Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC Сульфанилуксусная кислота | |
Другие имена 2-Sulfanylacetic кислоты 2-меркаптоуксусной кислоты Ацетил меркаптан меркаптоацетат меркаптоуксусной кислоты тиогликолевой кислоты Thiovanic кислоты [2] | |
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
ЧЭБИ | |
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.000.616 |
КЕГГ | |
PubChem CID | |
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Характеристики | |
С 2 Н 4 О 2 S | |
Молярная масса | 92,11 г · моль -1 |
Внешность | бесцветная прозрачная жидкость [3] |
Запах | сильный, неприятный [3] |
Плотность | 1,32 г / см 3 |
Температура плавления | -16 ° С (3 ° F, 257 К) |
Точка кипения | 96 ° С (205 ° F, 369 К) при 5 мм рт. |
смешиваемый [3] | |
Давление газа | 10 мм рт. Ст. (17,8 ° C) [3] |
-50,0 · 10 −6 см 3 / моль | |
Опасности | |
точка возгорания | > 110 ° С; 230 ° F; 383 К [3] |
Пределы взрываемости | 5,9% -? [3] |
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
PEL (Допустимо) | нет [3] |
REL (рекомендуется) | TWA 1 ppm (4 мг / м 3 ) [кожа] [3] |
IDLH (Непосредственная опасность) | ND [3] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Тиогликолевая кислота ( TGA ) - это органическое соединение HSCH 2 CO 2 H. TGA часто называют меркаптоуксусной кислотой (MAA). Он содержит функциональные группы как тиола ( меркаптана ), так и карбоновой кислоты . Это бесцветная жидкость с сильно неприятным запахом . ТГА смешивается с полярными органическими растворителями. [4] [5]
Использует [ редактировать ]
ТГА используется в качестве химического средства для депиляции и до сих пор используется как таковое, особенно в солевых формах , включая тиогликолят кальция и тиогликолят натрия. ТГА является предшественником тиогликолата аммония, который используется для перманентов . ТГА и его производные разрывают дисульфидные связи в коре волос. Один восстанавливает эти разорванные связи, придавая волосам «химическую завивку». В качестве альтернативы и чаще процесс приводит к депиляции, как это обычно делается при обработке кожи . Он также используется в качестве индикатора кислотности при производстве тиогликолатов и в бактериологии для приготовления тиогликолятных сред. [5] Фактически, реакции тиогликолиза используются наконденсированные танины для изучения их структуры.
Оловоорганические производные изооктиловых эфиров тиогликолевой кислоты широко используются в качестве стабилизаторов ПВХ . Эти частицы имеют формулу R 2 Sn (SCH 2 CO 2 C 8 H 17 ) 2 . [5]
Применение ТГА может смягчить ногти, а затем зафиксировать клешни в правильном положении.
Тиогликолат натрия входит в состав специальной среды для роста бактерий: бульона тиогликолата . Он также используется в так называемых «средствах для удаления осадков» [6] или «очистителях колес» для удаления остатков оксида железа с ободов . [7] Двухвалентное железо соединяется с тиогликолятом с образованием красно-фиолетового [8] тиогликолата железа. [9] [10]
Производство [ править ]
Тиогликолевую кислоту получают реакцией хлорацетата натрия или калия с гидросульфидом щелочного металла в водной среде. [11] Его также можно получить из соли Бунте, полученной реакцией тиосульфата натрия с хлоруксусной кислотой : [5] [12]
- ClCH 2 CO 2 H + Na 2 S 2 O 3 → Na [O 3 S 2 CH 2 CO 2 H] + NaCl
- Na [O 3 S 2 CH 2 CO 2 H] + H 2 O → HSCH 2 CO 2 H + NaHSO 4
Реакции [ править ]
Тиогликолевая кислота с pKa 3,83 [5] примерно в 10 раз сильнее кислоты, чем уксусная кислота (pKa 4,76):
- HSCH 2 CO 2 H → HSCH 2 CO 2 - + H +
Вторая ионизация имеет pKa 9,3:
- HSCH 2 CO 2 - → - SCH 2 CO 2 - + H +
Тиогликолевая кислота является восстанавливающим агентом, особенно при более высоком pH. Он окисляется до соответствующего дисульфида (2 - [(карбоксиметил) дисульфанил] уксусная кислота или дитиодигликолевая кислота):
- 2 HSCH 2 CO 2 H + «O» → [SCH 2 CO 2 H] 2 + H 2 O
С ионами металлов [ править ]
Тиогликолевая кислота, обычно в виде дианиона, образует комплексы с ионами металлов. Такие комплексы использовались для обнаружения железа , молибдена , серебра и олова . Тиогликолевая кислота реагирует с диэтилацетилмалонатом с образованием ацетилмеркаптоуксусной кислоты и диэтилмалоната, восстанавливающего агента при превращении Fe (III) в Fe (II). [13]
История [ править ]
Ученый Дэвид Р. Годдард , в начале 1930 - х годов, которые были определены TGA в качестве полезного реагента для уменьшения в дисульфидных связей в белках , в том числе кератин (белок волос), при изучении почему протеазы ферменты не могут легко переваривать волосы, ногти, перья, и такие. Он понял, что, хотя дисульфидные связи, которые стабилизируют белки путем сшивания, были разорваны, структуры, содержащие эти белки, можно было легко изменить, и что они сохранят эту форму после того, как дисульфидным связям позволят реформироваться. [14] ТГА был разработан в 1940-х годах для использования в качестве химического средства для удаления волос .
