Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Триптофол
Химическая структура триптофола
Шаровидная модель молекулы триптофола
Имена
Название ИЮПАК
2- (1 H- индол-3-ил) этанол
Другие имена
Индол- 3-этанол
3-Индол этиловый спирт
( индол -3-ил) этанол
IEt
2-индолил (3) -этанол
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.007.632 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Характеристики
С 10 Н 11 Н О
Молярная масса161,204  г · моль -1
Температура плавления 59 ° С (138 ° F, 332 К)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы
УФ видимый спектр триптофола.

Триптофол - это ароматический спирт, который вызывает сон у человека. Он содержится в вине как вторичный продукт брожения этанола . Впервые он был описан Феликсом Эрлихом в 1912 году. Он также вырабатывается трипаносомными паразитами при сонной болезни .

Он образуется в печени как побочный эффект лечения дисульфирамом . [1]

Природные явления [ править ]

Триптофол содержится в хвое сосны обыкновенной [2] или в семенах. [3] Он вырабатывается трипаносомальным паразитом ( Trypanosoma brucei ) при сонной болезни ( африканский трипаносомоз ). [1] [4] Триптофол содержится в вине [5] и пиве как вторичный продукт ферментации этанола [6] (продукт, также известный как конгенер ) Saccharomyces cerevisiae . Это также аутоантибиотик, вырабатываемый грибком Candida albicans . [7] Его также можно выделить из морской губки.Ircinia spiculosa . [8]

Метаболизм [ править ]

Биосинтез [ править ]

Впервые он был описан Феликсом Эрлихом в 1912 году. Эрлих продемонстрировал, что дрожжи атакуют природные аминокислоты, по существу, отщепляя углекислый газ и заменяя аминогруппу гидроксилом. По этой реакции триптофан дает триптофол. [9] Триптофан сначала дезаминируется до 3-индолепирувата . Затем декарбоксилируется [10] к индол ацетальдегида по indolepyruvate декарбоксилазы . Это последнее соединение превращается в триптофол алкогольдегидрогеназой . [11]

Он образуется из триптофана вместе с индол-3-уксусной кислотой у крыс, инфицированных Trypanosoma brucei gambiense . [12]

Эффективное превращение триптофана в индол-3-уксусную кислоту и / или триптофол может быть достигнуто некоторыми видами грибов из рода Rhizoctonia . [13]

Биоразложение [ править ]

В Cucumis sativus (огурец) ферменты индол-3-ацетальдегидредуктаза (НАДН) и индол-3-ацетальдегидредуктаза (НАДФН) используют триптофол для образования (индол-3-ил) ацетальдегида . [14]

Гликозиды [ править ]

Одноклеточная водоросль Euglena gracilis превращает экзогенный триптофол в два основных метаболита: триптофол галактозид и неизвестное соединение (сложный эфир триптофола), а также в незначительные количества индол-3-уксусной кислоты , ацетат триптофола и глюкозид триптофола . [15]

Биологические эффекты [ править ]

Триптофол и его производные 5-гидрокситриптофол и 5-метокситриптофол вызывают сон у мышей. Он вызывает состояние, подобное сну, которое длится менее часа при дозе 250 мг / кг. [16] Эти соединения могут играть роль в физиологических механизмах сна. [17] Это может быть функциональным аналогом из серотонина или мелатонина , соединений , участвующие в регуляции сна.

Триптофол проявляет генотоксичность in vitro . [18]

Триптофол является молекулой, определяющей кворум дрожжей Saccharomyces cerevisiae . [19] Он также обнаруживается в кровотоке пациентов с хроническим трипаносомозом. По этой причине это может быть молекула, воспринимающая кворум паразита трипаносомы. [18]

В случае инфекции трипаносомами триптофол снижает иммунный ответ хозяина. [20]

Поскольку он образуется в печени после приема этанола или лечения дисульфирамом , это также связано с изучением алкоголизма . [1] [16] Было показано, что пиразол и этанол ингибируют превращение экзогенного триптофола в индол-3-уксусную кислоту и усиливают вызывающие сон гипотермические эффекты триптофола у мышей. [21]

