвобождение эндогенного каннабиноида анандамида и других N-ацилэтаноламинов . Эти биоактивные сигнальные молекулы играют важную роль в нескольких физиологических механизмах, включая стрессовую и болевую реакцию, аппетит и продолжительность жизни . [15]

Некоторые публикации указывают на эффект дезоксихолевой кислоты в качестве иммуностимулятора [16] [17] из врожденной иммунной системы , активизируя ее основных акторов, макрофаги . Согласно этим публикациям, достаточное количество дезоксихолевой кислоты в организме человека соответствует хорошей иммунной реакции неспецифической иммунной системы. Клинические исследования , проведенные в 1970 - х и 1980 - х подтверждают , что ожидание деоксихолевую кислота участвует в природных лечебных процессах местных воспалений , [18] [19] различные типы герпеса , [20] [21] и , возможно , рак . [22][23]

Исследования рака [ править ]

Дезоксихолат и другие вторичные желчные кислоты вызывают повреждение ДНК. [24] Вторичные желчные кислоты увеличивают внутриклеточное производство реактивного кислорода и активных форм азота, что приводит к усилению окислительного стресса и повреждению ДНК. [25] [26] Как показано на рисунке в этом разделе, дезоксихолат, добавленный в рацион мышей, увеличивал уровень 8-оксо-dG , окислительного повреждения ДНК, в эпителии толстой кишки мышей. Когда уровень повреждения ДНК, вызванного дезоксихолатом, высок, ферменты репарации ДНК, которые обычно обращают вспять повреждение ДНК, могут не справиться с этим.

Повреждение ДНК часто считается основной причиной рака. [27] [28] Повреждение ДНК может вызвать рак, вызывая мутации.

Когда дезоксихолат был добавлен в пищу мышей так, чтобы их фекалии содержали дезоксихолат примерно на том же уровне, что и в кале человека, соблюдающего диету с высоким содержанием жиров, у 45–56% мышей в течение следующих 10 месяцев развился рак толстой кишки. [29] [30] Таким образом, воздействие дезоксихолата на толстую кишку может вызвать рак у мышей.

У людей более высокие уровни дезоксихолата толстой кишки связаны с более высокой частотой рака толстой кишки. Например, концентрация дезоксихолата в фекалиях у афроамериканцев (которые придерживаются диеты с относительно высоким содержанием жиров) более чем в пять раз выше, чем у дезоксихолата в фекалиях коренных африканцев в Южной Африке (которые придерживаются диеты с низким содержанием жиров). [31] Афроамериканцы мужского пола имеют высокий уровень заболеваемости раком толстой кишки - 72 на 100 000 [32], в то время как у коренных африканцев в Южной Африке низкий уровень заболеваемости раком толстой кишки - менее 1 на 100 000, [33] более 72- кратная разница в частоте рака толстой кишки.

Факторы, влияющие на уровень дезоксихолата [ править ]

Ряд факторов, включая диету, ожирение и физические упражнения, влияют на уровень дезоксихолата в толстой кишке человека. Когда люди были переведены с обычной диеты на диету на основе мяса, яиц и сыра в течение пяти дней, содержание дезоксихолата в их кале увеличилось в 2-10 раз. [34] Крысы, получавшие рацион с 30% говяжьего жира (с высоким содержанием жира), содержали в фекалиях почти в 2 раза больше дезоксихолата, чем крысы, получавшие 5% говяжий жир (с низким содержанием жира). [35] В том же исследовании добавление дополнительных диетических элементов куркумина или кофейной кислотына диете крыс с высоким содержанием жиров (30% говяжьего жира) снизило содержание дезоксихолата в их кале до уровней, сопоставимых с уровнями, наблюдаемыми у крыс на диете с низким содержанием жиров. Куркумин входит в состав специи куркумы, а кофейная кислота - это компонент с высоким содержанием некоторых фруктов и специй. [36] Кофеиновая кислота также является продуктом пищеварительного расщепления хлорогеновой кислоты, богатой кофе и некоторыми фруктами и овощами. [37]

