Тигловая кислота - это монокарбоновая ненасыщенная органическая кислота. Он содержится в кротоновом масле и некоторых других натуральных продуктах. Он также был выделен из защитного секрета некоторых жуков . [1]
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC (2 E ) -2-метилбут-2-еновая кислота | |
Другие названия ( E ) -2-Метилбут-2- еновая кислота Севадиновая кислота Сабадилловая кислота Тиглиновая кислота | |
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
ЧЭБИ | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.001.178 |
PubChem CID | |
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Характеристики | |
С 5 Н 8 О 2 | |
Молярная масса | 100,116 г / моль |
Плотность | 0,9641 г / см 3 (76 ° С) |
Температура плавления | От 63,5 до 64 ° C (от 146,3 до 147,2 ° F; от 336,6 до 337,1 K) |
Точка кипения | 198,5 ° С (389,3 ° F, 471,6 К) |
Кислотность (p K a ) | 4,96 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Свойства и использование
Тиглиевая кислота имеет двойную связь между вторым и третьим атомами углерода в цепи. Тигловая кислота и ангельская кислота образуют пару цис-транс- изомеров. Тигловая кислота - летучее и кристаллизующееся вещество со сладким, теплым, пряным запахом. Он используется для изготовления духов и ароматизаторов . Соли и сложные эфиры тигловой кислоты называются тиглатами .
Токсичность
Тигловая кислота раздражает кожу и глаза. Вдыхание вещества вызывает раздражение дыхательных путей. Он внесен в Закон о контроле за токсичными веществами (TSCA).
Имена и открытие
В 1819 году Пеллетье и Кавенту выделили особую летучую и кристаллизующуюся кислоту из семян Schoenocaulon officinalis , мексиканского растения семейства Melanthaceae (также называемого cevadilla или sabadilla ). Следовательно, это вещество было названо сабадилловой или цевадовой кислотой . Позже было обнаружено, что он идентичен метилкротоновой кислоте Франкланда и Дуппы (1865). В 1870 году Гойтер и Фрёлих приготовили кислоту из кротонового масла, которой они дали название тиглиевая кислота (или тиглиновая кислота) в честь Croton tiglium (Linn.), Специфического названия кротонового масла. [2] Было показано, что соединение идентично ранее описанной метилкротоновой кислоте.
Смотрите также
- Тиглил-КоА , тиоэфир с коферментом А
- Duboisia myoporoides производит алкалоид, известный как «тиглоидин». [3]
Рекомендации
- ^ Attygalle, AB; Wu, X .; Уилл, К.В. (2007). «Биосинтез тигловой, этакриловой и 2-метилмасляной кислот у жужелицы Pterostichus (Hypherpes) californicus ». J Chem Ecol. 33 : 963–970. PMID 17404818 .
- ^ Ллойд, JU (1898). " Croton tiglium, Архивировано 1 августа 2003 г. в Wayback Machine ". Брошюры о растительных препаратах Lloyd Brothers, Аптека Lloyd Brothers: Цинциннати.
- ^ Г. Баргер, У. Ф. Мартин и У. Митчелл, "Минорные алкалоиды Duboisia myoporoides ", Журнал химического общества , 1937, стр. 1820-23 гг.