Сульфаниламид

Сульфаниламид
Клинические данные


AHFS / Drugs.com	информация о лекарствах для потребителей салонемида
Код УВД	J01EB06 ( ВОЗ ) D06BA05 ( ВОЗ ) QJ01EQ06 ( ВОЗ )
Идентификаторы
Название ИЮПАК 4-аминобензолсульфонамид ...
Количество CAS	63-74-1^Y
PubChem CID	5333
DrugBank	DB00259^Y
ChemSpider	5142^Y
UNII	21240MF57M
КЕГГ	D08543^Y
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 45373^Y
ЧЭМБЛ	ChEMBL21^Y
NIAID ChemDB	019103
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID4023622
ECHA InfoCard	100.000.513
Химические и физические данные
Формула	C ₆H ₈N ₂O ₂S
Молярная масса	172,20 г · моль ^-1
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
Плотность	1,08 г / см ³
Температура плавления	165 ° С (329 ° F)
Улыбки O = S (= O) (c1ccc (N) cc1) N
ИнЧИ InChI = 1S / C6H8N2O2S / c7-5-1-3-6 (4-2-5) 11 (8,9) 10 / ч1-4H, 7H2, (H2,8,9,10)^Y Ключ: FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N^Y
(проверять)

Сульфаниламид (также называемый сульфаниламид ) - это сульфонамидный антибактериальный препарат. С химической точки зрения это органическое соединение, состоящее из анилина, дериватизированного с сульфонамидной группой. ^[1] Порошкообразный сульфаниламид использовался союзниками во Второй мировой войне для снижения уровня инфицирования и способствовал резкому снижению уровня смертности по сравнению с предыдущими войнами. ^[2]^[3] Современные антибиотики вытеснили сульфаниламид на поле боя; тем не менее, сульфаниламид по-прежнему используется сегодня, в первую очередь для лечения вагинальных дрожжевых инфекций.. ^[4]

Термин «сульфаниламиды» также используется для описания семейства молекул, содержащих эти функциональные группы . Примеры включают:

Фуросемид , петлевой диуретик
Сульфадиазин , антибиотик
Сульфаметоксазол , антибиотик

Механизм действия [ править ]

Как сульфонамидный антибиотик, сульфаниламид действует путем конкурентного ингибирования (то есть, действуя как аналог субстрата) ферментативных реакций с участием пара- аминобензойной кислоты (ПАБК). ^[5]^[6] ПАБК необходима в ферментативных реакциях, которые производят фолиевую кислоту , которая действует как кофермент при синтезе пуринов и пиримидинов . Млекопитающие не синтезируют собственную фолиевую кислоту, поэтому на них не действуют ингибиторы ПАБК, которые избирательно убивают бактерии.

История [ править ]

Сульфаниламид был впервые получен в 1908 году австрийским химиком Полом Йозефом Якобом Гельмо (1879–1961) ^[7] в рамках его докторской диссертации в Венской технической высшей школе (Technische Hochschule ) . ^[8] Он был запатентован в 1909 году. ^[9]

Герхард Домагк , руководивший испытанием пролекарства Пронтозил в 1935 г. ^[10], и Жак и Тереза Трефуэль , которые вместе с Федерико Нитти и Даниэлем Бове в лаборатории Эрнеста Фурно в Институте Пастера определили сульфаниламид в качестве активной формы ^{[ 11]} обычно приписывают открытие сульфаниламида в качестве химиотерапевтического агента. Домагк был удостоен Нобелевской премии за свою работу. ^[12]

В 1937 году эликсир сульфаниламид , лекарство, в котором сульфаниламид был синтезирован с использованием диэтиленгликоля в качестве растворителя, отравил и убил более 100 человек в результате острой почечной недостаточности , что привело к принятию новых правил США по тестированию лекарств. В 1938 году был принят Закон о пищевых продуктах, лекарствах и косметических средствах .

См. Также [ править ]

Сульфаниламид (лекарство)
Нацистские эксперименты над людьми - эксперименты с сульфаниламидом
Эликсир сульфаниламид

Внешние ссылки [ править ]

Сульфаниламиды в Национальной медицинской библиотеке США по медицинским предметным рубрикам (MeSH)

Ссылки [ править ]