Эпителий толстой кишки мыши, не подвергающейся онкогенезу толстой кишки (A), и мыши, подвергающейся онкогенезу толстой кишки (B). Ядра клеток окрашены в темно-синий цвет для гематоксилина (для нуклеиновой кислоты) и иммуноокрашены в коричневый для 8-оксо-dG. Уровень 8-oxo-dG оценивали в ядрах клеток крипт толстой кишки по шкале от 0 до 4. У мышей, не подвергшихся онкогенезу, крипта 8-oxo-dG находилась на уровнях от 0 до 2 (панель A показывает уровень 1), в то время как мыши, прогрессирующие до опухолей толстой кишки, имели 8-oxo-dG в криптах толстой кишки на уровнях 3-4 (панель B показывает уровень 4). Онкогенез был индуцирован добавлением дезоксихолата к рациону мышей для получения уровня дезоксихолата в толстой кишке мышей, аналогичного уровню в толстой кишке людей, соблюдающих диету с высоким содержанием жиров. [29] Изображения были сделаны с оригинальных микрофотографий.

Помимо жиров, тип или количество белка в рационе также может влиять на уровень желчных кислот. Переход с диеты с белком, обеспечиваемым казеином, на диету с белком, обеспечиваемым гидролизатом белка лосося, привел к 6-кратному увеличению уровня желчных кислот в плазме крови крыс. [38] У людей добавление протеина к диете с высоким содержанием жиров повысило уровень дезоксихолата в плазме почти на 50%. [39]

Ожирение было связано с раком [40], и эта связь частично связана с дезоксихолатом. [41] [42] [43] У людей с ожирением относительная доля Firmicutes (грамположительных бактерий) в кишечной микробиоте увеличивается, что приводит к большему преобразованию негенотоксичной первичной желчной кислоты, холевой кислоты, в канцерогенный дезоксихолат. [41]

Физические упражнения снижают содержание дезоксихолата в толстой кишке. У людей, уровень физической активности которых поставил их в верхнюю треть, концентрация желчных кислот в кале снизилась на 17% по сравнению с теми, чей уровень физической активности поместил их в нижнюю треть. [44] Крысы, которым предоставили колесо для упражнений, имели более низкое соотношение вторичных желчных кислот к первичным желчным кислотам, чем сидячие крысы в ​​их фекалиях. [45] Существует положительная связь физических упражнений и физической активности с профилактикой рака, толерантностью к лечению рака (лучевой и химиотерапией), уменьшением рецидивов и улучшением выживаемости. [46]

Ссылки [ править ]

