Из Википедии, бесплатной энциклопедии
  (Перенаправлен с тиогликолата )
Перейти к навигации Перейти к поиску
Тиогликолевая кислота [1]
Тиогликолевая кислота.png
Модель заполнения пространства тиогликолевой кислоты
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Сульфанилуксусная кислота
Другие названия
2-Sulfanylacetic кислоты
2-меркаптоуксусной кислоты
Ацетил меркаптан
меркаптоацетат
меркаптоуксусной кислоты
тиогликолевой кислоты
Thiovanic кислоты [2]
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.000.616 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
UNII
  • InChI = 1S / C2H4O2S / c3-2 (4) 1-5 / h5H, 1H2, (H, 3,4) проверятьY
    Ключ: CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N проверятьY
  • InChI = 1 / C2H4O2S / c3-2 (4) 1-5 / h5H, 1H2, (H, 3,4)
    Ключ: CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYAP
  • С (С (= O) O) S
Характеристики
С 2 Н 4 О 2 S
Молярная масса92,11  г · моль -1
Появлениебесцветная прозрачная жидкость [3]
Запахсильный, неприятный [3]
Плотность1,32 г / см 3
Температура плавления -16 ° С (3 ° F, 257 К)
Точка кипения 96 ° С (205 ° F, 369 К) при 5 мм рт.
смешиваемый [3]
Давление газа10 мм рт. Ст. (17,8 ° C) [3]
-50,0 · 10 −6 см 3 / моль
Опасности
точка возгорания> 110 ° С; 230 ° F; 383 К [3]
Пределы взрываемости5,9% -? [3]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
нет [3]
REL (рекомендуется)
TWA 1 ppm (4 мг / м 3 ) [кожа] [3]
IDLH (Непосредственная опасность)
ND [3]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверятьY проверить  ( что есть   ?)проверятьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Тиогликолевая кислота ( TGA ) - это органическое соединение HSCH 2 CO 2 H. TGA часто называют меркаптоуксусной кислотой (MAA). Он содержит функциональные группы как тиола ( меркаптана ), так и карбоновой кислоты . Это бесцветная жидкость с сильно неприятным запахом . ТГА смешивается с полярными органическими растворителями. [4] [5]

Использует [ редактировать ]

ТГА используется в качестве химического средства для удаления волос и до сих пор используется как таковой, особенно в солевых формах , включая тиогликолят кальция и тиогликолят натрия. ТГА является предшественником тиогликолата аммония, который используется для перманентов . ТГА и его производные разрывают дисульфидные связи в коре волос. Эти разорванные связи можно исправить, придав волосам «химическую завивку». Альтернативно и чаще процесс приводит к депиляции, как это обычно делается при обработке кожи . Он также используется в качестве индикатора кислотности при производстве тиогликолатов и в бактериологии для приготовления тиогликолятных сред. [5] Фактически, реакции тиогликолиза используются наконденсированные дубильные вещества для изучения их структуры.

Оловоорганические производные изооктиловых эфиров тиогликолевой кислоты широко используются в качестве стабилизаторов ПВХ . Эти частицы имеют формулу R 2 Sn (SCH 2 CO 2 C 8 H 17 ) 2 . [5]

Применение ТГА может смягчить ногти, а затем зафиксировать клешни в правильном положении.

Тиогликолат натрия входит в состав специальной среды для роста бактерий: тиогликолятного бульона . Он также используется в так называемых «средствах для удаления осадков» [6] или «очистителях колес» для удаления остатков оксида железа с ободов . [7] Двухвалентное железо соединяется с тиогликолятом с образованием красно-фиолетового [8] тиогликолата железа. [9] [10]

Производство [ править ]

Тиогликолевую кислоту получают реакцией хлорацетата натрия или калия с гидросульфидом щелочного металла в водной среде. [11] Его также можно получить из соли Бунте, полученной реакцией тиосульфата натрия с хлоруксусной кислотой : [5] [12]

ClCH 2 CO 2 H + Na 2 S 2 O 3 → Na [O 3 S 2 CH 2 CO 2 H] + NaCl
Na [O 3 S 2 CH 2 CO 2 H] + H 2 O → HSCH 2 CO 2 H + NaHSO 4

Реакции [ править ]

Тиогликолевая кислота с pKa 3,83 [5] примерно в 10 раз сильнее кислоты, чем уксусная кислота (pKa 4,76):

HSCH 2 CO 2 H → HSCH 2 CO 2 - + H +

Вторая ионизация имеет pKa 9,3:

HSCH 2 CO 2 - → - SCH 2 CO 2 - + H +

Тиогликолевая кислота является восстанавливающим агентом, особенно при более высоком pH. Он окисляется до соответствующего дисульфида (2 - [(карбоксиметил) дисульфанил] уксусная кислота или дитиодигликолевая кислота):

2 HSCH 2 CO 2 H + «O» → [SCH 2 CO 2 H] 2 + H 2 O

С ионами металлов [ править ]

