4-Аминобензойная кислота (также известная как пара- аминобензойная кислота или ПАБК, поскольку углерод номер 4 в бензольном кольце также известен как пара- положение) представляет собой органическое соединение с формулой H 2 NC 6 H 4 CO 2 H. белое твердое вещество, хотя коммерческие образцы могут выглядеть серыми. Слабо растворим в воде. Он состоит из бензольного кольца, замещенного амино- и карбоксильными группами . Соединение широко встречается в мире природы.
Имена | |||
---|---|---|---|
Предпочтительное название IUPAC 4-аминобензойная кислота | |||
Другие названия пара- аминобензойная кислота пара- аминобензойная кислота PABA Витамин B 10 Витамин B x Бактериальный витамин H 1 | |||
Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol ) | |||
ЧЭБИ | |||
ЧЭМБЛ | |||
ChemSpider | |||
DrugBank | |||
ECHA InfoCard | 100.005.231 | ||
КЕГГ | |||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
Характеристики | |||
C 7 H 7 N O 2 | |||
Молярная масса | 137,138 г · моль -1 | ||
Появление | Бело-серые кристаллы | ||
Плотность | 1,374 г / мл | ||
Температура плавления | От 187 до 189 ° C (от 369 до 372 ° F, от 460 до 462 K) | ||
Точка кипения | 340 ° С (644 ° F, 613 К) | ||
1 г / 170 мл (25 ° C) 1 г / 90 мл (90 ° C) | |||
Кислотность (p K a ) | |||
Опасности | |||
Основные опасности | раздражает глаза, у некоторых людей может быть аллергия на это соединение | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
проверить ( что есть ?) | |||
Ссылки на инфобоксы | |||
Производство и возникновение
В промышленности PABA получают в основном двумя способами:
- Восстановление 4-нитробензойной кислоты
- Разложение по Гофману моноамида, полученного из терефталевой кислоты . [3]
Пищевые источники ПАБК включают печень, пивные дрожжи (и нефильтрованное пиво), почки, патоку, грибы и цельнозерновые продукты. [4]
Обзор этого соединения. [5]
Биология
Биохимия
ПАБК является промежуточным звеном в синтезе фолиевой кислоты бактериями, растениями и грибами. [6] Многие бактерии, в том числе бактерии кишечного тракта человека, такие как E. coli , генерируют ПАБК из хоризматов за счет комбинированного действия ферментов 4-амино-4-дезоксихоризматсинтазы и 4-амино-4-дезоксихоризматлиазы . [7] Растения производят ПАБК в своих хлоропластах и хранят ее в виде сложного эфира глюкозы ( p ABA-Glc) в своих тканях. Людям не хватает ферментов для превращения ПАБК в фолиевую кислоту, поэтому фолиевая кислота требуется из пищевых источников, таких как зеленые листовые овощи. Не в людях, ПАКА считаются несущественными и, несмотря на то, что было передано исторически как «витамин B х », больше не распознаются как витамин , [6] , потому что большинство людей [ править ] есть микробиом , который будет генерировать PABA.
Сульфонамидные препараты структурно подобны ПАБК, и их антибактериальная активность обусловлена их способностью препятствовать превращению ПАБК в фолат ферментом дигидроптероатсинтетазой . Таким образом, рост бактерий ограничивается дефицитом фолиевой кислоты. [8]
Медицинское использование
Соль калия используется как лекарство от фиброзных кожных заболеваний, таких как болезнь Пейрони , под торговым названием Potaba. [9] ПАБК также иногда используется в форме таблеток пациентами с синдромом раздраженного кишечника для лечения связанных с ним желудочно-кишечных симптомов, а также в эпидемиологических исследованиях питания для оценки полноты суточного сбора мочи для определения содержания натрия, калия или азота в моче. уровни.
Пищевая добавка
Несмотря на отсутствие каких-либо признанных синдромов дефицита PABA у людей, за исключением тех, у кого отсутствуют бактерии толстой кишки, которые генерируют PABA, коммерческие поставщики PABA в качестве пищевой добавки заявляют много о пользе. О пользе заявляют при усталости, раздражительности, депрессии, мокнущей экземе (влажная экзема), склеродермии (преждевременное затвердевание кожи), неоднородной потере пигмента на коже ( витилиго ) и преждевременной седине. [10]
Коммерческое и промышленное использование
PABA находит применение в основном в биомедицинском секторе. Другие применения включают его преобразование в специальные азокрасители и сшивающие агенты . ПАБК также используется как биоразлагаемый пестицид, хотя его использование в настоящее время ограничено из-за появления новых вариантов биопестицидов.