Безопасность и обнаружение [ править ]
LD 50 (перорально, крыса) является 261 мг / кг, [5] LC - 50 ингаляции для крыс составляет 21 мг / м 3 в течение 4 ч, а LD 50 дермальный для кролика 848 мг / кг. [15] Меркаптоуксусная кислота в продуктах для завивки волос и депиляции, содержащих другие меркаптокислоты, может быть идентифицирована с помощью тонкослойной хроматографии и газовой хроматографии. [16] [17] MAA также была идентифицирована с помощью потенциометрического титрования раствором нитрата серебра. [18]
См. Также [ править ]
- Гликолевая кислота
- Тиогликолят аммония
- Тиомолочная кислота
Ссылки [ править ]
- ↑ Merck Index , 11-е издание, 9265
- ^ CDC - Карманный справочник NIOSH по химической опасности
- ^ a b c d e f g h i Карманное руководство NIOSH по химическим опасностям. «# 0610» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Индекс Merck , 14-е изд .; O'Neil, Maryadele J., Ed .; Merck & Co., Inc.: Станция Уайтхаус, Нью-Джерси, 2006 г .; С. 9342.
- ^ a b c d e f Роберт Риппель «Меркаптоуксусная кислота и производные» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , 2012, Wiley-VCH, Weinheim. DOI : 10.1002 / 14356007.a16_265
- ^ "Что такое средство для удаления радиоактивных осадков - DetailingWiki, бесплатная вики для подробных сведений" . DetailingWiki, бесплатная вики для подробных описаний . 2016-03-17 . Проверено 14 июня 2016 .
- ^ Паспорт безопасности "SONAX Xtreme Wheel Cleaner"
- ^ Младший, Джон Дж. МакКетта (1981-01-01). Энциклопедия химической обработки и дизайна: Том 12 - Коррозия хлопковых семян . CRC Press. п. 103. ISBN 9780824724627.
- ^ Лайонс, Эдвард (1927-08-01). «Тиогликолевая кислота как цветовой тест на железо». Журнал Американского химического общества . 49 (8): 1916–1920. DOI : 10.1021 / ja01407a010 . ISSN 0002-7863 .
- ^ «Проверка на предел железа - веб-формулы» . www.web-formulas.com . Проверено 14 июня 2016 .
- ^ Ассоциация косметики, туалетных принадлежностей и парфюмерии (CTFA). Тиогликолевая кислота. 1987; (1987a). Подача неопубликованных данных по Кодексу CTFA № 3-25-2
- ^ Саид М. Хамид Н. Мадан В. Мансур С. Подготовка и изучение механизмов тиогликолевой кислоты. Пак. J. Sci. Ind. Res. 1992, 35: 131-132
- ^ Ли CW, Фил М. Обнаружение следов железа на руках спариванием феррозина: отчет о чувствительности и вмешательстве метода и рекомендуемой процедуры в судебном расследовании. J Forensic Sci. 1986, 31: 920-930.
- ↑ National Academies Press: Биографические мемуары: Дэвид Роквелл Годдард: Ральф О. Эриксон
- ^ Sigma-Aldrich MSDS. http://www.sigmaaldrich.com/safety-center.html?cm_sp=Search-_-MSDS-_-MSDS1 (по состоянию на 10 ноября 2013 г.). Номер товара - T3758
- ^ Goetz N, Gataud P, Bore P. Определение меркаптоуксусной кислоты в средствах для завивки волос и депиляции. Аналитик. 1979, 104: 1062-1069
- ^ Goetz N, Gataud P, Bore P. Газохроматографическое определение меркаптоуксусной кислоты в средствах для завивки волос и дипломатических средствах. Cosmet Sci Technol Ser. 1985, 4: 65-79.
- ^ Vandeputte МЫ, Dryon л, ван ден Винкел Р, Мертенс Дж, Массарт DL. Определение тиогликолевой кислоты с помощью монокристаллического электрода из сульфида серебра. Анализ. 1975, 3: 500-504.
Дальнейшее чтение [ править ]
- Окада К., Окада Э. Новое лечение клещевых ногтей с использованием тиогликолевой кислоты. J. Dermatol. 2012, том 39, стр. 996-999.