 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Другие имена N , N , N ', N ' -тетраметилэтан-1,2-диамин [1] | |
| Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
| Сокращения | ТМЕДА, ТЕМЕД |
| 1732991 | |
| ЧЭБИ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.003.405  |
| Номер ЕС |
|
| 2707 | |
| MeSH | N, N, N ', N'-тетраметилэтилендиамин |
PubChem CID | |
| Номер RTECS |
|
| UNII | |
| Номер ООН | 2372 |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C 6 H 16 N 2 | |
| Молярная масса | 116,208 г · моль -1 |
| Внешность | Бесцветная жидкость |
| Запах | Рыбный, аммиачный |
| Плотность | 0,7765 г мл -1 (при 20 ° C) |
| Температура плавления | -58,6 ° С; -73,6 ° F; 214,5 тыс. |
| Точка кипения | 121,1 ° С; 249,9 ° F; 394,2 тыс. |
| Смешиваемый | |
| Кислотность (p K a ) | 8,97 |
| Основность (p K b ) | 5,85 |
Показатель преломления ( n D ) | 1,4179 |
| Опасности | |
| Паспорт безопасности | См .: страницу данных |
| Пиктограммы GHS |    |
| Сигнальное слово GHS | Опасность |
| H225 , H302 , H314 , H332 | |
Меры предосторожности GHS | P210 , P280 , P305 + 351 + 338 , P310 |
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  2 4 1 |
| точка возгорания | 20 ° С (68 ° F, 293 К) |
| Пределы взрываемости | 0,98–9,08% |
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
LD 50 ( средняя доза ) |
|
| Родственные соединения | |
Родственные амины | Триэтилентетрамин |
Родственные соединения |
|
| Страница дополнительных данных | |
Структура и свойства | Показатель преломления ( n ), диэлектрическая проницаемость (ε r ) и т. Д. |
Термодинамические данные | Фазовое поведение твердое тело – жидкость – газ |
Спектральные данные | УФ , ИК , ЯМР , МС |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверить ( что есть ?)  | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Тетраметилэтилендиамин ( TMEDA или TEMED ) представляет собой химическое соединение с формулой (CH 3 ) 2 NCH 2 CH 2 N (CH 3 ) 2 . Этот вид является производным этилендиамина путем замены четырех атомов водорода амина четырьмя метильными группами. Это бесцветная жидкость, хотя старые образцы часто кажутся желтыми. Его запах очень похож на запах гниющей рыбы. [3]
Как реагент в органическом и неорганическом синтезе [ править ]
TMEDA широко используется в качестве лиганда для ионов металлов. Он образует стабильные комплексы со многими галогенидами металлов, например хлоридом цинка и иодидом меди (I) , давая комплексы, растворимые в органических растворителях. В таких комплексах TMEDA служит бидентатным лигандом .
TMEDA имеет сродство к ионам лития . [3] При смешивании с н- бутиллитием атомы азота TMEDA координируются с литием, образуя кластер с более высокой реакционной способностью, чем тетрамер или гексамер, которые обычно принимает н- бутиллитий. BuLi / ТМЭДА способен metallate или даже дважды metallate многих субстратов в том числе бензол , фуран , тиофен , N - алкил пирролов и ферроцен . [3] Многие анионные металлоорганические комплексы были выделены в виде их комплексов [Li (tmeda) 2 ] + .[4] В таких комплексах [Li (tmeda) 2 ] + ведет себя как четвертичная аммониевая соль , такая как [NEt 4 ] + .
- Аддукт TMEDA бис (триметилсилил) амида лития Обратите внимание, что диамин является бидентатным лигандом. [5]
Также стоит отметить, что s- BuLi / TMEDA также является полезной комбинацией в органическом синтезе. Его использование полезно в тех случаях, когда н- бутил-анион может добавляться в исходный материал из-за его слабой нуклеофильной природы. TMEDA все еще способен образовывать комплекс металла с Li в этом случае, как упоминалось выше.
Другое использование [ править ]
TEMED используется с персульфата аммония для катализа полимеризации из акриламида при изготовлении полиакриламидных гелей , используемых в гель - электрофореза , для разделения белков или нуклеиновых кислот. Хотя количества, используемые в этом методе, могут варьироваться от метода к методу, 0,1–0,2% об. / Об. TEMED является «традиционным» диапазоном. TEMED также может быть компонентом гиперголических ракетных топлив .
Ссылки [ править ]
- ^ " N , N , N ', N ' -тетраметилэтилендиамин - Резюме соединения" . PubChem Compound . США: Национальный центр биотехнологической информации. 16 сентября 2004 . Проверено 30 июня 2012 года .
- ^ "Паспорт безопасности материалов" (PDF) . [ постоянная мертвая ссылка ]
- ^ a b c Хейнс, РК; Vonwiller, SC; Людерер, MR (2006). «N, N, N ', N'-Тетраметилэтилендиамин». В пакете, Л. (ред.).N , N , N ', N ' -тетраметилэтилендиамин . Энциклопедия реагентов для органического синтеза . Нью-Йорк: J. Wiley & Sons. DOI : 10.1002 / 047084289X.rt064.pub2 . ISBN 0471936235.
- ^ Морс, PM; Джиролами, GS (1989). « Всегда ли комплексы d 0 ML 6 октаэдрически? Рентгеновская структура тригонально-призматической [Li (tmed)] 2 [ZrMe 6 ]». Журнал Американского химического общества . 111 (11): 4114–4116. DOI : 10.1021 / ja00193a061 .
- ^ Хендерсон, KW; Дориго, AE; Liu, Q.-L .; Уильямс, PG (1997). "Влияние полидентатных донорных молекул на агрегацию гексаметилдисилазида лития: рентгеновское кристаллографическое и комбинированное полуэмпирическое исследование PM3 / Single Point ab Initio, теоретическое исследование". Варенье. Chem. Soc . 119 : 11855. DOI : 10.1021 / ja971920t .
