Глюконовая кислота

d- глюконовая кислота
Имена


Название ИЮПАК d- глюконовая кислота
Систематическое название ИЮПАК (2 R , 3 S , 4 R , 5 R ) -2,3,4,5,6-Пентагидроксигексановая кислота
Другие имена Декстроновая кислота
Идентификаторы
Количество CAS	526-95-4 ( D )^Y 133-42-6 (рацемат)^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 33198^Y
ЧЭМБЛ	ChEMBL464345^Y
ChemSpider	10240^Y
ECHA InfoCard	100.007.639
Номер ЕС	208-401-4
Номер E	E574 (регуляторы кислотности, ...)
PubChem CID	10690
UNII	R4R8J0Q44B ( D )^Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID8027169
ИнЧИ InChI = 1S / C6H12O7 / c7-1-2 (8) 3 (9) 4 (10) 5 (11) 6 (12) 13 / h2-5,7-11H, 1H2, (H, 12,13) / t2-, 3-, 4 +, 5- / м1 / с1^Y Ключ: RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N^Y InChI = 1 / C6H12O7 / c7-1-2 (8) 3 (9) 4 (10) 5 (11) 6 (12) 13 / h2-5,7-11H, 1H2, (H, 12,13) / t2-, 3-, 4 +, 5- / м1 / с1 Ключ: RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYBY
Улыбки O = C (O) [C @ H] (O) [C @@ H] (O) [C @ H] (O) [C @ H] (O) CO
Характеристики
Химическая формула	С ₆Н ₁₂О ₇
Молярная масса	196,155 г · моль ^-1
Внешность	Бесцветные кристаллы
Температура плавления	131 ° С (268 ° F, 404 К)
Растворимость в воде	316 г / л ^[1]
Кислотность (p K _a )	3,86 ^[2]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Глюконовая кислота представляет собой органическое соединение с молекулярной формулой C ₆ H ₁₂ O ₇ и конденсированной структурной формулой HOCH ₂ (CHOH) ₄ COOH. Это один из 16 стереоизомеров 2,3,4,5,6-пентагидроксигексановой кислоты.

В водном растворе с нейтральным pH глюконовая кислота образует глюконат-ион . Эти соли глюконовой кислоты, известны как «глюконаты». Глюконовой кислоты, глюконат соли и глюконат сложные эфиры широко распространены в природе , потому что такие виды возникают из - за окисления из глюкозы . Некоторые препараты вводят в виде глюконатов.

Химическая структура [ править ]

Химическая структура глюконовой кислоты состоит из шести углеродной цепи, с пятью гидроксильными группами , расположенными таким же образом , как и в открытой цепью форме глюкозы , заканчивающихся в карбоксильной группе. В водном растворе глюконовая кислота находится в равновесии с циклическим сложным эфиром глюконо дельта-лактон .

Производство [ править ]

Глюконовая кислота производится путем окисления глюкозы. Это можно сделать несколькими способами:

Через перекись водорода ^[3]
Через бром ^[4]
В бродильной ванне ^[5]^[6]

Возникновение и использование [ править ]

Глюконовая кислота естественным образом содержится во фруктах , меде и вине . В 1929 году Гораций Терхьюн Херрик разработал способ производства соли путем ферментации . ^[7] В качестве пищевой добавки (E574 ^[8] ) он теперь известен как регулятор кислотности .

Глюконат-анион хелатирует Ca 2+ , Fe 2+ , Al 3+ и другие металлы, включая лантаноиды и актиниды . Он также используется в чистящих средствах , где растворяет минеральные отложения, особенно в щелочном растворе.

Глюконат кальция в форме геля используется для лечения ожогов от плавиковой кислоты ; ^[9]^[10] Инъекции глюконата кальция могут использоваться в более тяжелых случаях, чтобы избежать некроза глубоких тканей, а также для лечения гипокальциемии у госпитализированных пациентов. Глюконат также является электролитом, присутствующим в определенных растворах, таких как « плазмолит А », используемых для внутривенной инфузии жидкости. ^[11] Хинин глюконат представляет собой соль глюконовой кислоты и хинина, которая используется для внутримышечной инъекции при лечении малярии .