  1. ^ Дезоксихолевая кислота . Сигма Олдрич
  2. ^ Лиде, Дэвид Р. (1998). Справочник по химии и физике (87 изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. п. 1287. ISBN 978-0-8493-0594-8.
  3. ^ https://www.ema.europa.eu/documents/psusa/deoxycholic-acid-list-nationally-authorised-medicinal-products-psusa/00010525/202004_en.pdf
  4. ^ Streuli, H. et al. (1992) SLMB - Schweizer Lebensmittelbuch , глава 58, 4/3
  5. Перейти ↑ Neugebauer, JM (1990) «Детергенты: обзор» в MP Deutscher, Guide to Protein Purification (Methods in Enzymology Vol. 182), Academic Press, San Diego
  6. ^ Дезоксихолат натрия . nzp.co.nz
  7. Перейти ↑ Duncan D, Rotunda AM (2011). «Инъекционные методы лечения локализованного жиросжигания: современное состояние». Clin Plast Surg . 38 (3): 489–501, vii. DOI : 10.1016 / j.cps.2011.02.005 . PMID 21824545 . 
  8. ^ Кристенсен, Йорн Б. (2001). «Простой метод синтеза активных эфиров изоникотиновой и пиколиновой кислот». Молекулы . 6 (12): 47–51. CiteSeerX 10.1.1.362.1034 . DOI : 10.3390 / 60100047 . 
  9. ^ Ким, Джин-Бэк; Ли, Бум-Ук; Юн, Хё-Джин; Квон, Янг-Гил (2000). «Фоторезисты с длиной волны 193 нм на основе сополимеров норборнена с производными желчной кислоты». Письма по химии . 29 (4): 414–15. DOI : 10,1246 / cl.2000.414 .
  10. ^ a b «FDA одобряет лечение жира ниже подбородка» . Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов . 29 апреля 2015 года.
  11. ^ "ATX-101 - Kythera Biopharmaceuticals" . Kythera.com. 2014-06-20 . Проверено 2 ноября 2016 .
  12. ^ Кристенсен, Джен (2015-05-01). «Двойной подбородок, убирайся: это одобрение Управления по контролю качества пищевых продуктов и лекарств» . CNN.com . Проверено 2 ноября 2016 .
  13. ^ Fredriksen JH, Rosenqvist E, Wedege E, et al. (Декабрь 1991 г.). «Производство, характеристика и контроль MenB-вакцины« Folkehelsa »: вакцина везикул наружных мембран против менингококковой инфекции группы B». NIPH Ann . 14 (2): 67–79, обсуждение 79–80. PMID 1812438 . 
  14. ^ MeNZB ™ - Используйте науку, а не мнение! . scoop.co.nz (10 июня 2005 г.)
  15. ^ Magotti Р, Бауэр I, Игараши М, Babagoli М, Маротта R, Piomelli D, G Гарау (декабрь 2014). «Структура человеческой N-ацилфосфатидилэтаноламин-гидролизующей фосфолипазы D: регуляция биосинтеза этаноламида жирных кислот желчными кислотами» . Структура . 23 (3): 598–604. DOI : 10.1016 / j.str.2014.12.018 . PMC 4351732 . PMID 25684574 .  
  16. ^ Влчек Б .: потенцирование иммунного ответа с DCA (Czech), Prakt.Lekar 52, 326-30 (1972)
  17. ^ Chyle M., Chyle P .: Регулирование иммунного ответа с помощью DCA (чешский, англ. Резюме), Sbornik lek. 84, 212–18 (1982)
  18. ^ Влчек Б. (1972) «дезоксихолевой кислотыкачестве потенциального cancerostatic и противовирусное фактор», стр. 145-47 в Advances в антимикробной и Противоопухолевые химиотерапии , Vol. II / 1. Urban & Schwarzenberg, Мюнхен
  19. ^ Чайл М., Чайл П., Долезал В. (Институт гигиены и эпидемиологии, Праг): Дезоксихолевая кислота - Терапия вирусных инфекций и токсикологическое исследование 2nd Symp. по профилактике и лечению вирусных инфекций, Замок Бехин, 1988, стр. 56 и далее.
  20. ^ Chyle M. (Universität Prag), Chyle P .: Дезоксихолевая кислота в терапии лабиального герпеса (чешский, англ. Резюме), Cas. Лек. ces. 114, 1226–29 (1975)
  21. ^ Bradna J. (поликлиника, Кутна Гора): Лечение опоясывающего герпеса с дезоксихолевой кислотой (Чехия, Engl сводной.), Rehabilitacia (Братислава) 16, 77-86 (1983)
  22. ^ Vlček B .; Reif A .; Будский Ф. (1970). «Токсичность деоксихолатом при рН ниже 7,3 в качестве потенциального cancerostatic собственности " ». Experientia . 26 (7): 776–78. DOI : 10.1007 / BF02232545 . PMID 5431154 . 
  23. ^ Vlček B .; Reif A .; Сеидлова Б. (1971). «Доказательства участия дезоксихолата в иммунитете против рака» . Zeitschrift für Naturforschung Б . 26 (5): 419–24. DOI : 10.1515 / ZNB-1971-0509 . PMID 4398280 . 
  24. ^ Бернштейн Н, Бернштейн С, Payne СМ, Dvořákova К, Garewal Н (январь 2005). «Желчные кислоты как канцерогены при раке желудочно-кишечного тракта человека». Мутат. Res . 589 (1): 47–65. DOI : 10.1016 / j.mrrev.2004.08.001 . PMID 15652226 . 
  25. ^ Tsuei Дж, Чау Т, D Миллс, Ван YJ (ноябрь 2014). «Нарушение регуляции желчных кислот, дисбактериоз кишечника и рак желудочно-кишечного тракта» . Exp Biol Med (Maywood) . 239 (11): 1489–504. DOI : 10.1177 / 1535370214538743 . PMC 4357421 . PMID 24951470 .  
  26. ^ Ajouz H, Mukherji D, Shamseddine A (май 2014). «Вторичные желчные кислоты: малоизвестная причина рака толстой кишки» . Мир J Surg Oncol . 12 (1): 164. DOI : 10.1186 / 1477-7819-12-164 . PMC 4041630 . PMID 24884764 .  
  27. Перейти ↑ Ames BN (1979). «Выявление химических веществ в окружающей среде, вызывающих мутации и рак». Наука . 204 (4393): 587–93. Bibcode : 1979Sci ... 204..587A . DOI : 10.1126 / science.373122 . PMID 373122 . 
  28. ^ Tudek В, Winczura А, Яник Дж, Siomek А, Foksinski М, Oliński Р (май 2010 г.). «Участие окислительно поврежденной ДНК и репарация в развитии рака и старении» . Am J Transl Res . 2 (3): 254–84. PMC 2892402 . PMID 20589166 .  
  29. ^ a b Prasad AR, Prasad S, Nguyen H, Facista A, Lewis C, Zaitlin B, Bernstein H, Bernstein C (2014). «Новая связанная с диетой модель рака толстой кишки на мышах параллельна раку толстой кишки человека» . Мир J Gastrointest Oncol . 6 (7): 225–43. DOI : 10,4251 / wjgo.v6.i7.225 . PMC 4092339 . PMID 25024814 .  
  30. ^ Бернштейн С, Голубец Н, Бхаттачариа А.К., Нгуен Н, Payne СМ, Zaitlin В, Н Бернштейн (2011). «Канцерогенность дезоксихолата, вторичной желчной кислоты» . Arch Toxicol . 85 (8): 863–71. DOI : 10.1007 / s00204-011-0648-7 . PMC 3149672 . PMID 21267546 .  
  31. ^ Оу Дж, Delany ДП, Чжан М, S Шарма, О'Киф SJ (2012). «Связь между короткоцепочечными жирными кислотами с низким содержанием толстой кишки и высоким содержанием желчных кислот в группах риска рака толстой кишки» . Nutr Cancer . 64 (1): 34–40. DOI : 10.1080 / 01635581.2012.630164 . PMC 6844083 . PMID 22136517 .  
  32. ^ Американское онкологическое общество. Факты и цифры о раке 2009 .
  33. ↑ O'Keefe SJ, Kidd M, Espitalier-Noel G, Owira P (май 1999). «Редкость рака толстой кишки у африканцев связана с низким потреблением продуктов животного происхождения, а не клетчатки». Являюсь. J. Gastroenterol . 94 (5): 1373–80. PMID 10235221 . 
  34. ^ Дэвид Л. Морис CF, Кармоди RN, Gootenberg DB, кнопка JE, Wolfe BE, Ling А.В., Девлин А.С., Варма Y, Fischbach М.А., Biddinger С.Б., Даттон RJ, Turnbaugh PJ (2014). «Диета быстро и воспроизводимо изменяет микробиом кишечника человека» . Природа . 505 (7484): 559–63. Bibcode : 2014Natur.505..559D . DOI : 10,1038 / природа12820 . PMC 3957428 . PMID 24336217 .  
