4-Этилфенол ( 4-EP ) представляет собой фенольное соединение.
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC 4-этилфенол [2] | |
Другие названия п- этилфенол 1-этил-4-гидроксибензол 1-гидрокси-4-этилбензол 4-гидроксифенилэтан | |
Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) | |
ЧЭБИ | |
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.004.181 |
Номер ЕС |
|
КЕГГ | |
PubChem CID | |
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Характеристики | |
С 8 Н 10 О | |
Молярная масса | 122,167 г · моль -1 |
Появление | Белое твердое вещество |
Температура плавления | От 42 до 45 ° C (от 108 до 113 ° F, от 315 до 318 K) |
Точка кипения | 218 ° С (424 ° F, 491 К) |
Опасности | |
Пиктограммы GHS | |
Сигнальное слово GHS | Опасность |
H314 , H318 | |
Р260 , Р264 , Р280 , Р301 + 330 + 331 , P303 + 361 + 353 , Р304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P321 , P363 , P405 , P501 | |
NFPA 704 (огненный алмаз) | |
точка возгорания | 104 ° С (219 ° F, 377 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Природные явления
В вине и пиве 4-EP производится дрожжами Brettanomyces . Когда он достигает концентраций больше , чем сенсорный порог (140 мкг / л) , он может дать винные ароматы , описанные в амбаре , лекарственные , бинты и мышке . В некоторых стилях бельгийского пива может быть желателен высокий уровень 4-EP; однако очень высокие уровни этого соединения в вине могут сделать его непригодным для питья. Уровень 4-EP примерно пропорционален концентрации и активности Brettanomyces и, следовательно, может использоваться как индикатор присутствия дрожжей. Между штаммами Brettanomyces существуют значительные различия в их способности продуцировать 4-EP.
4-EP также является компонентом кастореума , экссудата касторовых мешочков зрелого североамериканского бобра ( Castor canadensis ) и евразийского бобра ( Castor fiber ), используемых в парфюмерии.
Биохимия
4-EP получают из прекурсора п- кумаровой кислоты . Brettanomyces преобразует его в 4-винилфенол с помощью фермента циннаматдекарбоксилазы . [3] 4-Винилфенол дополнительно восстанавливается до 4-этилфенола под действием фермента винилфенолредуктазы . Кумаровую кислоту иногда добавляют в микробиологические среды , что позволяет точно идентифицировать Brettanomyces по запаху.
Смотрите также
- 4-Ethylguaiacol
- Дрожжи в виноделии
- Вина вина
- Химия вина
- Список добавок в сигареты
Рекомендации
- ^ "4-этилфенол MSDS" . Архивировано из оригинала на 2002-11-08 . Проверено 8 ноября 2002 .
- ^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 690. DOI : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
Для C 6 H 5 -OH сохраняется только одно название, фенол, как предпочтительное название, так и для общей номенклатуры. Структура заменяема в любом месте. Рекомендуются координаты 2, 3 и 4, а не o , m и p .
- ^ Мониторинг Brettanomyces с помощью анализа 4-этилфенола и 4-этилгуаякола. Архивировано 19 февраля 2008 г.на Wayback Machine на etslabs.com.
Внешние ссылки
- Данные о пероральной токсичности 4-этилфенола