Это стимулятор роста сегментов гипокотиля огурца . [22] Ауксиновый эффект с точки зрения образования эмбрионов даже лучше для триптофол арабинозида на фрагменты гипокотиля Cucurbita pepo . [23]

См. Также [ править ]

  • Химия вина
  • Индол-3-карбинол
  • Индол-3-масляная кислота

Ссылки [ править ]

  1. ^ а б в Корнфорд, EM; Bocash, WD; Браун, LD; Кран, ПД; Oldendorf, WH; Макиннис, AJ (1979). «Быстрое распределение триптофола (3-индолэтанол) в головном мозге и других тканях» . Журнал клинических исследований . 63 (6): 1241–1248. DOI : 10.1172 / JCI109419 . PMC  372073 . PMID  447842 .
  2. ^ Сандберг, Горан (1984). «Биосинтез и метаболизм индол-3-этанола и индол-3-уксусной кислоты Pinus sylvestris L. Needles». Planta . 161 (5): 398–403. DOI : 10.1007 / BF00394569 . PMID 24253838 . S2CID 23500542 .  
  3. ^ Сандберг, Горан; Эрнстен, Арильд; Хамнеде, Марианна (1987). «Динамика индол-3-уксусной кислоты и индол-3-этанола при развитии и прорастании семян Pinus sylvestris». Physiologia Plantarum . 71 (4): 411–418. DOI : 10.1111 / j.1399-3054.1987.tb02876.x .
  4. ^ Ричард Сид, Джон; Сид, Томас М .; Сечельский, Джон (1978). «Биологические эффекты триптофола (индол-3-этанол): гемолитическая, биохимическая и модифицирующая поведение активность». Сравнительная биохимия и физиология С . 60 (2): 175–185. DOI : 10.1016 / 0306-4492 (78) 90091-6 . PMID 28889 . 
  5. ^ Gil, C .; Гомес-Кордовес, К. (1986). «Содержание триптофола в молодых винах из винограда Темпранильо, Гарнача, Виура и Арен». Пищевая химия . 22 : 59–65. DOI : 10.1016 / 0308-8146 (86) 90009-9 .
  6. ^ Риберо-Гайон, P; Сапис, JC (1965). «О наличии в вине тирозола, триптофола, фенилэтилового спирта и гамма-бутиролактона, вторичных продуктов спиртового брожения». Comptes Rendus де l'Академии наук, Série D . 261 (8): 1915–6. PMID 4954284 .  (Статья на французском языке)
  7. ^ Лингаппа, BT; Прасад, М; Лингаппа, Y; Хант, Д.Ф .; Биманн, К. (1969). «Фенэтиловый спирт и триптофол: аутоантибиотики, вырабатываемые грибком Candida albicans». Наука . 163 (3863): 192–4. Bibcode : 1969Sci ... 163..192L . DOI : 10.1126 / science.163.3863.192 . PMID 5762768 . 
  8. ^ Эрдоган, Илькай; Сенер, Б; Хига, Т. (2000). «Триптофол, растительный ауксин, выделенный из морской губки Ircinia spinulosa». Биохимическая систематика и экология . 28 (8): 793–794. DOI : 10.1016 / S0305-1978 (99) 00111-8 . PMID 10856636 . 
  9. ^ Ричард В. Джексон (1930). «Синтез триптофола» (PDF) . Журнал биологической химии . 88 (3): 659–662.
  10. ^ Дикинсон, младший; Сальгадо, LE; Хьюлинс, MJ (2003). «Катаболизм аминокислот в длинноцепочечные и сложные спирты в Saccharomyces cerevisiae» . Журнал биологической химии . 278 (10): 8028–34. DOI : 10.1074 / jbc.M211914200 . PMID 12499363 . 
  11. ^ Путь: деградация триптофана VIII (до триптофола) в BioCyc.org
  12. ^ Stibbs, HH; Сид, JR (1975). «Краткосрочный метаболизм триптофана 14C у крыс, инфицированных Trypanosoma brucei gambiense». Журнал инфекционных болезней . 131 (4): 459–62. DOI : 10.1093 / infdis / 131.4.459 . PMID 1117200 . 
