Из Википедии, бесплатной энциклопедии
  (Перенаправлен с ацесульфама калия )
Перейти к навигации Перейти к поиску
Ацесульфам калия
Ацесульфам калия
Шариковая модель ацесульфама калия
Имена
Название ИЮПАК
Калий 6-метил-2,2-диоксо-2 Н -1,2 λ 6 , 3-оксатиазин-4-Olate
Другие имена
Ацесульфам К; Ace K
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.054.269 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 259-715-3
Номер EE950 (глазурь, ...)
UNII
  • InChI = 1S / C4H5NO4S.K / c1-3-2-4 (6) 5-10 (7,8) 9-3; / h2H, 1H3, (H, 5,6); / q; + 1 / p -1 ☒N
    Ключ: WBZFUFAFFUEMEI-UHFFFAOYSA-M ☒N
  • InChI = 1 / C4H5NO4S.K / c1-3-2-4 (6) 5-10 (7,8) 9-3; / h2H, 1H3, (H, 5,6); / q; + 1 / p -1
    Ключ: WBZFUFAFFUEMEI-REWHXWOFAT
  • [K +]. C \ C1 = C \ C (= O) [N-] S (= O) (= O) O1
Характеристики
C 4 H 4 K N O 4 S
Молярная масса201,242
Внешностьбелый кристаллический порошок
Плотность1,81 г / см 3
Температура плавления 225 ° С (437 ° F, 498 К)
270 г / л при 20 ° C
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Ацесульфам калия ( / ˌ eɪ с я с ʌ л е eɪ м / А.Ю. -see- СУП -faym [1] ), также известный как ацесульфам К ( К является символом для калия ) или Ace K , является калорий -бесплатно заменитель сахара (искусственный подсластитель ) часто продается под торговыми названиями Sunett и Sweet One . В Европейском Союзе он известен под номером E(код присадки) E950 . [2] Он был случайно открыт в 1967 году немецким химиком Карлом Клаусом из Hoechst AG (ныне Nutrinova ). [3] По химической структуре ацесульфам калия представляет собой калиевую соль 6-метил-1,2,3-оксатиазин-4 (3 H ) -она 2,2-диоксида. Это белый кристаллический порошок с молекулярной формулой C
4ЧАС
4KNO
4S и молекулярная масса 201,24 г / моль. [4]

Свойства [ править ]

Ацесульфам К в 200 раз слаще сахарозы (обычный сахар), сладок, как аспартам , примерно на две трети слаще сахарина и на одну треть слаще сукралозы . Как и сахарин, он имеет немного горьковатое послевкусие , особенно при высоких концентрациях. Kraft Foods запатентовала использование ферулата натрия для маскировки послевкусия ацесульфама. [5] Ацесульфам К часто смешивают с другими подсластителями (обычно сукралозой или аспартамом). Считается, что эти смеси дают более похожий на сахарозу вкус, при этом каждый подсластитель маскирует послевкусие другого или проявляет синергетический эффект.эффект, благодаря которому смесь слаще входящих в нее компонентов. [6] Ацесульфам калия имеет меньший размер частиц, чем сахароза, что позволяет его смеси с другими подсластителями быть более однородными. [7]

В отличие от аспартама, ацесульфам К устойчив при нагревании даже в умеренно кислых или основных условиях, что позволяет использовать его в качестве пищевой добавки при выпечке или в продуктах, требующих длительного хранения. Хотя ацесульфам калия имеет стабильный срок хранения, в конечном итоге он может разлагаться до ацетоацетамида , который токсичен в высоких дозах. [8] В газированных напитках он почти всегда используется вместе с другим подсластителем, таким как аспартам или сукралоза. Он также используется в качестве подсластителя в протеиновых коктейлях и фармацевтических продуктах [9], особенно в жевательных и жидких лекарствах, где он может сделать активные ингредиенты более приятными на вкус. Допустимая суточная доза ацесульфама калия составляет 15 мг / кг / день.[10]

Ацесульфам калия широко используется в рационе человека и выводится почками. Таким образом, исследователи использовали его в качестве маркера для оценки степени загрязнения плавательных бассейнов мочой. [11]

Другие названия ацесульфама К - ацесульфамат калия, калиевая соль 6-метил-1,2,3-оксотиазин-4 (3 H ) -он-2,3-диоксида и 6-метил-1,2,3- калия. оксатиазин-4 (3 H ) -он-3-ат-2,2-диоксид.

