Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Трис (2-аминоэтил) амин
Скелетная формула трис (2-аминоэтил) амино
Имена
Название ИЮПАК
N , N- бис (2-аминоэтил) -1,2-этандиамин
Другие имена
  • 2,2 ', 2' '- Нитрилотриэтиламин
  • 2,2 ′, 2 ′ ′ - Триаминотриэтиламин
  • TAEA
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
1739626
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.021.689 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 223-857-4
27074
MeSHТрис (2-аминоэтил) амин
Номер RTECS
  • KH8587082
Номер ООН2922
  • InChI = 1S / C6H18N4 / c7-1-4-10 (5-2-8) 6-3-9 / h1-9H2 ☒N
    Ключ: MBYLVOKEDDQJDY-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • NCCN (CCN) CCN
Характеристики
C 6 H 18 N 4
Молярная масса146,238  г · моль -1
ВнешностьБесцветная жидкость
ЗапахИхтиал аммиачный
Плотность0,976 г / мл (20 ° C) [1]
Температура плавления -16 ° С (3 ° F, 257 К)
Точка кипения 265 ° С (509 ° F, 538 К)
Смешиваемый
журнал P−2,664
Давление газа3 Па (при 20 ° C)
1,497 [1]
Термохимия
−74,3–−72,9 кДж моль −1
−4860,6–−4859,2 кДж моль −1
Опасности
Паспорт безопасностиfishersci.com
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHSОпасность
Положения об опасности GHS
H301 , H310 , H314
Меры предосторожности GHS
P280 , P302 + 350 , P305 + 351 + 338 , P310
точка возгорания 113 ° С (235 ° F, 386 К)
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD 50 ( средняя доза )
  • 117 мг кг -1 (дермальный, кролик)
  • 246 мг кг -1 (перорально, крыса)
Родственные соединения
Родственные амины
  • Диметиламин
  • Триметиламин
  • N- нитрозодиметиламин
  • Диэтиламин
  • Триэтиламин
  • Диизопропиламин
  • Диметиламинопропиламин
  • Диэтилентриамин
  • N , N- диизопропилэтиламин
  • Триизопропиламин
  • Мехлорэтамин
  • HN1 (азотный иприт)
  • HN3 (азотный иприт)
Родственные соединения
  • Несимметричный диметилгидразин
  • Бигуанид
  • Дитиобиурет
  • Агматин
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Трис (2-аминоэтил) амин представляет собой органическое соединение с формулой N (CH 2 CH 2 NH 2 ) 3 . Эта бесцветная жидкость растворима в воде и является очень основной, состоящей из центра третичного амина и трех боковых первичных аминогрупп . Сокращенно tren , это архетипический триподный лиганд, представляющий интерес в координационной химии .

Tren представляет собой C3-симметричный тетрадентатный хелатирующий лиганд, который образует стабильные комплексы с переходными металлами, особенно в состояниях окисления 2+ и 3+. Комплексы Tren существуют с относительно небольшим количеством изомеров, что отражает ограниченную связность этого тетрамина. Таким образом, для [Co (tren) X 2 ] + существует только один ахиральный стереоизомер , где X представляет собой галогенид или псевдогалогенид. [2] Напротив, для [Co (триен) X 2 ] + возможно пять диастереомеров, четыре из которых являются хиральными. В некоторых случаях tren служит тридентатным лигандом с некоординированной одной из первичных аминогрупп. Трен - обычная примесь в более распространенныхтриэтилентетрамин («триен»). В качестве трифункционального амина трен образует триизоцианат при дериватизации COCl 2 .

Структуры тригонально-бипирамидальных и октаэдрических комплексов формул M (tren) X (слева, симметрия C 3 v ) и M (tren) X 2 (справа, симметрия C s ).

N-метилированные тренды [ править ]

Перметилированное производное tren имеет формулу N (CH 2 CH 2 NMe 2 ) 3 . «Ме 6 трен» образует различные комплексы, но, в отличие от трен, не стабилизирует Со (III). Также хорошо разработаны родственные амино-трифосфины, такие как N (CH 2 CH 2 PPh 2 ) 3 (т.пл. 101-102 ° C). Этот вид получают из азотного иприта N (CH 2 CH 2 Cl) 3 . [3]

Также доступен N, N, N-триметилтрен, N (CH 2 CH 2 NHMe) 3 . [4]

Соображения безопасности [ править ]

(H 2 NCH 2 CH 2 ) 3 N, как и другие полиамины, вызывает коррозию. [5] Он вызывает серьезные ожоги кожи и повреждения глаз, вреден при вдыхании из-за разрушения респираторных тканей, токсичен при проглатывании и может быть смертельным при контакте с кожей. Его средняя летальная доза составляет 246 мг / кг, пероральная (крыса), и 117 мг / кг, дермальные (кролик). Он также горючий. [6]

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b «Трис (2-аминоэтил) амин» . Сигма-Олдрич .
  2. ^ Дональд А. Хаус "Аммиак и N-донорные лиганды" в Энциклопедии неорганической химии John Wiley & Sons , 2006. doi : 10.1002 / 0470862106.ia009 .
  3. ^ Р. Морасси, Л. Саккони "Тетрадентатные трипод-лиганды, содержащие азот, серу, фосфор и мышьяк в качестве донорных атомов" Неорганический синтез 1976, том. 16 стр. 174-180. DOI : 10.1002 / 9780470132470.ch47
  4. ^ Шмидт, H .; Lensink, C .; Си, СК; Веркаде, JG (1989). «Новые профосфатраны: новые промежуточные звенья пятикоординированных фосфатранов». Zeitschrift für Anorganische und Allgemeine Chemie . 578 : 75–80. DOI : 10.1002 / zaac.19895780109 .
  5. ^ Лаборатория физической и теоретической химии Оксфордского университета MSDS
  6. ^ «Паспорт безопасности» . Сигма-Олдрич . 1 июля 2014 . Проверено 7 апреля 2019 года .