2-Гептанон , также известный как метил- н- амилкетон или гептан-2-он , представляет собой кетон с молекулярной формулой C 7 H 14 O. Это бесцветная водоподобная жидкость с фруктовым запахом, напоминающим банан. . 2-Гептанон имеет нейтральный формальный заряд и плохо растворяется в воде. [4]
Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК Гептан-2-он | |
Другие названия Амиловый Метилкетон Бутил ацетон Метил н - амил кетон Метил пентил кетон | |
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
ЧЭБИ | |
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.003.426 |
КЕГГ | |
PubChem CID | |
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Характеристики | |
С 7 Н 14 О | |
Молярная масса | 114,18 г / моль |
Появление | Чистая жидкость |
Запах | банановый, фруктовый [2] |
Плотность | 0,8 г / мл |
Температура плавления | -35,5 ° С (-31,9 ° F, 237,7 К) |
Точка кипения | 151 ° С (304 ° F, 424 К) |
0,4% по весу | |
Давление газа | 3 мм рт. Ст. (20 ° C) [2] |
-80,50 · 10 −6 см 3 / моль | |
Опасности | |
точка возгорания | 39 ° С (102 ° F, 312 К) |
393 ° С (739 ° F, 666 К) | |
Пределы взрываемости | 1,1% при 151 ° F (66 ° C) - 7,9% при 250 ° F (121 ° C) [2] |
Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
LD 50 ( средняя доза ) | 1670 мг / кг (крыса, перорально) 750 мг / кг (мышь, перорально) [3] |
LC Lo ( самый низкий опубликованный ) | 4000 частей на миллион (крыса, 4 часа) 2000 частей на миллион (морская свинка, 14,8 часа) [3] |
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
PEL (Допустимо) | TWA 100 частей на миллион (465 мг / м 3 ) [2] |
REL (рекомендуется) | TWA 100 частей на миллион (465 мг / м 3 ) [2] |
IDLH (Непосредственная опасность) | 800 частей на миллион [2] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
2-Гептанон внесен в список FDA как «пищевая добавка, разрешенная для непосредственного добавления в пищу для потребления человеком» (21 CFR 172.515), и он естественным образом встречается в определенных продуктах (например, пиве, белом хлебе, масле, различных сырах и картофеле). фишки). [5]
Исследован механизм действия 2-гептанона как феромона на рецепторы запахов у грызунов. [6] [7] [8] 2-Гептанон присутствует в моче крыс, подвергшихся стрессу, и полагают, что он используется как средство для предупреждения других крыс. [9] [10] Некоторых видов червей привлекает 2-гептанон, и бактерии могут использовать его как средство партеногенеза . [11] 2-Гептанон также выделяется медоносными пчелами, когда они кусают мелких вредителей в колонии, таких как личинки восковой моли и клещи Варроа . Хотя исторически считалось, что это феромон тревоги, 2-гептанон действует как анестетик на вредителей, позволяя медоносной пчеле оглушить вредителя и выбросить его из улья. Работа может привести к использованию 2-гептанона в качестве местного анестетика, альтернативного лидокаину, который, хотя и хорошо зарекомендовал себя для клинического применения, имеет тот недостаток, что у некоторых людей вызывает аллергические реакции. [12]
2-гептанон был одним из метаболитов п - гептан найден в моче работников , подвергающихся гептан в обуви и шины заводов. [13] Обычно это происходит из-за воздействия пластификаторов . [14] 2-Гептанон может всасываться через кожу, вдыхаться и потребляться. [15] Воздействие 2-гептанона может вызвать раздражение кожи / глаз, дыхательной системы, головные боли, рвоту и тошноту. [15]
Рекомендации
- ^ Метил-н-амилкетон , Международный информационный центр по охране труда (СНГ)
- ^ a b c d e f Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0399» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ а б «Метил (н-амил) кетон» . Немедленно опасные для жизни или здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ «2-Гептанон» . PubChem . Национальный центр биотехнологической информации, Национальная медицинская библиотека США . Проверено 7 марта 2019 .