Тиогликолевая кислота, обычно в виде дианиона, образует комплексы с ионами металлов. Такие комплексы использовались для обнаружения железа , молибдена , серебра и олова . Тиогликолевая кислота реагирует с диэтилацетилмалонатом с образованием ацетилмеркаптоуксусной кислоты и диэтилмалоната, восстанавливающего агента при превращении Fe (III) в Fe (II). [13]

История [ править ]

Ученый Дэвид Р. Годдард , в начале 1930 - х годов, которые были определены TGA в качестве полезного реагента для уменьшения в дисульфидных связей в белках , в том числе кератин (белок волос), при изучении почему протеазы ферменты не могут легко переваривать волосы, ногти, перья, и такие. Он понял, что, хотя дисульфидные связи, которые стабилизируют белки путем сшивания, были разорваны, структуры, содержащие эти белки, можно было легко изменить, и что они сохранят эту форму после того, как дисульфидным связям позволят реформироваться. [14] ТГА был разработан в 1940-х годах для использования в качестве химического средства для удаления волос .

Безопасность и обнаружение [ править ]

LD 50 (перорально, крыса) является 261 мг / кг, [5] LC - 50 ингаляции для крыс составляет 21 мг / м 3 в течение 4 ч, а LD 50 дермальный для кролика 848 мг / кг. [15] Меркаптоуксусная кислота в продуктах для завивки волос и депиляции, содержащих другие меркаптокислоты, может быть идентифицирована с помощью тонкослойной хроматографии и газовой хроматографии. [16] [17] MAA также была идентифицирована с помощью потенциометрического титрования раствором нитрата серебра. [18]

См. Также [ править ]

  • Гликолевая кислота
  • Тиогликолят аммония
  • Тиомолочная кислота

Ссылки [ править ]

  1. ^ Индекс Мерк , 11-е издание, 9265
  2. ^ CDC - Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям
  3. ^ a b c d e f g h i Карманное руководство NIOSH по химическим опасностям. «# 0610» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  4. ^ Индекс Merck , 14-е изд .; O'Neil, Maryadele J., Ed .; Merck & Co., Inc.: Станция Уайтхаус, Нью-Джерси, 2006 г .; С. 9342.
  5. ^ a b c d e f Роберт Риппель «Меркаптоуксусная кислота и производные» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , 2012, Wiley-VCH, Weinheim. DOI : 10.1002 / 14356007.a16_265
  6. ^ "Что такое средство для удаления радиоактивных осадков - DetailingWiki, бесплатная вики для подробных сведений" . DetailingWiki, бесплатная вики для подробных сведений . 2016-03-17 . Проверено 14 июня 2016 .
  7. ^ Паспорт безопасности "SONAX Xtreme Wheel Cleaner"
  8. ^ Младший, Джон Дж. МакКетта (1981-01-01). Энциклопедия химической обработки и дизайна: Том 12 - Коррозия хлопковых семян . CRC Press. п. 103. ISBN 9780824724627.
  9. ^ Лайонс, Эдвард (1927-08-01). «Тиогликолевая кислота как цветовой тест на железо». Журнал Американского химического общества . 49 (8): 1916–1920. DOI : 10.1021 / ja01407a010 . ISSN 0002-7863 . 
  10. ^ «Проверка на предел железа - веб-формулы» . www.web-formulas.com . Проверено 14 июня 2016 .
  11. ^ Ассоциация косметики, туалетных принадлежностей и парфюмерии (CTFA). Тиогликолевая кислота. 1987; (1987a). Подача неопубликованных данных по Кодексу CTFA № 3-25-2
  12. ^ Саид М. Хамид Н. Мадан В. Мансур С. Подготовка и изучение механизмов тиогликолевой кислоты. Пак. J. Sci. Ind. Res. 1992, 35: 131-132
  13. ^ Ли CW, Фил М. Обнаружение следов железа на руках спариванием феррозина: отчет о чувствительности и вмешательстве метода и рекомендуемой процедуры в судебно-медицинском расследовании. J Forensic Sci. 1986, 31: 920-930.
  14. ↑ National Academies Press: Биографические мемуары: Дэвид Роквелл Годдард: Ральф О. Эриксон
  15. ^ Sigma-Aldrich MSDS. http://www.sigmaaldrich.com/safety-center.html?cm_sp=Search-_-MSDS-_-MSDS1 (по состоянию на 10 ноября 2013 г.). Номер товара - T3758
  16. ^ Goetz N, Gataud P, Bore P. Определение меркаптоуксусной кислоты в средствах для завивки волос и депиляции. Аналитик. 1979, 104: 1062-1069
  17. ^ Goetz N, Gataud P, Bore P. Газохроматографическое определение меркаптоуксусной кислоты в средствах для завивки волос и дипломатических средствах. Cosmet Sci Technol Ser. 1985, 4: 65-79.
  18. ^ Vandeputte МЫ, Dryon л, ван ден Винкел Р, Мертенс Дж, Массарт DL. Определение тиогликолевой кислоты с помощью монокристаллического электрода из сульфида серебра. Анализ. 1975, 3: 500-504.

Дальнейшее чтение [ править ]

  • Окада К., Окада Э. Новое лечение клещевых ногтей с использованием тиогликолевой кислоты. J. Dermatol. 2012, том 39, стр. 996-999.