В прошлом ПАБК широко использовалась в солнцезащитных кремах в качестве УФ-фильтра. Это поглотитель UVB, то есть он может поглощать волны длиной от 290 до 320 нм. [11], при этом позволяя проходить длинам волн UVA от 320 до 400 нм, создавая загар. [12] Запатентованная в 1943 году ПАБК была одним из первых активных ингредиентов, используемых в солнцезащитных кремах . [13] Первые исследования in vivo на мышах показали, что ПАБК снижает УФ-повреждение. Кроме того, было показано, что он защищает от кожных опухолей у грызунов. [14] Исследования на животных и in vitro в начале 1980-х годов показали, что ПАБК может увеличивать риск повреждения клеток ультрафиолетом. [15] На основании этих исследований, а также проблем с аллергией и обесцвечиванием одежды, ПАБК потерял популярность в качестве солнцезащитного крема. Однако нерастворимые в воде производные ПАБК, такие как падимат О , в настоящее время используются в некоторых косметических продуктах, включая тушь, консилер и матовые помады. [16]
С 2008 года развитие нового солнцезащитного крема сосредоточено на разработке широкого спектра активных ингредиентов, обеспечивающих постоянную защиту на всех длинах волн, включая УФА. Исследователи рассматривают гибридные наноструктуры ПАБК – TiO2, которые являются результатом метода водного синтеза in situ с ПАБК и TiO2. [17]
Соображения безопасности
ПАБК в основном нетоксичен; средняя летальная доза ПАБК у собак (перорально) составляет 2 г / кг. [3] Возможны аллергические реакции на ПАБК. Он образуется в метаболизме некоторых местных анестетиков на основе сложных эфиров, и многие аллергические реакции на местные анестетики являются результатом реакций на ПАБК. [18]
Смотрите также
- 4-аминосалициловая кислота
Рекомендации
- ^ ван де Грааф, Бас (1981). «Заместительные эффекты. 7. Константы микроскопической диссоциации 4-амино- и 4- (диметиламино) бензойной кислоты» . J. Org. Chem . 46 (4): 653–657.
- ^ Хейнс, Уильям М., изд. (2016). CRC Справочник по химии и физике (97-е изд.). CRC Press . п. 5–89. ISBN 978-1498754286.
- ^ а б Маки, Т .; Такеда, К. (2000). «Бензойная кислота и производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Wiley-VCH . DOI : 10.1002 / 14356007.a03_555 . ISBN 3527306730.
- ^ «Питательные ресурсы здоровья» . Архивировано из оригинала на 2009-12-16 . Проверено 21 ноября 2009 .
- ^ Ключик, Алисия; Попек, Томаш; Киёта, Тайра; де Маседо, Пьер; Стефанович, Петр; Лазар, Кармен; Кониси, Ясуо (2002). «Эволюция лекарств: п-аминобензойная кислота как строительный блок». Современная лекарственная химия . 9 (21): 1871–1892. DOI : 10.2174 / 0929867023368872 . ISSN 0929-8673 . PMID 12369873 .
- ^ а б «Парааминобензойная кислота» . Медицинская энциклопедия Medline Plus . США Национальные институты здравоохранения . Проверено 24 января 2014 года .
- ^ Синтез фолиевой кислоты (Аннотация)
- ^ Браун GM (1962). «Биосинтез фолиевой кислоты. II. Ингибирование сульфаниламидами» . J. Biol. Chem . 237 (2): 536–40. DOI : 10.1016 / S0021-9258 (18) 93957-8 . PMID 13873645 .
- ^ «Составное резюме на PubChem» . PubChem . Национальный институт здоровья: Национальная медицинская библиотека. 2006 . Проверено 5 апреля 2006 .
- ^ «Библиотека здоровья (добавки) ПАБА» . Архивировано 4 августа 2017 года . Проверено 4 августа 2017 .
- ^ Melanoma Madness Научный отрывок по поводу солнцезащитных кремов и рака кожи - Химические исследования , Science News Online, 6/6/98 (по состоянию на 01.10.2009, 2009)
- ^ Rahal, R .; Daniele, S .; Hubert-Pfalzgraf, LG; Guyot-Ferréol, V .; Транчант, Дж (2008). «Синтез гибридных наноструктур пара-аминобензойная кислота – TiO2 контролируемой функциональности с помощью водного одностадийного процесса». Европейский журнал неорганической химии . 2008 (6): 980–987. DOI : 10.1002 / ejic.200700971 .CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
- ^ FP; Mitchnick, M .; Нэш, Дж. Ф. Обзор безопасности и эффективности солнцезащитного крема Photochem. Photobiol. 1998, 68, 243
256. - ^ H .; Thune, P .; Eeg Larsen, T. Ингибирующее действие ПАБК на фотоканцерогенез Arch. Дерматол. Res. 1990, 282, 38
41 - ^ Осгуд, Полин Дж .; Мосс, Стивен Х .; Дэвис, Дэвид Дж. Г. (1982). «Сенсибилизация клеток млекопитающих, убивающая ближним ультрафиолетовым излучением, солнцезащитным агентом парааминобензойной кислотой» . Журнал следственной дерматологии . 79 (6): 354–7. DOI : 10.1111 / 1523-1747.ep12529409 . PMID 6982950 .
- ^ [1] , «Матовые косметические композиции»
- ^ Rahal, R .; Daniele, S .; Hubert-Pfalzgraf, LG; Guyot-Ferréol, V .; Транчант, Дж (2008). «Синтез гибридных наноструктур пара-аминобензойная кислота – TiO2 контролируемой функциональности с помощью водного одностадийного процесса». Европейский журнал неорганической химии . 2008 (6): 980–987. DOI : 10.1002 / ejic.200700971 .CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
- ^ Токсичность, местные анестетики: неотложная медицина eMedicine
Внешние ссылки
- Пара-аминобензойная кислота, спектр масс.
- Ссылка PABA Cancer