Урокановая кислота

Урокановая кислота
Имена

Предпочтительное название IUPAC (2 E ) -3- (1 H- имидазол-4-ил) проп-2-еновая кислота
Другие имена ( E ) -3- ( 1H- имидазол-4-ил) акриловая кислота
Идентификаторы
Количество CAS	104-98-3^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 30817^N
ChemSpider	643824^N
ECHA InfoCard	100.002.963
MeSH	Урокановая + кислота
PubChem CID	1178
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID5041148
ИнЧИ InChI = 1S / C6H6N2O2 / c9-6 (10) 2-1-5-3-7-4-8-5 / h1-4H, (H, 7,8) (H, 9,10) / b2-1 +^N Ключ: LOIYMIARKYCTBW-OWOJBTEDSA-N^N InChI = 1 / C6H6N2O2 / c9-6 (10) 2-1-5-3-7-4-8-5 / h1-4H, (H, 7,8) (H, 9,10) / b2-1 + Ключ: LOIYMIARKYCTBW-OWOJBTEDBA
Улыбки c1c (nc [nH] 1) / C = C / C (= O) O
Характеристики
Химическая формула	C ₆ H ₆ N ₂ O ₂
Молярная масса	138,124 г / моль
Температура плавления	225 ° С (437 ° F, 498 К)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Уроканиновая кислота является промежуточным продуктом в катаболизме из L - гистидин .

Метаболизм [ править ]

Он образуется из L- гистидина под действием гистидинаммониализы (также известной как гистидаза или гистидиназа) путем удаления аммония.

В печени урокановая кислота превращается уроканатгидратазой (или уроканазой ) в 4-имидазолон-5-пропионовую кислоту, а затем в глутаминовую кислоту .

Клиническое значение [ править ]

Унаследованный дефицит уроканазы приводит к повышению уровня урокановой кислоты в моче, состоянию, известному как урокановая ацидурия .

Важную роль в возникновении атопического дерматита и астмы приписывают филаггрину , кожному предшественнику урокановой кислоты. ^[1]^[2]

Считается, что урокановая кислота является важным аттрактантом нематодного паразита Strongyloides stercoralis ( ^[3] ), отчасти из-за относительно высокого уровня содержания на подошвенных поверхностях стоп, месте, через которое этот паразит часто попадает в организм.

Функция [ править ]

Уроканиновая кислота была обнаружена в животных пота и кожи , где, среди других возможных функций, он действует как эндогенный солнцезащитный крем или photoprotectant против UVB повреждения ДНК индуцированная. Урокановая кислота находится преимущественно в роговом слое кожи, и, вероятно, большая ее часть является производным катаболизма филаггрина (богатый гистидином белок). При воздействии УФ-В излучения трансурокановая кислота превращается in vitro и in vivo в цис-изомер. ^[4] Известно, что цис-форма активирует регуляторные Т-клетки . ^[5]

Некоторые исследования приписывают филаггрину важную роль в поддержании слабой кислотности поверхности кожи за счет механизма разрушения с образованием гистидина и впоследствии трансурокановой кислоты ^[6], однако другие показали, что каскад филаггрин-гистидин-урокановая кислота не является существенным для закисление кожи. ^[7]

История [ править ]

Урокановая кислота была впервые выделена в 1874 году химиком Максом Джаффе из мочи собаки ^[8]^[9], отсюда и название ( латинское : urina = моча и canis = собака).

См. Также [ править ]

Гистидинемия
Врожденная ошибка обмена веществ

Ссылки [ править ]