  35. ^ Хан У, Т Харагучи, Iwanaga S, Tomotake Н, Оказаки Y, Минео S, Морияма А, Иноуэ Дж, Като N (2009). «Потребление некоторых полифенолов снижает фекальную дезоксихолевую кислоту и литохолевую кислоту, вторичные желчные кислоты факторов риска рака толстой кишки». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 57 (18): 8587–90. DOI : 10.1021 / jf900393k . PMID 19711910 . 
  36. ^ «Phenol-Explorer: Показаны все продукты, в которых содержится полифенол кофейная кислота» . Phenol-explorer.eu . Проверено 2 ноября 2016 .
  37. ^ Клиффорд М (1999). «Хлорогеновые кислоты и другие циннаматы - природа, возникновение и диетическая нагрузка». J. Sci. Продовольственное сельское хозяйство . 79 (3): 362–72. DOI : 10.1002 / (sici) 1097-0010 (19990301) 79: 3 <362 :: aid-jsfa256> 3.0.co; 2-д .
  38. ^ Liaset В, Хао Q, Йоргенсен Н, Hallenborg Р, Д Зи, М Т, Marschall HU, Kruhøffer М, Ли R, Ли Q, Ида CC, Criales G, Bertram HC, Mellgren G, Ofjord Е.С., Замок Е.Ю., Эсп М, Фрёиланд Л., Мадсен Л., Кристиансен К. (2011). «Пищевая регуляция метаболизма желчных кислот связана с улучшением патологических характеристик метаболического синдрома» . Журнал биологической химии . 286 (32): 28382–95. DOI : 10.1074 / jbc.M111.234732 . PMC 3151081 . PMID 21680746 .  
  39. ^ Бортолотти М, Kreis R, Debard С, Cariou В, D Faeh, Chetiveaux М, Ith М, Vermathen Р, Стефанони Н, Л.Е. К.А., Schneiter Р, Krempf М, Видал Н, Бош С, Tappy L (2009). «Высокое потребление белка снижает внутрипеченочное отложение липидов у людей» . Являюсь. J. Clin. Nutr . 90 (4): 1002–10. DOI : 10,3945 / ajcn.2008.27296 . PMID 19710199 . 
  40. ^ Ungefroren Н, Р Гизелер, Флиднер S, Ленерт Н (2015). «Ожирение и рак». Молекулярная биология гормонов и клинические исследования . 21 (1): 5–15. DOI : 10,1515 / hmbci-2014-0046 . PMID 25719336 . 
  41. ^ а б Брэдлоу HL (2014). «Ожирение и микробиом кишечника: патофизиологические аспекты». Молекулярная биология гормонов и клинические исследования . 17 (1): 53–61. DOI : 10,1515 / hmbci-2013-0063 . PMID 25372730 . 
  42. ^ Devkota S, Turnbaugh PJ (2013). «Рак: кислотное звено». Природа . 499 (7456): 37–38. Bibcode : 2013Natur.499 ... 37D . DOI : 10,1038 / природа12404 . PMID 23803768 . 
  43. ^ Отани N, S Есимото, Хара Е (2014). «Ожирение и рак: микробная связь кишечника» . Исследования рака . 74 (7): 1885–89. DOI : 10.1158 / 0008-5472.CAN-13-3501 . PMID 24638983 . 
  44. ^ Вертхейм BC, Мартинез ME, Ashbeck EL, Roe DJ, Jacobs ET, Alberts DS, Томпсон PA (май 2009). «Физическая активность как фактор, определяющий уровень фекальных желчных кислот» . Биомаркеры эпидемиологии рака Пред . 18 (5): 1591–98. DOI : 10.1158 / 1055-9965.EPI-08-1187 . PMC 2743306 . PMID 19383885 .  
  45. ^ Hagio М, Мацумото М, Ядзим Т, Хара Н, Ишизук S (сентябрь 2010). «Произвольный бег с колесом и диетическая лактоза одновременно снижают долю вторичных желчных кислот в кале крыс». J Appl Physiol . 109 (3): 663–68. DOI : 10.1152 / japplphysiol.00777.2009 . PMID 20616226 . S2CID 7982611 .  
  46. ^ Джеон JY, Meyerhardt JA (июнь 2013). «Физические упражнения после диагноза рака: пора двигаться». Онкология (Уиллистон-Парк) . 27 (6): 585–86. PMID 23909074 . 

Внешние ссылки [ править ]

  • «Дезоксихолевая кислота» . Информационный портал о наркотиках . Национальная медицинская библиотека США.