Триптицен - это ароматический углеводород , простейшая молекула иптицена с формулой C 2 H 2 (C 6 H 4 ) 3 . Это белое твердое вещество, растворимое в органических растворителях. Состав имеет конфигурацию лопастного колеса с симметрией D 3h . Он назван в честь средневекового трехчастного панно - триптиха . [1] Известно несколько замещенных триптиценов. Баррелены структурно родственны. Благодаря жесткому каркасу и трехмерной геометрии производные триптицена хорошо изучены. [2]
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC 9,10-дигидро-9,10- [1,2] бензоантрацен | |
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100,006,837 |
Номер ЕС |
|
PubChem CID | |
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Характеристики | |
С 20 Н 14 | |
Молярная масса | 254,332 г · моль -1 |
Температура плавления | От 252 до 256 ° C (от 486 до 493 ° F, от 525 до 529 K) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Синтез
Исходный триптицен впервые был получен в 1942 г. многоступенчатым методом. [1] Он также может быть получен в одну стадию с выходом 28% от реакции Дильса-Альдера из антрацена и benzyne . [3] В этом методе бензин образуется в результате реакции магния и 2-бромфторбензола.
Производные и приложения
База углеводорода является очень жесткой и его производным , такими как триптицен триптицена хиноны [4] , таким образом , включены во многих органических соединениях в качестве молекул рного каркаса для различных применений, таких как молекулярные моторы [5] или лиганды .
Так , например, бис (дифенилфосфин) производное используют в качестве фосфинового лиганда на никеле с высокой селективностью гидроцианирования реакции бутадиена : [6] Реакционной способностью этого катализатора объясняются большим прикус угла от двузубчатых лигандов поддерживаются рамки триптицена .
Рекомендации
- ^ а б Бартлетт, Пол Д .; Райан, М. Джозефин; Коэн, Сол Г. (1942). «Триптицен1 (9,10- о- бензоантрацен)». Варенье. Chem. Soc . 64 (11): 2649–2653. DOI : 10.1021 / ja01263a035 .
- ^ Чжао, Ливэй; Ли, Чжун; Вирт, Томас (2010). «Производные триптицена: синтез и применение». Письма по химии . 39 (7): 658–667. DOI : 10,1246 / cl.2010.658 .
- ^ Виттиг, Джордж (1959). «Триптицен». Орг. Synth . 39 : 75. DOI : 10,15227 / orgsyn.039.0075 .
- ^ Спирудис С., Ксантопулу Н. (2003). «Триптиценхиноны в синтезе: получение триптиценового бис-циклопентендиона» (PDF) . Arkivoc . 2003 (vi): 95–105. DOI : 10,3998 / ark.5550190.0004.612 .
- ^ Келли Т.Р., Де Сильва Х., Сильва Р.А. (сентябрь 1999 г.). «Однонаправленное вращательное движение в молекулярной системе». Природа . 401 (6749): 150–152. DOI : 10.1038 / 43639 . PMID 10490021 .
- ^ Bini L, Müller C, Wilting J, von Chrzanowski L, Spek AL, Vogt D (октябрь 2007 г.). «Высокоселективное гидроцианирование бутадиена в направлении 3-пентеннитрила». Варенье. Chem. Soc . 129 (42): 12622–12623. DOI : 10.1021 / ja074922e . hdl : 1874/26892 . PMID 17902667 .
Внешние ссылки
- Триптиценовый паспорт безопасности материалов
- Динамическая молекулярная модель триптицена