↑ Park KD, Pak SC, Park KK (декабрь 2016 г.). «Патогенетическое действие природных и бактериальных токсинов на атопический дерматит» . Токсины . 9 (1): 3. DOI : 10,3390 / toxins9010003 . PMC 5299398 . PMID 28025545 .
Перейти ↑ Irvine AD, McLean WH, Leung DY (октябрь 2011 г.). «Мутации филаггрина, связанные с кожными и аллергическими заболеваниями». Медицинский журнал Новой Англии . 365 (14): 1315–27. DOI : 10.1056 / nejmra1011040 . PMID 21991953 .
^ https://www.pnas.org/content/104/5/1627.short
^ Egawa M, Nomura J, Иваки H (май 2010). «Оценка количества цис- и транс-урокановой кислоты в роговом слое с помощью рамановской спектроскопии». Фотохимические и фотобиологические науки . 9 (5): 730–3. DOI : 10.1039 / b9pp00143c . PMID 20442934 .
^ Шварц Т (декабрь 2005 г.). «Механизмы УФ-индуцированной иммуносупрессии» (PDF) . Медицинский журнал Keio . 54 (4): 165–71. DOI : 10.2302 / kjm.54.165 . PMID 16452825 .
^ Jungersted JM, Шир Н, Mempel М, Baurecht Н, Сифуентес л, Хёг Ю.К., Хеллгрен Л.И., Jemec ГБ, Agner Т, Вайдингер S (июль 2010 г.). «Липиды рогового слоя, функция кожного барьера и мутации филаггрина у пациентов с атопической экземой». Аллергия . 65 (7): 911–8. DOI : 10.1111 / j.1398-9995.2010.02326.x . PMID 20132155 .
^ Fluhr JW, Элиас PM, Man MQ, Hupe M, Сельден C, Сандберг JP, Tschachler E, L Экхарт, Mauro TM, Файнгольд KR (август 2010). «Важен ли путь филагрин-гистидин-урокановая кислота для подкисления рогового слоя?» . Журнал следственной дерматологии . 130 (8): 2141–4. DOI : 10.1038 / jid.2010.74 . PMC 4548931 . PMID 20376063 .
^ Jaffe M (1875). "Ueber die Urocaninsäure" [О урокановой кислоте]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (на немецком языке). 8 (1): 811–813. DOI : 10.1002 / cber.187500801267 .
^ Jaffe M (1874). "Ueber einen neuen Bestandtheil des Hundeharns" [О новом компоненте в моче собак]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (на немецком языке). 7 (2): 1669–1673. DOI : 10.1002 / cber.187400702225 .

Внешние ссылки [ править ]

Интернет-метаболические и молекулярные основы наследственных заболеваний - Глава 80 - Обзор нарушений метаболизма гистидина, включая урокановую ацидурию.

[1] Park KD, Pak SC, Park KK (декабрь 2016 г.). «Патогенетическое действие природных и бактериальных токсинов на атопический дерматит» . Токсины . 9 (1): 3. DOI : 10,3390 / toxins9010003 . PMC 5299398 . PMID 28025545 .

[2] Перейти ↑ Irvine AD, McLean WH, Leung DY (октябрь 2011 г.). «Мутации филаггрина, связанные с кожными и аллергическими заболеваниями». Медицинский журнал Новой Англии . 365 (14): 1315–27. DOI : 10.1056 / nejmra1011040 . PMID 21991953 .

[3] ttps://www.pnas.org/content/104/5/1627.short

[pmid20442934-4] Egawa M, Nomura J, Иваки H (май 2010). «Оценка количества цис- и транс-урокановой кислоты в роговом слое с помощью рамановской спектроскопии». Фотохимические и фотобиологические науки . 9 (5): 730–3. DOI : 10.1039 / b9pp00143c . PMID 20442934 .

[pmid16452825-5] Шварц Т (декабрь 2005 г.). «Механизмы УФ-индуцированной иммуносупрессии» (PDF) . Медицинский журнал Keio . 54 (4): 165–71. DOI : 10.2302 / kjm.54.165 . PMID 16452825 .

[6] Jungersted JM, Шир Н, Mempel М, Baurecht Н, Сифуентес л, Хёг Ю.К., Хеллгрен Л.И., Jemec ГБ, Agner Т, Вайдингер S (июль 2010 г.). «Липиды рогового слоя, функция кожного барьера и мутации филаггрина у пациентов с атопической экземой». Аллергия . 65 (7): 911–8. DOI : 10.1111 / j.1398-9995.2010.02326.x . PMID 20132155 .

[7] Fluhr JW, Элиас PM, Man MQ, Hupe M, Сельден C, Сандберг JP, Tschachler E, L Экхарт, Mauro TM, Файнгольд KR (август 2010). «Важен ли путь филагрин-гистидин-урокановая кислота для подкисления рогового слоя?» . Журнал следственной дерматологии . 130 (8): 2141–4. DOI : 10.1038 / jid.2010.74 . PMC 4548931 . PMID 20376063 .

[8] Jaffe M (1875). "Ueber die Urocaninsäure" [О урокановой кислоте]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (на немецком языке). 8 (1): 811–813. DOI : 10.1002 / cber.187500801267 .

[Jaffe_1874-9] Jaffe M (1874). "Ueber einen neuen Bestandtheil des Hundeharns" [О новом компоненте в моче собак]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (на немецком языке). 7 (2): 1669–1673. DOI : 10.1002 / cber.187400702225 .