Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
1,4-бутандиол
1,4-бутандиол.svg
1,4-бутандиол-3D-balls.png
Имена
Название ИЮПАК
Бутан-1,4-диол
Другие имена
Тетраметиленгликоль
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.003.443 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 203-786-5
Номер RTECS
  • EK0525000
UNII
Свойства [1] [2]
С 4 Н 10 О 2
Молярная масса90,122  г · моль -1
Плотность1,0171 г / см 3 (20 ° С)
Температура плавления 20,1 ° С (68,2 ° F, 293,2 К)
Точка кипения 235 ° С (455 ° F, 508 К)
Смешиваемый
Растворимость в этанолеРастворимый
-61,5 · 10 −6 см 3 / моль
1,4460 (20 ° С)
Опасности [2] [3]
Пиктограммы GHSAcute Tox. (устно) 4
Сигнальное слово GHSПредупреждение
H302
P264 , P270 , P301 + 312 , P330 , P501
NFPA 704 (огненный алмаз)
Flammability code 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilHealth code 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 четырехцветный алмаз
1
1
0
точка возгорания(открытая чашка) 121 ° C (250 ° F, 394 K)
самовоспламенения температуру
 350 ° С (662 ° F, 623 К)
Родственные соединения
Родственные бутандиолы
1,2-бутандиол
1,3-бутандиол
2,3-бутандиол
цис-бутен-1,4-диол
Родственные соединения
Янтарный альдегид янтарная
кислота
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

1,4-Бутандиол , в просторечии известный как BD , представляет собой первичный спирт и органическое соединение с формулой HOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OH. Это бесцветная вязкая жидкость . Это один из четырех стабильных изомеров из бутандиола .

Синтез [ править ]

В своем промышленном синтезе , ацетилен реагирует с двумя эквивалентами формальдегида с образованием 1,4-бутиндиола . Этот тип процесса на основе ацетилена является иллюстрацией того, что известно как «химия Реппа» в честь немецкого химика Вальтера Реппе . Гидрирование 1,4-бутиндиола дает 1,4-бутандиол. Он также производится в промышленных масштабах из малеинового ангидрида в процессе Дэви, который сначала превращается в метилмалеатный эфир, а затем гидрируется. Другие пути - из бутадиена , аллилацетата и янтарной кислоты . [4]

Был коммерциализирован биологический путь к BD с использованием генетически модифицированного организма . [5] В биосинтез протекает через 4-гидроксибутирата .

Промышленное использование [ править ]

1,4-Бутандиол используется в промышленности в качестве растворителя и при производстве некоторых видов пластмасс , эластичных волокон и полиуретанов . В органической химии 1,4-бутандиол используется для синтеза γ-бутиролактона (ГБЛ). В присутствии фосфорной кислоты и высокой температуры он дегидратируется до важного растворителя тетрагидрофурана . [6] При температуре около 200 ° C в присутствии растворимых рутениевых катализаторов диол подвергается дегидрированию с образованием бутиролактона . [7]

Мировое производство 1,4-бутандиола составляет около одного миллиона метрических тонн в год, а рыночная цена составляет около 2000 долларов США (1600 евро) за тонну (2005 г.). В 2013 году мировое производство оценивалось в миллиарды фунтов (что соответствует примерно одному миллиону метрических тонн). [8]

Почти половина его обезвоживается до тетрагидрофурана, чтобы сделать волокна, такие как спандекс . [9] Крупнейший производитель - BASF . [10]

Токсичность [ править ]

При смешивании с другими лекарствами неправильное употребление 1,4-бутандиола привело к зависимости и смерти. [11]

Использовать как рекреационный наркотик [ править ]

Предупреждение FDA о продуктах, содержащих GHB и его пролекарства, такие как 1,4-бутандиол.

1,4-Бутандиол также используется как рекреационный наркотик, известный некоторыми потребителями как «One Comma Four», «Liquid Fantasy», «One Four Bee» или «One Four BDO». Он оказывает эффекты, аналогичные γ-гидроксибутирату (GHB), который является продуктом метаболизма 1,4-бутандиола. [12] [13]

Фармакокинетика [ править ]

1,4-Бутандиол превращается в GHB ферментами алкогольдегидрогеназа и альдегиддегидрогеназа , и разные уровни этих ферментов могут объяснять различия в эффектах и побочных эффектах между пользователями. [14] В то время как совместное введение этанола и GHB уже представляет серьезные риски, совместное введение этанола с 1,4-бутандиолом будет значительно взаимодействовать и имеет много других потенциальных рисков. Это связано с тем, что те же ферменты, которые отвечают за метаболизм алкоголя, также метаболизируют 1,4-бутандиол, поэтому существует большая вероятность опасного взаимодействия с лекарствами . [14] [15]Пациенты отделения неотложной помощи, которые передозируют как этанол, так и 1,4-бутандиол, часто сначала имеют симптомы алкогольной интоксикации, а по мере метаболизма этанола 1,4-бутандиол может лучше конкурировать за фермент, и наступает второй период интоксикации. поскольку 1,4-бутандиол превращается в GHB. [14]

Путь метаболизма 1,4-бутандиола, γ-бутиролактона и γ-гидроксимасляной кислоты (GHB) .