  13. ^ Toshiko Furukawa, Jinichiro Кога, Takashi Адачи, Kunihei Kishi и Кунихико сионо (1996). «Эффективное превращение L-триптофана в индол-3-уксусную кислоту и / или триптофол некоторыми видами Rhizoctonia» . Physiol растительных клеток . 37 (7): 899–905. DOI : 10.1093 / oxfordjournals.pcp.a029037 .CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  14. ^ Коричневый HM, Первс WK (1976). «Выделение и характеристика индол-3-ацетальдегид редуктазы из Cucumis sativus ». J. Biol. Chem . 251 (4): 907–13. PMID 2607 . 
  15. ^ Лакан, G; Магнус, В; Jericević, B; Кунст, Л; Искрич, S (1984). «Образование триптофола галактозида и неизвестного эфира триптофола в Euglena gracilis» . Физиология растений . 76 (4): 889–93. DOI : 10.1104 / pp.76.4.889 . PMC 1064400 . PMID 16663965 .  
  16. ^ а б Корнфорд, Эйн М .; Крейн, Пол Д .; Браун, Леон Д .; Bocash, Уильям Д .; Nyerges, Anthony M .; Ольдендорф, Уильям Х. (1981). «Снижение скорости использования глюкозы в мозге после обработки триптофолом (3-индол этанол)». Журнал нейрохимии . 36 (5): 1758–65. DOI : 10.1111 / j.1471-4159.1981.tb00428.x . PMID 7241135 . S2CID 9169087 .  
  17. ^ Feldstein, A .; Чанг, FH; Кухарский, JM (1970). «Триптофол, 5-гидрокситриптофол и 5-метокситриптофол вызывают сон у мышей». Науки о жизни . 9 (6): 323–9. DOI : 10.1016 / 0024-3205 (70) 90220-1 . PMID 5444013 . 
  18. ^ a b Косалец, Иван; Рамич, Снежана; Елич, Дубравко; Антолович, Роберто; Пепельняк, Степан; Копьяр, Невенка (2011). «Оценка генотоксичности триптофола в четырех клеточных линиях in vitro: пилотное исследование с помощью щелочного анализа комет» . Архив промышленной гигиены и токсикологии . 62 (1): 41–49. DOI : 10.2478 / 10004-1254-62-2011-2090 . PMID 21421532 . 
  19. ^ Вустер, Артур; Бабу, М. Мадан (2010). «Транскрипционный контроль чувствительности кворума дрожжей». Молекулярные биосистемы . 6 (1): 134–41. DOI : 10.1039 / B913579K . PMID 20024075 . 
  20. ^ Акерман, SB; Сид, младший (1976). «Влияние триптофола на иммунные ответы и его последствия для иммуносупрессии, вызванной трипаносомами». Experientia . 32 (5): 645–7. DOI : 10.1007 / BF01990212 . PMID 776647 . 
  21. ^ Сид, Джон Ричард; Сечельский, Джон (1977). «Уровни триптофола у мышей, которым вводили фармакологические дозы триптофола, и влияние пиразола и этанола на эти уровни». Науки о жизни . 21 (11): 1603–10. DOI : 10.1016 / 0024-3205 (77) 90237-5 . PMID 600013 . 
  22. ^ Рэйл, DL; Purves, WK (1967). «Выделение и идентификация индол-3-этанола (триптофола) из проростков огурца» . Физиология растений . 42 (4): 520–524. DOI : 10.1104 / pp.42.4.520 . PMC 1086576 . PMID 16656532 .  
  23. ^ Jelaska, Sibila; Магнус, Волкер; Серетин, Мира; Лакан, Горан (1985). «Индукция эмбриогенного каллуса в эксплантатах гипокотила Cucurbita pepo с помощью индол-3-этанола и его конъюгатов с сахаром». Physiologia Plantarum . 64 (2): 237–242. DOI : 10.1111 / j.1399-3054.1985.tb02342.x .