Влияние на массу тела [ править ]

Ацесульфам калия обеспечивает сладкий вкус без калорийности. Нет никаких доказательств того, что использование ацесульфама калия в качестве подсластителя влияет на массу тела или индекс массы тела (ИМТ). [12] [13] [14]

Открытие [ править ]

Ацесульфам калия был разработан после случайного открытия аналогичного соединения (5,6-диметил-1,2,3-оксатиазин-4 (3H) -он 2,2-диоксид) в 1967 году Карлом Клауссом и Харальдом Йенсеном из Hoechst AG. . [15] [16] После того, как Клаус случайно погрузил пальцы в химикаты, с которыми он работал, Клаус лизнул их, чтобы взять лист бумаги. [17] Клаусс является изобретателем, указанным в патенте США, выданном в 1975 году правопреемнику Hoechst Aktiengesellschaft на один процесс производства ацесульфама калия. [18] Последующие исследования показали, что ряд соединений с одинаковой основной кольцевой структурой имеют разный уровень сладости. 6-метил-1,2,3-оксатиазин-4 (3 H) -он 2,2-диоксид обладал особенно благоприятными вкусовыми характеристиками и был относительно легко синтезирован, поэтому он был выбран для дальнейших исследований и получил свое родовое название (ацесульфам-K) от Всемирной организации здравоохранения в 1978 году [15]. Впервые ацесульфам калия был одобрен для использования в столовых в США в 1988 году [10].

Безопасность [ править ]

Как и в случае с другими искусственными подсластителями, существуют опасения по поводу безопасности ацесульфама калия. Однако Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США (FDA) одобрило его общее использование. Критики говорят , что ацесульфам калия не изучен должным образом и могут быть канцерогенными , [19] , хотя эти требования были отклонены в Европейской продовольственной безопасности органа [20] и FDA. [21]

Министерство окружающей среды Канады проверило воду из Гранд-Ривер на 23 участках между ее истоками и местом, где она впадает в озеро Эри . Результаты показывают, что ацесульфам появляется в гораздо более высоких концентрациях, чем сахарин или сукралоза на различных участках тестирования. [22] Совсем недавно экологическая судьба и эффекты ацесульфама калия были рассмотрены Belton et al. (2020). [23]

Компендиальный статус [ править ]

  • Британская фармакопея : [24]Обеспокоенность по поводу растущего присутствия и потенциальной токсичности ACE-K для водной среды привела к этому обзору. В документе собраны предыдущие исследования, а также новые данные эмпирического мониторинга окружающей среды, экологической судьбы и экотоксичности этого искусственного подсластителя. Согласно прогнозам, биоразложение ACE-K будет низким на основе моделей количественной зависимости структурной активности (QSAR). Это было подтверждено несколькими исследованиями, в основном опубликованными до 2014 года. В последнее время, похоже, произошел интересный сдвиг парадигмы с несколькими сообщениями о повышенной способности очистных сооружений к биоразложению ACE-K. Некоторые исследования сообщают, что ACE-K может фотодеградировать в потенциально токсичные продукты распада, тогда как другие данные показывают, что это может быть не так. Надежный набор исследований острой и хронической экотоксичности у рыб, беспозвоночных, и пресноводные растения предоставили важные данные о токсичности ACE-K для водной среды для этого обзора. Обзор данных глобального мониторинга ACE-K подтвердил его обнаружение в сточных водах и поверхностных водах, как правило, в диапазоне более низких частей на миллиард, тогда как концентрации в иле и грунтовых водах намного ниже (частей на триллион). Самые высокие средние концентрации были обнаружены во входящих потоках 22,9 мкг / л и в стоках 29,9 мкг / л. Вероятностные модели воздействия iSTREEM и E-FAST, использующие нагрузки от использования ACE-K для окружающей среды для прогнозирования концентраций ACE-K в реках и ручьях в Соединенных Штатах, подтвердили данные эмпирического мониторинга. Был разработан региональный индекс воздействия, который предполагает, что концентрации ACE-K в других странах были сопоставимы с Северной Америкой, и поэтому модель может быть разумно экстраполирована на весь мир.