Фармакодинамика [ править ]

1,4-Бутандиол, по-видимому, имеет два типа фармакологического действия. Основные психоактивные эффекты 1,4-бутандиола связаны с тем, что он метаболизируется в GHB; однако есть исследование, предполагающее, что 1,4-бутандиол сам по себе может иметь потенциальные алкогольные фармакологические эффекты. [15] Исследование пришло к такому выводу, основанному на обнаружении, что совместное введение 1,4-бутандиола с этанолом приводит к усилению некоторых поведенческих эффектов этанола. Однако усиление эффектов этанола может быть просто вызвано конкуренцией алкогольдегидрогеназы и альдегиддегидрогеназы.ферменты с одновременным введением 1,4-бутандиола. Таким образом, общие этапы ограничения скорости метаболизма приводят к замедлению метаболизма и клиренса обоих соединений, включая известный токсичный метаболит этанола - ацетальдегид .

В другом исследовании не было обнаружено никакого эффекта после интрацеребровентрикулярной инъекции 1,4-бутандиола крысам. [16] Это противоречит гипотезе о том, что 1,4-бутандиол обладает присущими алкоголю фармакологическими эффектами.

Как и ГОМК , 1,4-бутандиол безопасен только в небольших количествах. Побочные эффекты в более высоких дозах включают тошноту, рвоту, головокружение, седативный эффект, головокружение и потенциально смерть при приеме внутрь в больших количествах. Анксиолитические эффекты уменьшаются, а побочные эффекты усиливаются при использовании в сочетании с алкоголем.

Законность [ править ]

В то время как 1,4-бутандиол в настоящее время не планируется федерально в Соединенных Штатах , [17] число состояний классифицировали 1,4-бутандиол в качестве регулируемого вещества. Лица были привлечены к ответственности за 1,4-бутандиол в соответствии с Федеральным законом об аналогах как в значительной степени аналогичный GHB . [18] Федеральное дело в Нью-Йорке в 2002 году постановило, что 1,4-бутандиол не может считаться аналогом GHB в соответствии с федеральным законом [19], но это решение было позже отменено вторым округом. [20]Однако присяжные в Федеральном окружном суде в Чикаго пришли к выводу, что 1,4-бутандиол не является аналогом GHB в соответствии с федеральным законом, и Апелляционный суд седьмого округа подтвердил этот вердикт. [21] В Великобритании 1,4-бутандиол был включен в список в декабре 2009 года (вместе с другим прекурсором GHB, гамма-бутиролактоном ) как контролируемое вещество класса C. В Германии этот препарат не является незаконным, но может также рассматриваться как незаконный, если используется в качестве наркотика. Он контролируется как прекурсор Списка VI в Канаде .

Загрязнение игрушки Bindeez в 2007 г. [ править ]

Также: Bindeez

Игрушка под названием « Bindeez » («Aqua Dots» в Северной Америке) была отозвана дистрибьютором в ноябре 2007 года из-за присутствия 1,4-бутандиола. Игрушка состоит из маленьких бусинок, которые при поливании водой прилипают друг к другу. 1,4-Бутандиол был обнаружен методом ГХ-МС . [22] Предприятие, похоже, намеревалось сократить расходы за счет замены менее токсичного 1,5-пентандиола 1,4-бутандиолом. ChemNet China указала цену 1,4-бутандиола на уровне примерно 1 350–2800 долларов США за метрическую тонну, в то время как цена на 1,5-пентандиол составляет примерно 9700 долларов США за метрическую тонну. [23]

Ссылки [ править ]

