Stenusin представляет собой пиперидин алкалоид молекула синтезирует стафилинидами рода Stenus Latreille . Опуская брюшко и высвобождая стенузин, этот вид стафилококков способен быстро убегать от хищников посредством процесса, называемого скиммингом. [1] Скимминг вызывается низким поверхностным натяжением стенузина, который при выбросе быстро распространяется по водным поверхностям и позволяет жуку ускользать от опасности. [2]
Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК 1-этил-3- (2-метилбутил) пиперидин | |
Другие названия
| |
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
ЧЭБИ | |
ChemSpider | |
MeSH | стенусин |
PubChem CID | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Характеристики | |
C 12 H 25 N | |
Молярная масса | 183,339 г · моль -1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
Ссылки на инфобоксы | |
Биосинтез
Стенузин биосинтезируется в пигидиальных железах Stenus Latreille, расположенных в последних трех сегментах брюшка жуков. Эта молекула является ферментативным продуктом нескольких реакций, в которых используются L- лизин , L- изолейцин и источник ацетата . Во-первых, как L- лизин, так и L- изолейцин подвергаются отдельным реакциям декарбоксилирования с последующим окислительным дезаминированием . Продукт, созданный из L- лизина, претерпевает внутримолекулярное образование основания Шиффа с образованием пиперидинового кольца, обнаруженного в стенузине. Затем два аминокислотных продукта объединяются посредством реакции алкилирования енамина по Сторку, а затем подвергаются ацилированию и восстановлению с образованием стенузина. [1]
Рекомендации
- ^ a b Лусебринк, Инка; Деттнер, Конрад; Зайферт, Карлхайнц. Биосинтез стенузина. Журнал натуральных продуктов . 2008 , 71 (5), 743-745. DOI: 10.1021 / np070310w
- ^ Лусебринк, Инка; Деттнер, Конрад; Зайферт, Карлхайнц. Стенузин, противомикробный агент рода Stenus (Coleoptera, Staphylinidae). Naturwissenschaften . 2008 , 95, 751-755. DOI : 10.1007 / s00114-008-0374-z