Ссылки [ править ]

  1. ^ «ацесульфам – К» . Мерриам-Вебстер . Мерриам-Вебстер. Архивировано 10 марта 2017 года . Проверено 31 января 2017 года .
  2. ^ «Текущие добавки, одобренные ЕС, и их номера E» . Великобритания: Агентство пищевых стандартов. 2012-03-14. Архивировано 19 июля 2013 года . Проверено 7 августа 2012 .
  3. ^ Клаусс, К .; Дженсен, Х. (1973). «Диоксиды оксатиазинона - новая группа подсластителей». Angewandte Chemie International Edition . 12 (11): 869–876. DOI : 10.1002 / anie.197308691 .
  4. ^ Агер, ди-джей; Панталеоне, ДП; Хендерсон, С.А.; Катрицки, АР; Пракаш, I .; Уолтерс, DE (1998). «Коммерческие синтетические непитательные подсластители» (PDF) . Angewandte Chemie International Edition . 37 (13–14): 1802–1817. DOI : 10.1002 / (SICI) 1521-3773 (19980803) 37: 13/14 <1802 :: AID-ANIE1802> 3.0.CO; 2-9 . Архивировано из оригинального (PDF) 10 сентября 2008 года.
  5. ^ Патент США 5,336,513 (истек в 2006 г.)
  6. ^ Deis RC (ноябрь 2006). «Настройка профилей сладости» (PDF) . Дизайн пищевых продуктов. Архивировано из оригинального (PDF) 11 августа 2014 года . Проверено 16 мая 2018 .
  7. ^ Mullarney, M .; Hancock, B .; Карлсон, G .; Ladipo, D .; Лэнгдон, Б. Текучесть порошка и компактные механические свойства сахарозы и трех высокоинтенсивных подсластителей, используемых в жевательных таблетках. Int. J. Pharm. 2003, 257, 227–236.
  8. ^ Findikli, Z .; Зейнеп, Ф .; Sifa, T. Определение эффектов некоторых искусственных подсластителей на периферические лимфоциты человека с использованием анализа комет. Журнал токсикологии и гигиены окружающей среды 2014 , 6, 147–153.
  9. ^ «Главная - ВОЗ - Программа преквалификации лекарственных средств» . Проверено 2 марта 2017 года .
  10. ^ a b Белый дом, C .; Boullata, J .; Макколи, Л. Потенциальная токсичность искусственных подсластителей. AAOHN J. 2008, 56, 251-9 викторина 260.
  11. ^ Erika Engelhaupt (1 марта 2017). "Сколько мочи в этом бассейне?" . ЭНЕРГЕТИЧЕСКИЙ ЯДЕРНЫЙ РЕАКТОР. Архивировано 1 марта 2017 года . Проверено 2 марта 2017 года .
  12. Перейти ↑ Miller PE, Perez V (сентябрь 2014 г.). «Низкокалорийные подсластители, масса тела и состав: метаанализ рандомизированных контролируемых исследований и проспективных когортных исследований» . Американский журнал клинического питания . 100 (3): 765–777. DOI : 10,3945 / ajcn.113.082826 . PMC 4135487 . PMID 24944060 .  
  13. ↑ Azad MB, Abou-Setta AM, Chauhan BF, Rabbani R, Lys J, Copstein L, Mann A, Jeyaraman MM, Reid AE, Fiander M, MacKay DS, McGavock J, Wicklow B, Zarychanski R (июль 2017 г.). «Непитательные подсластители и кардиометаболическое здоровье: систематический обзор и метаанализ рандомизированных контролируемых исследований и проспективных когортных исследований» . CMAJ . 189 (28): E929 – E939. DOI : 10,1503 / cmaj.161390 . PMC 5515645 . PMID 28716847 .  