  1. ^ Weast, Роберт С., изд. (1981). Справочник CRC по химии и физике (62-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. п. С-190. ISBN 0-8493-0462-8..
  2. ^ a b 1,4-бутандиол , Международная карта химической безопасности 1104, Женева: Международная программа химической безопасности, март 1999 г.
  3. ^ База данных информации о классификации химических веществ HSNO , Управление по охране окружающей среды Новой Зеландии[ постоянная мертвая ссылка ]
  4. ^ Словарь промышленных химикатов Эшфорда (3-е изд.), 2011, стр. 1517, ISBN 978-0-9522674-3-0
  5. ^ "Патент США: 8067214 - Композиции и методы биосинтеза 1,4-бутандиола и его предшественников" . uspto.gov . Проверено 1 апреля 2018 года .
  6. ^ Карась, Л .; Piel, WJ, "Эфиры", Kirk-Othmer Энциклопедия химической технологии , Нью - Йорк: John Wiley, DOI : 10.1002 / 0471238961 , ISBN 9780471238966
  7. ^ Чжао, Цзин; Хартвиг, Джон Ф. (2005), "Acceptorless, аккуратным, рутений-катализируемой дегидрогенизационной циклизация диолов до лактонов", Organometallics , 24 (10): 2441-46, DOI : 10.1021 / om048983m
  8. ^ « В промышленных масштабах производство био-BDO объявила» , Chemical Engineering , февраль 2013, архивируются с оригинала на 2015-02-04 , извлекаться 2013-02-21
  9. ^ «Бутандиол (цена и спрос на рынке)» , Chemical Week , 12 апреля 2006 г. , извлечено 21 ноября 2008 г.
  10. ^ «Малайзия: новый завод 1,4-бутандиола используется ниже мощности» , Asian Textile Business , апрель 2004 г. , извлечено 21 ноября 2008 г.
  11. ^ Звосец, Дебора Л .; Smith, Stephan W .; Маккатчеон, Дж. Род; Спиллейн, Джо; Холл, Брэдли Дж .; Пикок, Элизабет А. (2001), «Неблагоприятные события, включая смерть, связанные с использованием 1,4-бутандиола», N. Engl. J. Med. , 344 (2): 87-94, DOI : 10,1056 / NEJM200101113440202 , PMID 11150358 
  12. ^ Сатта, Розальба; Димитриевич, Никола; Manev, Hari (2003), " Drosophila метаболизирует 1,4-бутандиол в γ-гидроксимасляную кислоту in vivo", Eur. J. Pharmacol. , 473 (2-3): 149-52, DOI : 10.1016 / S0014-2999 (03) 01993-9 , PMID 12892832 
  13. ^ Караи, Маурио AM; Коломбо, Джанкарло; Реали, Роберта; Серра, Сальваторе; Моччи, Игнация; Кастелли, М. Паола; Чигнарелла, Джорджио; Gessa, Gian Luigi (2002), «Центральные эффекты 1,4-бутандиола опосредуются рецепторами GABA B через его превращение в γ-гидроксимасляную кислоту», Eur. J. Pharmacol. , 441 (3): 157-63, DOI : 10.1016 / S0014-2999 (02) 01502-9 , PMID 12063087 
  14. ^ a b c Бензер, Теодор I .; Кэмерон, Скотт; Русси, Кристофер Скотт (8 января 2007 г.), Toxicity, Gamma-Hydroxybutyrate , eMedicine , получено 29 августа 2009 г.
  15. ^ a b Полдруго, Флавио; Снид, О. Картер, III (1984), "1,4-бутандиол, γ-гидроксимасляной кислоты и этанола: отношения и взаимодействия", Нейрофармакология , 23 (1): 109-13, DOI : 10.1016 / 0028-3908 (84 ) 90226-0 , PMID 6717752 , S2CID 54415695  
  16. ^ Картер, LP; Кук, Вт; Франция, CP (2006), "Отсутствие эффектов ГОМК предшественников GBL и 1,4-BD следующий ICV администрации крыс", Европейский журнал Neuroscience , 24 (9): 2595-600, DOI : 10.1111 / j.1460 -9568.2006.05146.x , PMID 17100847 , S2CID 24609982  
  17. ^ "21 Кодекс США § 841 - Запрещенные действия A" . LII / Институт правовой информации . Проверено 2 августа 2016 .
  18. ↑ USA v Washam (2002) 312 F.3d 926, 930; http://cases.justia.com/us-court-of-appeals/F3/312/926/608696/
  19. ^ "Хранилище 1,4-бутандиола Erowid: Закон: Федеральный суд Нью-Йорка постановил аналогичный закон неконституционно расплывчатый в отношении 1,4-бутандиола" . www.erowid.org . Проверено 1 апреля 2018 года .
  20. ^ Соединенные Штаты против Робертса, 363 F.3d 118 (2d Cir. 2004); https://scholar.google.com/scholar_case?case=13457043198797192346&q=363+F.3d+118&hl=en&as_sdt=6,39
  21. ↑ United States v. Turcotte, 405 F.3d 515 (7th Cir. 2005) «В отношении 1,4-бутандиола жюри вынесло специальный вердикт, в котором говорится, что 1,4-бутандиол не является наркотическим средством Списка I. Аналог контролируемого вещества, поскольку химическая структура 1,4-бутандиола не очень похожа на химическую структуру GHB.
  22. ↑ Wang, Linda (9 ноября 2007 г.), «Industrial Chemical Sullies Popular Children's Toy» , Chemical & Engineering News , извлечено 11 августа 2009 г.
  23. ↑ «Американская мать говорит, что ее сын начал спотыкаться и рвать после того, как съел игрушку китайского производства, теперь о ней вспоминают» , Boston Herald , Associated Press, 8 ноября 2007 г.

Внешние ссылки [ править ]

  • Международная карта химической безопасности 1104
  • Отчет о первоначальной оценке МОРАГ для 1,4-бутандиола от Организации экономического сотрудничества и развития (ОЭСР)
  • Запись в базе данных товаров для дома NLM