- ^ Метил (н-амил) кетон , Информация о химическом отборе проб, Управление по охране труда и технике безопасности
- ^ Ван З., Балет Синдреу К., Ли В., Нудельман А., Чан Г. К., Storm DR (июль 2006 г.). «Обнаружение феромонов у самцов мышей зависит от передачи сигналов через аденилилциклазу типа 3 в основном обонятельном эпителии» . Журнал неврологии . 26 (28): 7375–9. DOI : 10.1523 / JNEUROSCI.1967-06.2006 . PMID 16837584 .
- ^ Hauser R, Marczak M, Karaszewski B, Wiergowski M, Kaliszan M, Penkowski M, Kernbach-Wighton G, Jankowski Z, Namieśnik J (февраль 2008 г.). «Предварительное исследование по выявлению обонятельных маркеров страха у крыс». Лабораторное животное . 37 (2): 76–80. DOI : 10.1038 / laban0208-76 . PMID 18216798 .
- ^ Gutiérrez-García AG, Contreras CM, Mendoza-López MR, García-Barradas O, Cruz-Sánchez JS (май 2007 г.). «Моча стрессированных крыс увеличивает неподвижность рецепторных крыс, вынужденных плавать: роль 2-гептанона». Физиология и поведение . 91 (1): 166–72. DOI : 10.1016 / j.physbeh.2007.02.006 . PMID 17408705 .
- ^ Gutiérrez-García AG, Contreras CM, Mendoza-López MR, García-Barradas O, Cruz-Sánchez JS (май 2007 г.). «Моча стрессированных крыс увеличивает неподвижность рецепторных крыс, вынужденных плавать: роль 2-гептанона». Физиология и поведение . 91 (1): 166–72. DOI : 10.1016 / j.physbeh.2007.02.006 . PMID 17408705 .
- ^ Gutiérrez-García AG, Contreras CM, Saldivar-Lara M (июнь 2018 г.). «Сигнальный феромон снижает чувствительность вентральной тегментальной области и прилежащего ядра». Письма неврологии . 678 : 16–21. DOI : 10.1016 / j.neulet.2018.04.054 . PMID 29727729 .
- ^ Чжан С., Чжао Н., Чен И, Чжан Д., Ян Дж., Цзоу В., Чжан К., Хуан Х (ноябрь 2016 г.). «Сигнальный путь Caenorhabditis elegans опосредует хемотаксисный ответ на аттрактант 2-гептанон в патогенезе, подобном троянскому коню» . Журнал биологической химии . 291 (45): 23618–23627. DOI : 10.1074 / jbc.M116.741132 . PMC 5095415 . PMID 27660389 .
- ^ «Медоносные пчелы обладают укусом, который оглушает» . Новости BBC. 26 октября 2012 . Проверено 8 января 2013 года .
- ^ Perbellini L, Brugnone F, Cocheo V, De Rosa E, Bartolucci GB (апрель 1986). «Идентификация метаболитов н-гептана в моче крысы и человека». Архив токсикологии . 58 (4): 229–34. DOI : 10.1007 / BF00297111 . PMID 3718225 .
- ^ Уокер В., Миллс Г.А. (апрель 2001 г.). «Моча 4-гептанон: продукт бета-окисления 2-этилгексановой кислоты из пластификаторов». Clinica Chimica Acta; Международный журнал клинической химии . 306 (1-2): 51–61. DOI : 10.1016 / S0009-8981 (01) 00390-4 . PMID 11282094 .
- ^ а б «2-ГЕПТАНОН» . База данных HSDB Национальной медицинской библиотеки . Проверено 21 февраля 2019 .
Внешние ссылки
- MSDS для 2-гептанона
- Метил (н-амил) кетон , Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям