Терпинеол - это любой из четырех изомерных монотерпеноидов . Терпеноиды - это терпены, которые модифицируются добавлением функциональной группы , в данном случае спирта . Терпинеолы были выделены из различных источников, таких как кардамон , масло кайупута , сосновое масло и масло петитгрейна . [2] Существует четыре изомера : α-, β-, γ-терпинеол и терпинен-4-ол . β- и γ-терпинеол различаются только расположением двойной связи . Терпинеол обычно представляет собой смесь этих изомеров с α-терпинеолом в качестве основного компонента.
| |||
Имена | |||
---|---|---|---|
Имена ИЮПАК п- Мент-1-ен-8-ол 2- (4-Метилциклогекс-3-ен-1-ил) пропан-2-ол | |||
Другие названия 2- (4-Метил-1-циклогекс-3-енил) пропан-2-ол альфа-терпинеол α-терпинеол α, α, 4-триметилциклогекс-3-ен-1-метанол Терпеновый спирт | |||
Идентификаторы | |||
| |||
3D модель ( JSmol ) | |||
ЧЭБИ | |||
ЧЭМБЛ | |||
ChemSpider | |||
UNII | |||
| |||
| |||
Характеристики | |||
С 10 Н 18 О | |||
Молярная масса | 154,253 г · моль -1 | ||
Появление | Бесцветная жидкость [1] | ||
Плотность | 0,93 г / см 3 [1] | ||
Температура плавления | От -35,9 до -28,2 ° C (от -32,6 до -18,8 ° F; от 237,2 до 245,0 K) [1] (смесь изомеров) | ||
Точка кипения | 214–217 ° C (417–423 ° F, 487–490 K) [1] (смесь изомеров) | ||
2,42 г / л [1] | |||
−111,9 · 10 −6 см 3 / моль | |||
Опасности | |||
Паспорт безопасности | Внешний паспорт безопасности материала | ||
NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
точка возгорания | 88 ° С (190 ° F, 361 К) [1] | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
![]() ![]() ![]() | |||
Ссылки на инфобоксы | |||
- Терпинеолы: альфа-, бета-, гамма- и изомер 4-терпинеола
Терпинеол имеет приятный запах, похожий на запах сирени, и часто используется в парфюмерии, косметике и ароматизаторах. α-терпинеол - один из двух наиболее богатых ароматных компонентов чая лапсанг сушонг ; альфа-терпинеол образуется из соснового дыма, используемого для сушки чая. [3] (+) - α-терпинеол является химическим компонентом шлемника .
Синтез и биосинтез
Хотя терпинеол встречается в природе, его обычно производят из более доступного альфа-пинена . Альтернативный маршрут начинается с лимонена : [4]
- Синтез терпинеола из лимонена
Лимонен реагирует с трифторуксусной кислотой при добавлении Марковникова к промежуточному трифторацетату, который легко гидролизуется гидроксидом натрия до α-терпинеола с селективностью 7%. Побочные продукты представляют собой β-терпинеол в смеси цис- изомера, транс- изомера и 4-терпинеола.
Биосинтез α-терпинеола происходит из геранилпирофосфата, который высвобождает пирофосфат с образованием терпинильного катиона . Этот карбокатион является предшественником многих терпенов и терпеноидов. Его гидролиз дает терпинеол.
- Биосинтетическое превращение геранилпирофосфата в терпены α-пинен и β-пинен (справа) и в α-терпинеол (внизу слева). [5]
Рекомендации
- ^ a b c d e f Запись в базе данных веществ GESTIS Института безопасности и гигиены труда
- ^ Индекс Мерк , 11-е издание, 9103
- ^ Шан-Шань Яо; Вэнь-Фэй Го; Йи Лу; Юань-Сюнь Цзян (2005). «Вкусовые характеристики Лапсанг Сушонг и Копченого Лапсанг Сушонг, особого китайского черного чая с копчением из сосны» . Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 53 (22): 8688–93. DOI : 10.1021 / jf058059i . PMID 16248572 .
- ^ Юаса, Йошифуми; Юаса, Йоко (2006). «Практический синтез d -α-терпинеола путем добавления Марковникова d- лимонена с использованием трифторуксусной кислоты». Исследования и разработки в области органических процессов . 10 (6): 1231–1232. DOI : 10.1021 / op068012d .
- ^ Дэвис, Эдвард М .; Крото, Родни (2000). «Ферменты циклизации в биосинтезе монотерпенов, сесквитерпенов и дитерпенов». Биосинтез . Темы современной химии . 209 . С. 53–95. DOI : 10.1007 / 3-540-48146-X_2 . ISBN 978-3-540-66573-1.CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
Внешние ссылки
- MSDS для альфа-терпинеола
СМИ, связанные с терпинеолами, на Викискладе?