Альдоновая кислота является любой из семейства сахарных кислот , полученных при окислении альдегидной функциональной группы в качестве альдозов с образованием карбоновой кислоты , функциональной группы. [1] Таким образом, их общая химическая формула - HOOC- (CHOH) n -CH 2 OH. Окисление концевой гидроксильной группы вместо концевого альдегида дает уроновую кислоту , тогда как окисление обоих концевых концов дает альдаровую кислоту .
Альдоновые кислоты обычно получают окислением сахара бромом . Они обычно находятся в их лактонной форме с кольцевой структурой, по существу такой же, как и в циклической полуацетальной форме исходного сахара , в которой обычно находится сахар. Однако, в отличие от полуацеталей, лактоны не имеют хирального аномерного углерода, и они не могут образовывать гликозидные связи.
Альдоновые кислоты содержатся во многих биологических системах, а также продукты окисления альдозов по Бенедикту или Фелинга реагентов. Их лактоны являются ключевыми промежуточными продуктами в синтезе сахаров по Килиани-Фишеру .
Номенклатура альдоновых кислот и их лактонов основана на замене суффикса «-оза» на «оновая кислота» или «онолактон» соответственно; следовательно, D- глюкоза окисляется до D- глюконовой кислоты и D- глюконолактона . [2] [3]
Рекомендации
- ^ ИЮПАК , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Исправленная онлайн-версия: (2006–) « альдоновые кислоты ». DOI : 10,1351 / goldbook.A00212
- ^ Robyt, JF (1998). Основы химии углеводов . Нью-Йорк: Спрингер. п. 366. ISBN. 978-0-387-94951-2.
- ^ «Архивная копия» . Архивировано из оригинала на 2011-05-14 . Проверено 20 августа 2009 .CS1 maint: заархивированная копия как заголовок ( ссылка )