  14. ↑ Rogers PJ, Hogenkamp PS, de Graaf C, Higgs S, Lluch A, Ness AR, Penfold C, Perry R, ​​Putz P, Yeomans MR, Mela DJ (сентябрь 2015 г.). «Влияет ли потребление низкокалорийных подсластителей на потребление энергии и массу тела? Систематический обзор, включая метаанализы, данных исследований на людях и животных» . Международный журнал ожирения . 40 (3): 381–94. DOI : 10.1038 / ijo.2015.177 . PMC 4786736 . PMID 26365102 .  
  15. ^ а б О'Брайен-Нэборс, Л. (2001). Альтернативные подсластители . Нью-Йорк, Нью-Йорк: Марсель Деккер. п. 13. ISBN 978-0-8247-0437-7.
  16. ^ Уильямс, RJ; Гольдберг, И. (1991). Биотехнология и пищевые ингредиенты . Нью-Йорк: Ван Ностранд Рейнхольд. ISBN 978-0-442-00272-5.
  17. Перейти ↑ Newton, DE (2007). Пищевая химия (Новая химия) . Нью-Йорк: Издательство информационной базы. п. 69. ISBN. 978-0-8160-5277-6. Архивировано 5 марта 2016 года . Проверено 8 сентября 2017 .
  18. ^ США 3917589 , Клаусс, К., "Способ производства 6-метил-3,4-дигидро-1,2,3-оксатиазина-4-он-2,2-диоксид", выданный +1975 
  19. ^ Karstadt, ML (2006). «Необходимы испытания искусственного подсластителя ацесульфама калия» . Перспективы гигиены окружающей среды . 114 (9): A516, ответ автора A516–7. DOI : 10.1289 / ehp.114-a516a . PMC 1570055 . PMID 16966071 .  
  20. ^ Научный комитет по пищевым продуктам (2000). «Мнение - переоценка ацесульфама К со ссылкой на предыдущее заключение SCF 1991 года» (PDF) . SCF / CS / ADD / EDUL / 194 final . Комиссия ЕС. Архивировано из оригинального (PDF) 10 сентября 2008 года . Проверено 4 октября 2007 .
  21. ^ Kroger, M .; Meister, K .; Кава, Р. (2006). «Низкокалорийные подсластители и другие заменители сахара: обзор вопросов безопасности» . Комплексные обзоры в области пищевой науки и безопасности пищевых продуктов . 5 (2): 35–47. DOI : 10.1111 / j.1541-4337.2006.tb00081.x .
  22. ^ «Большая канадская река содержит искусственные подсластители» . Новости Ватерлоо . Университет Ватерлоо. 13 декабря 2013 года. Архивировано 21 октября 2014 года . Проверено 17 октября 2014 года .
  23. ^ Белтона, К., Шефер, Е. и Guiney, PD (2020), Обзор экологической судьбы и воздействию ацесульфам калия. Integr Environ Assess Manag, 16: 421-437. DOI: 10.1002 / ieam.4248 https://doi.org/10.1002/ieam.4248
  24. ^ Секретариат Британской фармакопейной комиссии (2009). «Индекс, BP 2009» (PDF) . Архивировано из оригинального (PDF) 11 апреля 2009 года.

Внешние ссылки [ править ]

  • Монография Объединенного комитета экспертов ФАО / ВОЗ по пищевым добавкам, посвященная ацесульфаму калия
  • Одобрение FDA для ацесульфама калия
  • Одобрение FDA ацесульфама калия в качестве подсластителя общего назначения в пищевых продуктах
  • Колледж Элмхерст, Иллинойс Virtual ChemBook Acesulfame K
  • Подсластители Discovery News остаются в грунтовых водах