↑ Актер П., Чоу А.В., Дутко Ф.Д., МакКинли, Массачусетс «Химиотерапия». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a06_173 .
^ Steinert D (2000). «Использование сульфаниламида во Второй мировой войне» . История медицины ВОВ . Архивировано из оригинала на 2016-06-07.
^ «Пункты класса 9: лекарства, химические вещества и биологические препараты сульфатных пятен» . Веб-архивы Библиотеки Конгресса . Архивировано из оригинала на 2013-12-04 . Проверено 13 июня 2014 .
^ «Сульфаниламид» . PubChem . Национальный центр биотехнологической информации (NCBI), Национальная медицинская библиотека США.
^ Кастелли Л.А., Нгуен Н.П., Macreadie И.Г. (май 2001). «Скрининг сульфамидных препаратов в дрожжах: пятнадцать сульфамидных препаратов конкурируют с п-аминобензоатом в Saccharomyces cerevisiae» . Письма о микробиологии FEMS . 199 (2): 181–4. DOI : 10.1111 / j.1574-6968.2001.tb10671.x . PMID 11377864 .
Перейти ↑ Kent M (2000). Продвинутая биология . Издательство Оксфордского университета. п. 46. ISBN 978-0-19-914195-1.
^ "Пол Гельмо" . Encyclopedia.com .
^ Gelmo P (14 мая 1908). "Убер сульфамид дер п- амидобензолсульфонсауре" . Journal für Praktische Chemie . 77 : 369–382. DOI : 10.1002 / prac.19080770129 .
^ 18 мая 1909 года Deutsches Reich Patentschrift номер 226239 для сульфаниламиды был присужден Генрихом Хорлой корпорации Bayer.
^ Domagk G (15 февраля 1935). "Ein Beitrag zur Chemotherapie der bakteriellen Infektionen". Deutsche Medizinische Wochenschrift . 61 (7): 250. DOI : 10,1055 / с-0028-1129486 .
^ Tréfouël Дж, Tréfouël Т, Р Нитти, Бовет D (23 ноября, 1935). "Activité du p -aminophénylsulfamide sur l'infection streptococcique expérimentale de la souris et du lapin". CR Soc. Биол . 120 : 756.
^ Бовет D (1988). "Les étapes de la découverte de la sulfamidochrysoïdine dans les labratoires de recherche de la firme Bayer à Wuppertal-Elberfeld (1927–1932)". Une chimie qui guérit: Histoire de la découverte desulfamides . Médecine et Société (на французском языке). Пэрис: Пайо. п. 307.

[1] Актер П., Чоу А.В., Дутко Ф.Д., МакКинли, Массачусетс «Химиотерапия». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a06_173 .

[2] Steinert D (2000). «Использование сульфаниламида во Второй мировой войне» . История медицины ВОВ . Архивировано из оригинала на 2016-06-07.

[3] «Пункты класса 9: лекарства, химические вещества и биологические препараты сульфатных пятен» . Веб-архивы Библиотеки Конгресса . Архивировано из оригинала на 2013-12-04 . Проверено 13 июня 2014 .

[4] «Сульфаниламид» . PubChem . Национальный центр биотехнологической информации (NCBI), Национальная медицинская библиотека США.

[5] Кастелли Л.А., Нгуен Н.П., Macreadie И.Г. (май 2001). «Скрининг сульфамидных препаратов в дрожжах: пятнадцать сульфамидных препаратов конкурируют с п-аминобензоатом в Saccharomyces cerevisiae» . Письма о микробиологии FEMS . 199 (2): 181–4. DOI : 10.1111 / j.1574-6968.2001.tb10671.x . PMID 11377864 .

[6] Перейти ↑ Kent M (2000). Продвинутая биология . Издательство Оксфордского университета. п. 46. ISBN 978-0-19-914195-1.

[7] "Пол Гельмо" . Encyclopedia.com .

[8] Gelmo P (14 мая 1908). "Убер сульфамид дер п- амидобензолсульфонсауре" . Journal für Praktische Chemie . 77 : 369–382. DOI : 10.1002 / prac.19080770129 .

[9] 18 мая 1909 года Deutsches Reich Patentschrift номер 226239 для сульфаниламиды был присужден Генрихом Хорлой корпорации Bayer.

[10] Domagk G (15 февраля 1935). "Ein Beitrag zur Chemotherapie der bakteriellen Infektionen". Deutsche Medizinische Wochenschrift . 61 (7): 250. DOI : 10,1055 / с-0028-1129486 .

[11] Tréfouël Дж, Tréfouël Т, Р Нитти, Бовет D (23 ноября, 1935). "Activité du p -aminophénylsulfamide sur l'infection streptococcique expérimentale de la souris et du lapin". CR Soc. Биол . 120 : 756.

[12] Бовет D (1988). "Les étapes de la découverte de la sulfamidochrysoïdine dans les labratoires de recherche de la firme Bayer à Wuppertal-Elberfeld (1927–1932)". Une chimie qui guérit: Histoire de la découverte desulfamides . Médecine et Société (на французском языке). Пэрис: Пайо. п. 307.