Инъекции глюконата цинка используются для стерилизации кобелей. ^[12]

В прошлом для лечения анемии предлагались инъекции глюконата железа . ^[13]

Глюконат также используется в строительстве в качестве добавки к бетону (замедлителя схватывания), чтобы замедлить реакции гидратации цемента и замедлить время схватывания цемента. Это позволяет дольше укладывать бетон или распределять тепло гидратации цемента в течение более длительного периода времени, чтобы избежать слишком высокой температуры и, как следствие, растрескивания. ^[14]^[15] Замедлители схватывания добавляют в бетон при высоких температурах или для заливки больших и толстых бетонных плит последовательными и достаточно хорошо перемешанными слоями.

См. Также [ править ]

Уроновая кислота
Глюкуроновая кислота
Изосахариновая кислота (ISA)

Ссылки [ править ]

^ "D-глюконовая кислота" . Американское химическое общество .
^ Bjerrum, J., et al. Константы стабильности , Химическое общество, Лондон, 1958.
Перейти ↑ Mao, Ying-Ming (2016). «Получение глюконовой кислоты окислением глюкозы перекисью водорода» . Журнал пищевой промышленности и консервирования . 41 (1).
^ Bunzel, HH (1910). «Механизм окисления глюкозы бромом» (PDF) . Журнал биологической химии . 7 (3).
^ Мэй, Орвилл Э .; Херрик, Гораций Т .; Том, Чарльз; Церковь, Маргарет Б. (1927). «Производство глюконовой кислоты группой penicillium luteum-purpurogenum. Часть I.» Журнал биологической химии . 75 (22): 417–422.
^ Мэй, Орвилл Э .; Херрик, Гораций Т. (1928). «Производство глюконовой кислоты группой penicillium luteum-purpurogenum. Часть II» . Журнал биологической химии . 77 (1): 185–195.
^ «Вся химия» . Журнал Time . 13 мая 1929 . Проверено 12 июля 2010 . Доктор Хорас Т. Херрик (Министерство сельского хозяйства США) рассказал об экспериментах, направленных на получение винной кислоты из плесени. У них не получилось, но был найден способ добыть глюконовую кислоту. Эта кислота раньше стоила 100 долларов за фунт, теперь ее можно сделать менее чем за 35 центов. Может быть использован в производстве красителей по новой цене; также для выработки глюконата кальция, ценного в медицине при лечении кровоизлияний.
^ Текущий ЕС одобрил добавки и их E Numbers . Агентство пищевых стандартов.
^ Эль Саади М.С., Холл AH, Холл ПК, Риггс Б.С., Огенштейн В.Л., Румак Б.Н. (1989). «Воздействие на кожу плавиковой кислоты». Vet Hum Toxicol . 31 (3): 243–7. PMID 2741315 . CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
^ Roblin И. Урбан М., Flicoteau Д., Мартин С., Pradeau D. (2006). «Местное лечение экспериментальных ожогов кожи плавиковой кислотой 2,5% глюконатом кальция». J Burn Care Res . 27 (6): 889–94. DOI : 10,1097 / 01.BCR.0000245767.54278.09 . PMID 17091088 . S2CID 3691306 . CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
^ D. Thomas, U. Jaeger, I. Sagoschen, C. Lamberti и K. Wilhelm (2009), Внутриартериальное лечение глюконатом кальция после ожога руки плавиковой кислотой . Сердечно-сосудистая и интервенционная радиология, Том 32, номер 1, страницы 155–158 doi : 10.1007 / s00270-008-9361-1
^ Джули К. Леви, П. Синда Кроуфорд, Лесли Д. Аппель, Эмма Л. Клиффорд (2008), Сравнение интратестикулярной инъекции глюконата цинка с хирургической кастрацией для стерилизации самцов собак . Американский журнал ветеринарных исследований Vol. 69, № 1, страницы 140–143. DOI : 10,2460 / ajvr.69.1.140
^ Пол Резникофф и Вальтер Ф. Гебель (1937), Подготовка глюконата железа и его использование при лечении гипохромной анелии у крыс. Журнал фармакологии и экспериментальной терапии, том 59, выпуск 2, стр.182.
^ Рамачандран, VS; Лоури, М.С. (1992). «Проведение калориметрических исследований влияния замедлителей схватывания на гидратацию портландцемента». Thermochimica Acta . 195 : 373–387. DOI : 10.1016 / 0040-6031 (92) 80081-7 . ISSN 0040-6031 .
^ Ма, Сухуа; Ли, Вэйфэн; Чжан, Шенбяо; Ге, Дашун; Ю, Джин; Шен, Сяодун (2015). «Влияние глюконата натрия на характеристики и гидратацию портландцемента». Строительные и строительные материалы . 91 : 138–144. DOI : 10.1016 / j.conbuildmat.2015.05.068 . ISSN 0950-0618 .

