п-кумаровая кислота


р -Кумаровая кислота представляет собой гидроксикоричную кислоту , органическое соединение, являющееся гидроксипроизводным коричной кислоты. Существуют три изомера кумаровой кислоты о -кумаровая кислота, м -кумаровая кислота и п -кумаровая кислота, различающиеся положением гидроксизамещения фенильной группы. п -кумаровая кислота является наиболее распространенным изомером из трех в природе. п -кумаровая кислота существует в двух формах : транс - п -кумаровая кислота и цис - п -кумаровая кислота .

Это кристаллическое твердое вещество, слабо растворимое в воде, но хорошо растворимое в этаноле и диэтиловом эфире .

п -кумаровая кислота содержится в большом количестве съедобных растений и грибов, таких как арахис , морская фасоль, помидоры , морковь , базилик и чеснок . [ Править ] Он содержится в вине и уксусе . [2] Он также содержится в зерне ячменя . [3]

Он биосинтезируется из коричной кислоты под действием Р450 - зависимого фермента гидроксилазы 4-коричной кислоты (C4H).

п -кумаровая кислота является предшественником 4-этилфенола , вырабатываемого дрожжами Brettanomyces в вине. Фермент циннаматдекарбоксилаза катализирует превращение п - кумаровой кислоты в 4-винилфенол . [6] Затем винилфенолредуктаза катализирует восстановление 4-винилфенола до 4-этилфенола. Кумаровую кислоту иногда добавляют в микробиологические среды , что позволяет точно идентифицировать Brettanomyces по запаху.

цис - п -кумарат-глюкозилтрансфераза представляет собой фермент, который использует уридиндифосфат-глюкозу и цис - п -кумарат для получения 4' - О -β- D -глюкозил- цис - п - кумарата и уридиндифосфата (УДФ). Этот фермент принадлежит к семейству гликозилтрансфераз, в частности к гексозилтрансферазам. [7]


Превращение п - кумаровой кислоты в 4-этифенол с помощью Brettanomyces