Внешние ссылки [ править ]

Глюконовая кислота на NIST.gov
ChemSub Online: D-глюконовая кислота.

[1] "D-глюконовая кислота" . Американское химическое общество .

[2] Bjerrum, J., et al. Константы стабильности , Химическое общество, Лондон, 1958.

[3] Перейти ↑ Mao, Ying-Ming (2016). «Получение глюконовой кислоты окислением глюкозы перекисью водорода» . Журнал пищевой промышленности и консервирования . 41 (1).

[4] Bunzel, HH (1910). «Механизм окисления глюкозы бромом» (PDF) . Журнал биологической химии . 7 (3).

[5] Мэй, Орвилл Э .; Херрик, Гораций Т .; Том, Чарльз; Церковь, Маргарет Б. (1927). «Производство глюконовой кислоты группой penicillium luteum-purpurogenum. Часть I.» Журнал биологической химии . 75 (22): 417–422.

[6] Мэй, Орвилл Э .; Херрик, Гораций Т. (1928). «Производство глюконовой кислоты группой penicillium luteum-purpurogenum. Часть II» . Журнал биологической химии . 77 (1): 185–195.

[7] «Вся химия» . Журнал Time . 13 мая 1929 . Проверено 12 июля 2010 . Доктор Хорас Т. Херрик (Министерство сельского хозяйства США) рассказал об экспериментах, направленных на получение винной кислоты из плесени. У них не получилось, но был найден способ добыть глюконовую кислоту. Эта кислота раньше стоила 100 долларов за фунт, теперь ее можно сделать менее чем за 35 центов. Может быть использован в производстве красителей по новой цене; также для выработки глюконата кальция, ценного в медицине при лечении кровоизлияний.

[8] Текущий ЕС одобрил добавки и их E Numbers . Агентство пищевых стандартов.

[pmid2741315-9] Эль Саади М.С., Холл AH, Холл ПК, Риггс Б.С., Огенштейн В.Л., Румак Б.Н. (1989). «Воздействие на кожу плавиковой кислоты». Vet Hum Toxicol . 31 (3): 243–7. PMID 2741315 . CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )

[pmid17091088-10] Roblin И. Урбан М., Flicoteau Д., Мартин С., Pradeau D. (2006). «Местное лечение экспериментальных ожогов кожи плавиковой кислотой 2,5% глюконатом кальция». J Burn Care Res . 27 (6): 889–94. DOI : 10,1097 / 01.BCR.0000245767.54278.09 . PMID 17091088 . S2CID 3691306 . CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )

[11] D. Thomas, U. Jaeger, I. Sagoschen, C. Lamberti и K. Wilhelm (2009), Внутриартериальное лечение глюконатом кальция после ожога руки плавиковой кислотой . Сердечно-сосудистая и интервенционная радиология, Том 32, номер 1, страницы 155–158 doi : 10.1007 / s00270-008-9361-1

[12] Джули К. Леви, П. Синда Кроуфорд, Лесли Д. Аппель, Эмма Л. Клиффорд (2008), Сравнение интратестикулярной инъекции глюконата цинка с хирургической кастрацией для стерилизации самцов собак . Американский журнал ветеринарных исследований Vol. 69, № 1, страницы 140–143. DOI : 10,2460 / ajvr.69.1.140

[13] Пол Резникофф и Вальтер Ф. Гебель (1937), Подготовка глюконата железа и его использование при лечении гипохромной анелии у крыс. Журнал фармакологии и экспериментальной терапии, том 59, выпуск 2, стр.182.

[RamachandranLowery1992-14] Рамачандран, VS; Лоури, М.С. (1992). «Проведение калориметрических исследований влияния замедлителей схватывания на гидратацию портландцемента». Thermochimica Acta . 195 : 373–387. DOI : 10.1016 / 0040-6031 (92) 80081-7 . ISSN 0040-6031 .

[MaLi2015-15] Ма, Сухуа; Ли, Вэйфэн; Чжан, Шенбяо; Ге, Дашун; Ю, Джин; Шен, Сяодун (2015). «Влияние глюконата натрия на характеристики и гидратацию портландцемента». Строительные и строительные материалы . 91 : 138–144. DOI : 10.1016 / j.conbuildmat.2015.05.068 . ISSN 0950-0618 .

[1]